Astemizole | |
Struttura dell'astemizolo |
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Identificazione | |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100.065.837 |
N o RTECS | DD8968000 |
Codice ATC | R06 |
DrugBank | DB00637 |
PubChem | 2247 |
ChEBI | 2896 |
SORRISI |
COc1ccc (CCN2CCC (CC2) Nc2nc3ccccc3n2Cc2ccc (F) cc2) cc1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C28H31FN4O / c1-34-25-12-8-21 (9-13-25) 14-17-32-18-15-24 (16-19-32) 30-28- 31-26-4-2-3-5-27 (26) 33 (28) 20-22-6-10-23 (29) 11-7-22 / h2-13,24H, 14-20H2,1H3, (H, 30.31) Std. InChIKey: GXDALQBWZGODGZ-UHFFFAOYSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 28 H 31 F N 4 O [Isomeri] |
Massa molare | 458,5703 ± 0,0257 g / mol C 73,34%, H 6,81%, F 4,14%, N 12,22%, O 3,49%, |
Precauzioni | |
SGH | |
avvertimento H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Provoca irritazione cutanea H319 : Provoca grave irritazione oculare H335 : Può irritare le vie respiratorie P261 : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
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Dati farmacocinetici | |
Metabolismo | epatico |
Escrezione | |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' astemizolo , distribuito con il marchio Hismanal , è un antistaminico di seconda generazione ad azione prolungata che è stato ritirato dal mercato nella maggior parte dei paesi a causa di effetti collaterali rari ma potenzialmente fatali (aumento dell'intervallo QTc e limite di aritmia causato dal blocco dei canali hERG ).
L'astemizolo è degradato dal citocromo P450 3A4 (CYP3A4), presente nel fegato e nell'intestino .
È un antistaminico H 1 strutturalmente simile alla terfenadina (en) e all'aloperidolo (un antipsicotico butirrofenone ) e con effetto anticolinergico e antipruriginoso . Si lega ai recettori dell'istamina H 1 , che ha l'effetto di sopprimere la formazione di edema e prurito . Inizialmente si pensava che l'astemizolo non attraversasse la barriera emato-encefalica , ma studi più recenti hanno dimostrato che l'astemizolo può attraversare questa barriera e si lega fortemente alle proteine con una conformazione associata alla malattia di Alzheimer .
L'astemizolo avrebbe anche un effetto preventivo contro l'atrofia muscolare nei pazienti immobili, come dimostrato in uno studio sui topi. Questo uso non è possibile a lungo termine, tuttavia, a causa degli effetti di tale trattamento sul cuore. È stato inoltre dimostrato che l' astemizolo ha un'azione antimalarica mediante un meccanismo simile a quello della clorochina ma agisce anche nei parassiti resistenti alla clorochina. Astemizole avrebbe finalmente un'azione contro i prioni , con una possibile prospettiva di trattamento per la malattia di Creutzfeld-Jacob .