alfa- pinene

α-pinene
Struttura dell'α-pinene.
Identificazione
nome IUPAC trimetil-2,6,6-biciclo [3.1.1] ept-2-ene
N o CAS 80-56-8
N o ECHA 100.029.161
N o EC 201-291-9
FEMA 2902
Aspetto Liquido incolore
Proprietà chimiche
Formula C 10 H 16   [Isomeri]
Massa molare 136,234 ± 0,0091  g / mol
C 88,16%, H 11,84%,
Proprietà fisiche
T° fusione −62,5  °C
T° ebollizione 156  °C
solubilità Insolubile in acqua.
Solubile in etanolo, cloroformio, etere, acido acetico glaciale.
Quasi insole. in glicole propilenico, glicerina.
Termochimica
Do p

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
142.722 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(°C)
Do p
Do p
298 24.85 142.592 1.047
378 104,85 206.450 1,515
418 144.85 234 785 1.723
458 184,85 260.928 1.915
498 224,85 285.025 2.092
538 264.85 307.216 2 255
578 304.85 327.635 2 405
618 344,85 346.410 2,543
658 384.85 363 666 2.669
698 424.85 379,517 2,786
738 464,85 394.077 2.893
778 504.85 407.449 2 991
818 544,85 419.734 3.081
858 584,85 431.026 3 164
899 625,85 441 660 3 242
T
(K)
T
(°C)
Do p
Do p
939 665,85 451 204 3 312
979 705.85 460.002 3 377
1.019 745,85 468,126 3 436
1.059 785,85 475.641 3 491
1.099 825,85 482.605 3.542
1.139 865,85 489.072 3.590
1.179 905.85 495.089 3.634
1 219 945,85 500.698 3.675
1.259 985.85 505 935 3.714
1.299 1025,85 510 830 3,750
1339 1065.85 515.407 3 783
1,379 1 105,85 519 684 3.815
1,419 1 145.85 523 676 3.844
1.459 1.185,85 527.388 3.871
1.500 1 226.85 530.904 3 897
Precauzioni
WHMIS
B2: Liquido infiammabile
B2, B2  :
Punto di infiammabilità del liquido infiammabile = 32  °C vaso chiuso (metodo non riportato)

Divulgazione 1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

3 1 0
Composti correlati
isomero (i) -Pinene
Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

L' α-pinene , α-PN, è un biciclico monoterpenico .

Il suo isomero è il -pinene . È noto per le sue proprietà antisettiche . Può essere prescritto anche in caso di ipersecrezione bronchiale.

È presente in molte piante, come menta , lavanda , salvia e zenzero dove svolge un ruolo nella loro comunicazione . Si trova nell'essenza di trementina e negli oli essenziali di prugna nera e piccola galanga .

Questa molecola reagisce fortemente con il diodio . L' aggiunta di iodio al doppio legame carbonio-carbonio provoca un riarrangiamento dello scheletro carbonioso che permette di ridurre la tensione dell'anello  ; la reazione è esotermica e provoca la sublimazione dello iodio. Questa reazione è stata scoperta dal veterinario James Herriot .

L'azione di un acido sull'α-pinene produce α-terpineolo , il principale costituente dell'olio di pino e la molecola responsabile dell'odore del ginepro .

Il Α-pinene ha due atomi di carbonio asimmetrici e non ha un piano di simmetria. È chirale e quindi si presenta sotto forma di due coppie di enantiomeri , diastereomeri tra loro.

Il -pinene è un antiossidante , antinfiammatorio , broncodilatatore e antiallergico.

Vedi anche

Riferimenti

  1. massa molecolare calcolata da Pesi atomici degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Carl L. Yaws, Manuale di diagrammi termodinamici: composti organici da C8 a C28 , vol.  3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396  pag. ( ISBN  0-88415-859-4 ).
  3. Pinene-2  " nel database dei prodotti chimici Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), consultato il 25 aprile 2009.
  4. Claire König, "  Resina - Tutto quello che c'è da sapere sulle conifere  " , su futura-sciences.com ,6 dicembre 2017(consultato il 4 giugno 2021 ) .