Afatinib

Afatinib
Afatinib
Identificazione
Nome IUPAC N - [4 - [(3-Cloro-4-fluorofenil) ammino] -7 - [[(3 S ) -tetraidro-3-furanil] ossi] -6-chinazolinil] -4 (dimetilammino) -2-butenammide
Sinonimi

Gilotrif, Giotrif

N o CAS 439081-18-2
N o ECHA 100.239.035
Codice ATC L01XE13
PubChem 10184653
ChEBI 61390
SORRISI CN (C) C \ C = C \ C (= O) Nc3cc1c (Nc (cc2Cl) ccc2F) ncnc1cc3OC4COCC4
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C24H25ClFN5O3 / c1-31 (2) 8-3-4-23 (32) 30-21-11-17-20 (12-22 (21) 34-16-7-9- 33-13-16) 27-14-28-24 (17) 29-15-5-6-19 (26) 18 (25) 10-15 / h3-6,10-12,14,16H, 7- 9.13H2.1-2H3, (H, 30.32) (H, 27.28.29) / b4-3 + / t16- / m0 / s1
Std. InChIKey:
ULXXDDBFHOBEHA-CWDCEQMOSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 24 H 25 Cl F N 5 O 3
Massa molare 485,938 ± 0,025  g / mol
C 59,32%, H 5,19%, Cl 7,3%, F 3,91%, N 14,41%, O 9,88%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' afatinib è un inibitore della tirosin chinasi (TKI) da utilizzare come medicinale in monoterapia nel trattamento del carcinoma polmonare non a piccole cellule (NSCLC) del polmone .

Marketing

Afatinib è commercializzato con i nomi Gilotrif negli Stati Uniti e Giotrif in Europa (ex Tomtovok e Tovok) e sviluppato da Boehringer Ingelheim .

Modo di agire

Afatinib inibisce irreversibilmente i recettori della famiglia ErbB, una famiglia di recettori del fattore di crescita epidermico (ErbB), essi stessi coinvolti nei meccanismi di segnalazione intracellulare che controllano la crescita, la sopravvivenza, l'adesione e la migrazione, nonché la differenziazione cellulare.

La famiglia ErbB comprende 4 recettori tirosin chinasici  :

Indicazioni

Trattamento di pazienti adulti naive al TKI anti- EGFR ( recettore del fattore di crescita epidermico ) con carcinoma polmonare non a piccole cellule (NSCLC) localmente avanzato o metastatico con mutazione (i) attivante (i) di EGFR.

Effetti collaterali

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) N. Minkovsky e A. Berezov , "  BIBW-2992 ha un inibitore della tirosin-chinasi a doppio recettore per il trattamento dei tumori solidi  " , Current Opinion in sperimentational drug , theft.  9, n o  12,dicembre 2008, p.  1336-1346 ( PMID  19037840 , astratto ).
  3. Hickish T, Whitley D, Lin N et al. Uso di BIBW 2992, un nuovo inibitore irreversibile della tirosin chinasi EGFR / HER1 e HER2 per il trattamento di pazienti con carcinoma mammario metastatico HER2-positivo dopo il fallimento del trattamento con trastuzumab , Cancer Research, vol. 69, Suppl 32009, pag.  5060-5060
  4. Moïse Namer, Michel Héry, Daniel Serin, Marc Spielmann, Joseph Gligorov , Cancro al seno: Rapporto del corso superiore di lingua francese in cancerologia: Saint-Paul-de-Vence, 18-20 gennaio 2007 , Springer Science & Business Media ,17 febbraio 2008, 572  p. ( leggi online ).
  5. Haute Autorité de santé, "  Sintesi di opinioni e schede di buon uso  " ,19 febbraio 2014(visitato il 15 luglio 2014 ) .

Vedi anche

link esterno