Batrachotossina | |
Struttura della batrachotossina. | |
Identificazione | |
---|---|
N o CAS | |
SORRISI |
C1 = 2 [C @@] 3 ([C @@] 4 ([C @@ H] (C [C @] (O3) (O) CC4) CC2) C) [C @@ H] (C [ C @@] 23 [C @@] 1 (CC = C2 [C @@ H] (OC (c1c (c [nH] c1C) C) = O) C) OCC [N @@] (C3) C) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C31H42N2O6 / c1-18-16-32-19 (2) 25 (18) 26 (35) 38-20 (3) 22-8-9-30-23-7-6- 21-14-29 (36) 11-10-27 (21,4) 31 (23,39-29) 24 (34) 15-28 (22,30) 17-33 (5) 12-13-37-30 / ora 7-8 , 16,20-21,24,32,34,36H, 6,9-15,17H2,1-5H3 / t20?, 21-, 24-, 27 +, 28 ?, 29 +, 30 +, 31? / M1 / s1 |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 31 H 42 N 2 O 6 [Isomeri] |
Massa molare | 538,675 ± 0,0299 g / mol C 69,12%, H 7,86%, N 5,2%, O 17,82%, |
Ecotossicologia | |
DL 50 |
0,0027 mg · kg -1 (topo, iv ) 0,002 mg · kg -1 (topo, sc ) 0,002 mg · kg -1 (topo, ip ) |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La batrachotossina (BTX) è uno steroide alcaloide prodotto da alcune rane del Sud America (i dendrobati principalmente) e da alcuni insetti della famiglia dei Melyridae (appartenenti alla super famiglia dei cleroidea ) e da alcuni uccelli della Nuova-Guinea . Il termine batrachotossina deriva dal greco antico batrachos ( βάτραχος ) e toxikon ( τοξικόν ) che significa "il veleno della rana". Questa tossina porta questo nome a causa dell'animale su cui è stata scoperta, Phyllobates aurotaenia (Boulenger, 1913) e dell'uso, ad esempio sulle punte di freccia, di questa tossina da parte di popolazioni umane che sono a contatto con popolazioni di Phyllobates aurotaenia .
La batrachotossina è un ligando dei canali del sodio nel cuore e nel sistema nervoso centrale . Così impedisce la secrezione di cloruro di sodio nel lume delle cellule epiteliali di questi organi.
Gli esperimenti sui roditori danno una dose letale sottocutanea mediana di 2 µg / kg . La batrachotossinina A , derivata, ha una dose letale mediana di 1000 mg / kg .
Sia per le specie di rana che per quelle di passeriformi sopra menzionate, questa tossina potrebbe provenire dal cibo o dalla produzione "da parte di batteri ospiti o da modificazioni di precursori forniti da questi stessi batteri".
La batrachotossina è secreta in particolare dalle rane sudamericane appartenenti al genere Phyllobates (5 specie).
In cattività, è stato osservato che l'effetto della tossina è fortemente attenuato che suggerisce che il cibo gioca un ruolo determinante nella produzione di questa tossina.
La batrachotossina si trova nell'Ifrita di Kowald ma anche in alcune specie del genere Pitohui .
In questi passeriformi, la batracotossina può essere in parte dovuta al consumo di coleotteri Choresine che a loro volta la contengono.
: documento utilizzato come fonte per questo articolo.