Auramina O

Auramina O
Campione di Auramine O.jpgAuramina O in soluzione acquosa.jpg
Auramina O solida e in soluzione acquosa
Identificazione
Nome sistematico cloruro di bis [4- (dimetilammino) fenil] metaniminio
Sinonimi

auramina cloridrato, giallo basico 2, piocatanium aureum, auramina aizen, giallo piroctanina, giallo canarino, pyoktanin, CI 41000

N o CAS 2465-27-2
492-80-8 (base auramina)
N o ECHA 100.017.789
PubChem 17170
SORRISI [N @ H] = C (c1ccc (N (C) C) cc1) c2ccc (N (C) C) cc2
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C17H21N3 / c1-19 (2) 15-9-5-13 (6-10-15) 17 (18) 14-7-11-16 (12-8-14) 20 ( 3) 4 / h5-12,18H, 1-4H3
InChIKey:
JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYAY
Aspetto polvere gialla
Proprietà chimiche
Formula bruta C 17 H 22 Cl N 3
Massa molare 303,83 ± 0,018  g / mol
C 67,2%, H 7,3%, Cl 11,67%, N 13,83%,
Proprietà fisiche
T ° fusione intorno a 265  ° C ( decomposizione )
Solubilità 10  g · L -1 (acqua, 20  ° C )
altamente solubile in acqua calda
Precauzioni
SGH
SGH06: tossicoSGH08: sensibilizzante, mutageno, cancerogeno, tossico per la riproduzioneSGH09: Pericoloso per l'ambiente acquatico H302, H319, H351, H411, P273, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302  : Nocivo se ingerito
H319  : Provoca grave irritazione oculare
H351  : Sospettato di provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo)
H411  : Tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata
P273  : Evitare il rilascio nell'ambiente.
P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
P308 + P313  : In caso di esposizione provata o sospetta: consultare un medico.
Trasporto
90
   3077   
Codice Kemler:
90  : materiale pericoloso per l'ambiente, materiali pericolosi diversi
Numero UN  :
3077  : MATERIA PERICOLOSA PER L'AMBIENTE, SOLIDA, NAS
Classe:
9
Etichetta: 9  : Materiali e articoli pericolosi diversi
Pittogramma ADR 9
Ecotossicologia
DL 50 150  mg · kg -1 (gatto / capra / pecora, orale )
480  mg · kg -1 (topo, orale)
300  mg · kg -1 (topo, dermico)
300  mg · kg -1 (topo, sottocutaneo)
135  mg · Kg -1 (ratto, ip )
LogP 2.98
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' auramina O è un composto aromatico della famiglia dei difenilmetano, di formula C 17 H 22 ClN 3 . Si tratta di un colorante giallo fluorescente che viene utilizzato soprattutto con la rodamina B per i bacilli colorati resistenti agli acidi (AFB) ("  colorazione con auramina-rodamina  (in)  ").

Nella sua forma pura, l'auramina O appare come cristalli gialli simili ad aghi. È solubile in acqua ed etanolo .

Sintesi

Auramina può essere sintetizzato dalla Base di Michler ( 4,4'-bis (dimethylaminodiphenyl) metano ), fatto reagire con urea , acido solfammico , zolfo e ammoniaca circa 175  ° C . Un altro metodo consiste nella condensazione di N , N- dimetilanilina con formaldeide , seguita da reazioni con zolfo, ammoniaca, quindi cloruro di ammonio  :

Sintesi di auramina O da N, N-dimetilanilina.

Utilizza

L'auramina O può essere utilizzata per colorare i bacilli acido- resistenti (ad es. Micobatteri , dove si lega con l' acido micolico presente nella parete cellulare ), in modo simile alla colorazione di Ziehl-Neelsen . Può anche essere usato come variante fluorescente del reagente di Schiff .

Può anche essere usato con Rhodamine B ( auramina colorante rodamina  (in) ) per colorare il bacillo Mycobacterium tuberculosis . Infine, può essere utilizzato come antisettico .

Chiudi composti

Il chetone di Michler e il tione Michler sono quasi identici all'auramina, ma ciascuno con una funzione chetone e una funzione tioketone invece della funzione immina . Thione può inoltre essere preparato mediante solforazione di auramina.

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Voce "Auramine hydrochloride" nel database chimico GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile della sicurezza e salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 25 settembre 2019 (JavaScript richiesto)
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