Acido tereftalico

Acido tereftalico
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Acido tereftalico
Identificazione
Nome IUPAC acido benzen-1,4-dicarbossilico
Sinonimi

acido para ftalico
TPA
PTA

N o CAS 100-21-0
N o ECHA 100.002.573
N o CE 202-830-0
SORRISI C1 = CC (= CC = C1C (= O) O) C (= O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C8H6O4 / c9-7 (10) 5-1-2-6 (4-3-5) 8 (11) 12 / h1-4H, (H, 9,10) (H, 11.12)
Aspetto polvere cristallina bianca
Proprietà chimiche
Formula bruta C 8 H 6 O 4   [Isomeri]
Massa molare 166,1308 ± 0,008  g / mol
C 57,84%, H 3,64%, O 38,52%,
pKa p K a1  : 3,54 a 25  ° C
p K a2  : 4,46 a 25  ° C
Proprietà fisiche
T ° fusione Punto di sublimazione: 402  ° C
Solubilità In acqua a 20  ° C  : 2,8  g · l -1 .
Solubile in DMSO , DMF e basi
Massa volumica 1,51  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione 496  ° C
punto d'infiammabilità 260  ° C
Termochimica
C p

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
−580,742 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24.85 −579 739 −3 490
378 104.85 −1 283 756 −7 727
418 144.85 −1 778 245 −10.704
458 184.85 −2 381 417 −14 335
498 224.85 −3 103541 −18 681
538 264.85 −3 954 888 −23.806
578 304.85 −4 945 726 −29 770
618 344.85 −6 086 324 −36.636
658 384.85 −7 386 951 −44.465
698 424.85 −8 857 875 −53.319
738 464.85 −10 509 364 −63.260
778 504.85 −12 351 682 −74 349
818 544.85 −14 395 099 −86 649
858 584.85 −16 649 878 −100 221
899 625.85 −19 191 124 −115.518
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665.85 −21 905 353 −131 856
979 705.85 −24.861.997 −149.653
1.019 745.85 −28 071 319 −168.971
1.059 785.85 −31 543 582 −189.872
1.099 825.85 −35.289.049 −212.417
1.139 865.85 −39 317 982 −236 669
1.179 905.85 −43 640 644 −262 688
1 219 945.85 −48 267 296 −290 538
1.259 985.85 −53 208 197 −320.279
1.299 1025.85 −58.473.610 −351.973
1339 1065.85 −64.073.792 −385.683
1.379 1 105.85 −70 019 005 −421.469
1.419 1 145.85 −76 319 506 −459.394
1.459 1.185.85 −82 985 555 −499 519
1.500 1 226.85 −90 208 358 −542.996
Precauzioni
WHMIS

Prodotto non controllatoQuesto prodotto non è controllato secondo i criteri di classificazione WHMIS.

Divulgazione all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti
Commenti: L'identità chimica e la concentrazione di questo ingrediente devono essere rivelate sulla scheda di sicurezza se è presente a una concentrazione uguale o superiore all'1,0% in un controllo del prodotto.
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

1 1 0
Ecotossicologia
LogP 1.96
Composti correlati
Isomero (i) acido ftalico
acido isoftalico
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido tereftalico è un acido bicarbossilico aromatico . Insieme con l'acido isoftalico e l'acido ftalico , è uno dei tre isomeri di acido benzendicarbossilico . È un acido commercialmente importante. Viene utilizzato principalmente come materia prima nell'industria del poliestere (in particolare PET , un componente di alcuni indumenti e bottiglie di plastica). È anche noto come acido benzene-1,4-dicarbossilico o acido parafftalico e la sua formula chimica è C 6 H 4 (COOH) 2 . Recentemente, è stato utilizzato per produrre composti con una struttura cristallina ibrida, i cui composti organici formano i ligandi tra i centri metallici (strutture metallo-organiche , MOF).

L'acido tereftalico ha la seguente formula scheletrica:

Acido tereftalico

Proprietà

È quasi insolubile in acqua , alcool ed etere . Ha una maggiore tendenza a sublimare che a liquefare quando riscaldato. La sua insolubilità lo rende relativamente poco pratico durante la manipolazione. Prima del 1970, l'acido tereftalico grezzo veniva spesso convertito in metil diestere per purificarlo. L'acido tereftalico contiene gruppi carbossilici che formano legami idrogeno e consentono la connessione con le molecole vicine e la formazione di un solido a temperatura ambiente.

Fibra artificiale

Per policondensazione dell'acido tereftalico con glicole etilenico (HO - CH 2 –CH 2 –OH) si ottiene un tipo di fibra artificiale nota come Tergal o Terylene.

Preparazione

L'acido tereftalico può essere sintetizzato, su scala di laboratorio, per ossidazione dei para derivati del benzene, o meglio ancora per ossidazione del cuminolo , ottenuto dall'olio di cumino , mediante acido cromico .

Su scala industriale, l'acido tereftalico viene prodotto in modo simile all'acido benzoico , mediante ossidazione del p -xilene mediante diossigeno nell'aria utilizzando acido acetico come solvente e un catalizzatore di cobalto-manganese, nonché un promotore a base di bromuro. La resa è prossima al 100%. Il prodotto grezzo viene purificato mediante idrogenazione in soluzione acquosa per trasformare tracce di impurità in specie meno nocive.

La preparazione può anche essere effettuata con il processo Henkel dal toluene ma la selettività e la velocità di reazione sono basse.

Riferimenti

  1. acido tereftalico, sicurezza sheet (s) del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 maggio, 2009
  2. CHEMINFO: acido tereftalico
  3. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  5. Acido tereftalico  " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
  6. Théophile Jules Pelouze e Edmond Fremy, Trattato di chimica generale , Masson, 1856
  7. Chauvel, A., Processi petrolchimici , Istituto francese del petrolio, ed. Technip, 1985

Vedi anche

link esterno