Cloralosio

Cloralosio
Identificazione
Nome IUPAC ( R ) -1,2- O - (2,2,2-tricloroetilidene) -α-D-glucofuranosio
Sinonimi

α-cloralosio, glucocloralosio, glucoclorale, ( R ) -1,2-0- (2,2,2-tricloroetilidene) α-D-glucofuranosio

N o CAS 15879-93-3
N o ECHA 100.036.363
N o CE 240-016-7
N o RTECS FM9450000
PubChem 27525
SORRISI C (C ([C @@ H] 1 [C @@ H] ([C @@ H] 2 ​​C (O1) O [C @@ H] (O2) C (Cl) (Cl) Cl) O) O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C8H11Cl3O6 / c9-8 (10,11) 7-16-5-3 (14) 4 (2 (13) 1-12) 15-6 (5) 17-7 / h2- 7.12-14H, 1H2 / t2-, 3 +, 4-, 5-, 6 ?, 7- / m1 / s1
InChIKey:
OJYGBLRPYBAHRT-IPQSZEQASA-N
Aspetto cristalli bianchi inodori dal sapore amaro e nauseabondo
Proprietà chimiche
Formula bruta C 8 H 11 Cl 3 O 6   [Isomeri]
Massa molare 309,528 ± 0,015  g / mol
C 31,04%, H 3,58%, Cl 34,36%, O 31,01%,
Proprietà fisiche
T ° fusione Da 176  a  182  ° C
Solubilità bassa in acqua fredda, da 0,6% a 20  ° C e 5% a 100  ° C . Il

il cloralosio è molto solubile in etanolo (3% a 20  ° C ), etere dietilico e acido acetico glaciale

Precauzioni
SGH
SGH07: Tossico, irritante, sensibilizzante, narcotico
avvertimento H302, H332, H302  : Nocivo se ingerito
H332  : Nocivo per inalazione
Considerazioni terapeutiche
Classe terapeutica narcotico
Composti correlati
Altri composti

Cloralio idrato

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il cloralosio (gluco-cloro) è un composto organico organocloro soporifico e tossico , formula grossolana C8 H11 O6 Cl3. È il risultato della condensazione di cloralio e glucosio.

Chimicamente è un acetale clorurato derivato dal glucosio , senza proprietà riducenti , con una massa molare di 309,527  g / mol .
L' idrolisi acida del cloralosio rigenera il glucosio e il cloralio . La sua identificazione è fatta in tossicologia dalla reazione Fujiwara-Ross.

Si tratta di un prodotto tossico attualmente vietato dalla vendita per la maggior parte degli usi nell'Unione Europea (dal 1997) e precedentemente citato nell'Allegato I della direttiva 67/548 / CEE con la classificazione "  Nocivo  " (etichetta di pericolo: Xn ).

Uso

Come un pesticida

Il cloralosio è stato (ed è tuttora in alcuni paesi) utilizzato come avicida (pesticida destinato a uccidere o allontanare gli uccelli, in particolare i corvidi come corvi, corvi, gazze, ecc.), Sotto forma di esca di grano di mais trattata con un tasso che dovrebbe rimanere inferiore a 5  ‰ .) L'uccello addormentato diventa facile preda di gatti o altri predatori. A seconda delle specialità veniva venduto in dosi / livelli che andavano dal 10 al 90%. A causa della sua tossicità, questo prodotto è soggetto a normative e numerosi divieti di utilizzo.

È stato anche utilizzato, anche in Francia (e lo è ancora in alcuni paesi) come acidificante , maupicida e rodenticida (meno efficace per i ratti che per i topi).
Viene quindi utilizzato in dosi di circa il 15% della preparazione (è poi fatale).

Viene utilizzato illegalmente in varie forme di bracconaggio , anche a volte nelle palline da esca utilizzate da alcuni pescatori (con casi documentati di mortalità significative di uccelli acquatici indotti da questo solo uso).

Viene anche utilizzato in medicina veterinaria o umana, o nel campo delle neuroscienze come anestetico ea basse dosi come sedativo . È un potente ipnotico corticale .

A volte viene utilizzato illegalmente (e pericolosamente) per intrappolare animali o anche per la pesca.

Tossicologia

I dati tossicologici derivano principalmente dal suo uso medico.

Tossicità acuta : come ipnotico (dosaggio: da 0,10 a 0,20  g negli adulti), induce la depressione del sistema nervoso centrale . Una dose maggiore aggiunge un effetto di ipereccitabilità periferica.
L'intossicazione sembra essere in grado di verificarsi solo attraverso il tubo digerente con:

Ecotossicologia

Il suo utilizzo agricolo ha motivato diversi studi di tossicità, che hanno dimostrato che questo prodotto è più o meno tossico a seconda della specie. Paradossalmente, la linea è tra i meno sensibili ad esso (induce coma tassi uccidere altri uccelli) mentre era il bersaglio di avicidal prodotti contenenti Cloralosio.

Negli anni '70, in Francia, era la seconda causa di avvelenamento negli animali selvatici studiata dall'ONC, e gli animali più spesso vittime erano anatre (circa il 50% del numero di animali ricevuti dall'ONC) poi piccioni e pernici .

Cinetica del prodotto nel corpo

Esperimenti su animali hanno dimostrato che questo prodotto è molto ben assorbito dalla mucosa digestiva dopo l'ingestione. Passa rapidamente nel sangue e si distribuisce nel fegato , cervello e reni che lo eliminano attraverso l' urina dopo la coniugazione epatica. Viene metabolizzato nel corpo (o nell'ambiente) in tricloroetanolo (responsabile dell'effetto ipnotico).

Emivita: sconosciuta, ma probabilmente piuttosto breve.

Cura

L'INRS raccomanda, in caso di ingestione, di indurre il vomito se il soggetto ha appena ingerito il prodotto e non mostra ancora sintomi di intossicazione. evitare qualsiasi stimolante (caffè, alcol, ecc.). Il paziente deve in ogni caso essere sorvegliato e posto in posizione laterale di sicurezza, in pace (nessun rumore, nessuna luce) in attesa di aiuto e ricovero.
Il trattamento ospedaliero è sintomatico e inizia con l'eliminazione del prodotto (vomito indotto o lavanda gastrica).

Metrologia, metodo di rilevamento

Regolamento

Varia a seconda del paese, in Europa questo prodotto deve obbedire alle direttive europee sui biocidi e sui pesticidi , e in Francia deve rispettare in particolare gli ordini di 8 e9 ottobre 1987 (GU del 22 ottobre 1987) e 24 dicembre 1993 (GU del 29 dicembre 1993) relativo alle ispezioni degli impianti, nonché il 20 aprile 1994 modificato (GU del 8 maggio 1994) sull'etichettatura (etichetta di pericolo: Nocivo, R 20/22 =). I preparati che li contengono devono essere conformi al decreto del28 marzo 1989 (GU del 18 aprile 1989). Nell'agricoltura a tutela dei lavoratori, la vendita e l'uso sono stati regolamentati dal 1943 e poi da numerosi testi (decreto del27 maggio 1987 (GU del 3 giugno 1987), fermata di 16 maggio 1983 (GU del 2 luglio 1983), fermata di 28 novembre 1989 (GU del 5 dicembre 1989), fermata di 10 maggio 1994 (GU del 20 maggio 1994), decreto del 29 dicembre 1988 relative a determinate sostanze e preparati velenosi (articoli da R. 5149 a R. 5170 del codice della sanità pubblica) (GU del 31 dicembre 1988) e circolare di 2 settembre 1990 (GU del 13 ottobre 1990) ...).

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Numero indice 605-013-00-0 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
  3. Registro degli effetti tossici delle sostanze chimiche, Eds. 1980. Cincinnati, DHHS (NIOSH), vol. 1, p.  485 .
  4. ABDELAZIZ H. - Contributo allo studio dell'intossicazione acuta da cloralosio. Tunisi, tesi di dottorato in medicina, 1981.
  5. VALLET Q. - Avvelenamento nelle zone rurali. Tours, tesi di dottorato in medicina, facoltà di medicina e farmacia, 1964.
  6. CLEMENT JJ - Intossicazione da cloralosio circa 5 osservazioni. Nancy, tesi di dottorato in medicina, 1966.
  7. FOURNIER E., GERVAIS P. - Dizionario dell'avvelenamento. Parigi, Éditions Heures de France, 1970, p.  110 .
  8. Samir BEN YOUSSEF, http://pharmatox.voila.net/cours/toxiquesorganiques.pdf
  9. (1974). Scuola nazionale di veterinaria di Lione (tesi di dottorato, Università Claude Bernard Lyon I
  10. "  Farmacopea francese  ", 8 ° ed. Parigi, Ordine Nazionale dei Farmacisti, 1965, p.  518-519 .
  11. Fabre R., Truhaut R. - “  Tossicologia dei prodotti fitosanitari  ”. Parigi, Casa editrice per l'istruzione superiore, 1954, pag.  244-245 .
  12. Vedi ABDELAZIZ H., VALLET Q, CLEMENT JJ e FOURNIER E., GERVAIS nelle note a piè di pagina di questo articolo.
  13. Abdelaziz H. - Contributo allo studio dell'intossicazione acuta da cloralosio. Tunisi, tesi di dottorato in medicina, 1981.
  14. Vallet Q. - Avvelenamento nelle zone rurali. Tours, tesi di dottorato in medicina, facoltà di medicina e farmacia, 1964.
  15. Daenens, Bruncel, Van Bouen. "  Metodo gascromatografico per la determinazione dell'α-cloralosio in campioni biologici  ". Toxicol. Aspects, 9 ° ed., 1980, p.  204-211 e Chem. Abstr. 95-35138 q.
  16. Theobald J. "  Determinazione di α-cloralosio in formulazioni rodenticide mediante cromatografia gas liquido  ". Chromatogr., 1976, 129, p.  444-446 e Chem. Abstr. 96-66640 r.
  17. Legge del 2 novembre 1943 modificata sull'organizzazione del controllo dei prodotti di disinfestazione per uso agricolo

Vedi anche

Articoli Correlati

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