Acetato di metile

equazione: $C_ {P} = (-22,287) + (4,8275E-1) \ times T + (-4,6631E-4) \ times T ^ {2} + (2,3286E-7) \ times T ^ {3} + ( -4.3094E-11) \ volte T ^ {4}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.200 K.
Valori calcolati:
86,024 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
298	24.85	85 985	1.161
358	84.85	100 750	1360
388	114.85	107.445	1.450
418	144.85	113.718	1.535
448	174.85	119.596	1.614
478	204.85	125 105	1.689
508	234.85	130.269	1.759
538	264.85	135.113	1.824
568	294.85	139.658	1 885
598	324.85	143.929	1.943
628	354.85	147 945	1997
658	384.85	151.728	2.048
688	414.85	155.298	2.096
718	444.85	158.673	2 142
749	475.85	161 975	2 187

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
779	505.85	165.009	2.227
809	535.85	167.901	2 267
839	565.85	170 666	2.304
869	595.85	173.319	2340
899	625.85	175.874	2.374
929	655.85	178.344	2 408
959	685.85	180.741	2.440
989	715.85	183.076	2.471
1.019	745.85	185.360	2 502
1.049	775.85	187.603	2.532
1.079	805.85	189 813	2.562
1.109	835.85	191.999	2.592
1.139	865.85	194 168	2.621
1.169	895.85	196.325	2.650
1.200	926.85	198.549	2.680

1592,2 kJ · mol -1 (liquido)

Proprietà elettroniche

1 re energia di ionizzazione

10,25 ± 0,02 eV (gas)

Proprietà ottiche

Indice di rifrazione

n ^ {20} _ {}

1.3593

Precauzioni

NFPA 704

3 1 0

Direttiva 67/548 / CEE

F Simboli :
Xi : Irritante
F : Facilmente infiammabile

Frasi R :
R11 : Facilmente infiammabile.
R36 : Irritante per gli occhi.
R66 : L'esposizione ripetuta può provocare secchezza o screpolature della pelle.
R67 : L'inalazione dei vapori può provocare sonnolenza e vertigini.

Frasi S :
S16 : Tenere lontano da fiamme e scintille - Non fumare.
S26 : In caso di contatto con gli occhi, sciacquare immediatamente con abbondante acqua e consultare uno specialista.
S29 : Non gettare i residui nelle fognature.
S33 : evitare l'accumulo di cariche elettrostatiche.

Frasi R : 11, 36, 66, 67,
Frasi S : 16, 26, 29, 33,

Trasporto

1231

Numero ONU :
1231 : ACETATO DI METILE
Classe:
3
Etichetta: 3 : Liquidi infiammabili Confezione: Gruppo di imballaggio II : sostanze pericolose medie;

Ecotossicologia

LogP

0,05

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acetato di metile o di metile ethanoate in nomenclatura sistematica , noto anche come estere metilico di acido acetico a volte confuso con l' acetone , è un liquido limpido, altamente infiammabile, con un gradevole odore caratteristico di certi adesivi e solventi per smalto . L'acetato di metile ha caratteristiche molto simili all'acetato di etile . L'acetato di metile viene utilizzato come solvente in colle, vernici e smalti per unghie, nella sintesi organica e per estrazioni . È molto debolmente polare (lipofilo) e aprotico , è abbastanza solubile in acqua ad alta temperatura. Si idrolizza , specialmente a temperature elevate, ad metanolo e acido acetico in presenza di forti acquosi acidi o acetato in presenza di un forte acquosa di base . La sua presenza nel mezzo interstellare è stata rilevata mediante spettroscopia nel 2013.

Sintesi

L'acetato di metile viene sintetizzato da acido acetico e metanolo in presenza di un acido forte come l'acido solforico in una reazione di esterificazione . La conversione dell'acetato di metile nei suoi componenti, mediante idrolisi acida, è una reazione del primo ordine rispetto all'estere mentre la stessa idrolisi in mezzo basico è una reazione del secondo ordine rispetto all'estere, estere e base.

Uso

L' anidride acetica è prodotta dalla carbonilazione di acetato di metile con un protocollo ispirato al processo Monsanto .

Metabolismo e tossicità

Dopo l'assorbimento orale, il metil acetato viene parzialmente scomposto nello stomaco in metanolo e acido acetico dalle esterasi della mucosa gastrica. Un'elevata esposizione provoca la presenza di acetato di metile nel sangue. L'emivita nel sangue è di 4 ore.

Fonti "naturali"

L'acetato di metile è anche un composto volatile presente nelle piante:

Succo d'uva fresco: 0,026 ppm (1)
Semi di insilato: da 0,29 a 6,15 nL / L
Mandorle con guscio: 0,10 nL / L
Fiori di kiwi (Actinidia chinensis): 0,57%
E inoltre: Menta (menta acquatica, menta tarda estate crestata), ananas, artemisia (artemisia annuale), papaia, fiore di girasole, melo, pesca, olio essenziale di zenzero.

Note e riferimenti

(a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , CRC,16 giugno 2008, 89 ° ed. , 2736 p. ( ISBN 142006679X e 978-1420066791 ) , p. 9-50
(a) Yitzhak Marcus, Le proprietà di solventi , vol. 4, Inghilterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
di acetato di metile su sigmaaldrich.com
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 ° ed. , 1076 p. ( ISBN 0387690026 , leggi online ) , p. 294
(in) Claudio A. Faúndez e José O. Valderrama , " Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions " , Chinese Journal of Chemical Engineering , Vol. 17, n o 2aprile 2009, p. 259-267 ( DOI 10.1016 / S1004-9541 (08) 60203-7 )
(in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
(a) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 giugno 2002, 83 ° ed. , 2664 p. ( ISBN 0849304830 , presentazione online ) , p. 5-89
(a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , CRC,2008, 89 ° ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205
(in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Manuale di chimica di Lange , McGraw-Hill,2005, 16 ° ed. , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , p. 2.289
http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/m2743.htm
(in) Hideji Tanii , Jian Huang , Takao Ohyashiki e Kazuo Hashimoto , " Rapporto attività chimico-fisica dei solventi organici: effetti sull'attività Na + -K + -ATPasi e fluidità di membrana nei sinaptosomi di topo " , Neurotoxicology and Teratology , vol . 16, n o 6,1994, p. 575-582 ( DOI 10.1016 / 0892-0362 (94) 90035-3 )
(a) B. Tercero, I. Kleiner, J. Cernicharo, HVL Nguyen, A. López Caro Muñoz e GM , " Discovery of Methyl Ethyl Acetate and Left Formats in Orion " , The Astrophysical Journal Letters , vol. 770, n o 1, Giugno 2013, articolo n . L13 ( DOI 10.1088 / 2041-8205 / 770/1 / L13 , Bibcode 2013ApJ ... 770L..13T , arXiv 1305.1135 , leggi online )
(en) Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, DM, " Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process " , Catalysis Today , vol. 13,1992, p. 73-91 ( DOI 10.1016 / 0920-5861 (92) 80188-S )
ECHA; Commissione europea - Centro comune di ricerca Istituto per la salute e la protezione dei consumatori European Chemicals Bureau (BCE); Rapporto di valutazione del rischio dell'Unione europea sull'acetato di metile (N. CAS: 79-20-9) (N. EINECS: 201-185-2) Volume 34 p.55 (2003). Disponibile dal 21 novembre 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library
ECHA; Commissione europea - Centro comune di ricerca Istituto per la salute e la protezione dei consumatori European Chemicals Bureau (BCE); Rapporto di valutazione del rischio dell'Unione europea sull'acetato di metile (N. CAS: 79-20-9) (N. EINECS: 201-185-2) Volume 34 p.54 (2003). Disponibile dal 21 novembre 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library
Cadwallader KR, Xu Y; J Agric Food Chem 42: 782-84 (1994)
Malkina IL et al; J Approx Qual 40: 28-36 (2011)
Tatsuka K et al; J Agric Food Chem 38: 2176-80 (1990)
USDA; Database fitochimici ed etnobotanici del Dr. Duke. Piante con una sostanza chimica scelta. Acetato di metile. Washington, DC: US Dept Agric, Agric Res Service. Disponibile dal 29 settembre 2014: http://www.ars-grin.gov/duke/

(it) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato " Methyl acetate " ( vedere l'elenco degli autori ) .

Acetato di metile

Sintesi

Uso

Metabolismo e tossicità

Fonti "naturali"

Note e riferimenti

Vedi anche