A-234

A-234 secondo Mirzayanov
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Struttura dell'A-234 secondo Vil Mirzayanov
Identificazione
Nome IUPAC Etil N- [1- (dietilammino) etilidene] -fosforammidofluoridato
PubChem 132472361
ChEBI 140425
SORRISI P (= O) (N = C (N (CC) CC) C) (OCC) F
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C8H18FN2O2P / c1-5-11 (6-2) 8 (4) 10-14 (9,12) 13-7-3 / h5-7H2,1-4H3
Std. InChIKey:
SBPSVLLDDYOPDZ-UHFFFAOYSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 8 H 18 F N 2 O 2 P
Massa molare 224,2129 ± 0,0087  g / mol
C 42,85%, H 8,09%, F 8,47%, N 12,49%, O 14,27%, P 13,81%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

A-234 secondo Hoenig
Immagine illustrativa dell'articolo A-234
Struttura dell'A-234 secondo Hoenig
Identificazione
N o CAS 26102-99-8
Proprietà chimiche
Formula bruta C 5 H 8 Cl 2 F 2 N O 3 P
Massa molare 269,998 ± 0,01  g / mol
C 22,24%, H 2,99%, Cl 26,26%, F 14,07%, N 5,19%, O 17,78%, P 11,47%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' A-234 è un agente nervino organofosfato della serie "  novitchok  " sviluppato in URSS nel programma Foliant. È uno dei composti rivelati nel 1995 e nel 2008 da Vil Mirzayanov . Questa molecola agisce come un anticolinesterasico , cioè come un inibitore della colinesterasi , in particolare acetilcolinesterasi , enzimi che catalizzano l' idrolisi di acetilcolina CH 3 COOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3, un neurotrasmettitore , nella colina HOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3e in ione acetato CH 3 COO -.

Nel marzo 2018 , l'ambasciatore russo nel Regno Unito , Alexander Yakovenko , afferma di essere stato informato dalle autorità britanniche che l'A-234 è stato identificato come l'agente Novichok utilizzato per l' avvelenamento di Sergei e Yulia Skripal a Londra il 4 marzo 2018 . Un rapporto statunitense del 1997 descrive l'A-234 e il suo correlato A-232 come "tossici come VX , resistenti all'elaborazione come soman , e più difficili da rilevare e più facili da produrre rispetto a VX". La versione binaria di questi agenti userebbe acetonitrile CH 3 CNe fosfati organici che possono essere presentati come semplici precursori di pesticidi non controllati dalla CWC .

Sono state proposte diverse strutture dell'A-234. Oltre a quanto rivelato da Mirzayanov, esperti occidentali come Steven L. Hoenig e D.Hank Ellison hanno proposto una molecola significativamente diversa sulla base delle informazioni raccolte attraverso la letteratura sovietica dell'epoca, inclusi due atomi di cloro e un atomo di fluoruro aggiuntivo. Queste molecole sono state convalidate come anticolinesterasi , tuttavia Mirzayanov afferma che un certo numero di agenti innervanti con ridotta efficacia sono stati pubblicati ufficialmente nella letteratura scientifica sovietica come parte della ricerca sui pesticidi organofosfati al fine di camuffare il programma di ricerca militare su questi agenti nervini presentando come un programma di ricerca civile sui pesticidi.

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (a) Vil S. Mirzayanov , Segreto di Stato: cronaca di un insider del programma russo di armi chimiche , Denver, Colorado, Outskirts Press, Inc.,2009, 604  p. ( ISBN  978-1-4327-2566-2 )
  4. (in) Györgyi Vásárhelyi László Földi , "  Storia delle armi chimiche della Russia  " , AARMS , vol.  6, n o  1, 2007, p.  135-146 ( leggi in linea )
  5. (in) Mark Peplow , "  Viene usato un agente spia per attacchi nervosi-agente novichok" veleno  " , Chemical & Engineering News , vol.  96, n o  12, 19 marzo 2018, p.  3 ( leggi online )
  6. (in) '  Spia russa: cosa sono gli agenti novichok agent e cosa fanno?  » , Su http://www.bbc.com/ , 19 marzo 2018(visitato il 13 aprile 2018 ) .
  7. (it) Bill Gertz, "La  Russia schiva il divieto delle armi chimiche  " su www.globalsecurity.org/, riproducendo il Washington Times , 4 febbraio 1997(visitato il 13 aprile 2018 ) .
  8. (a) Steven L. Hoenig , Compendium of Chemical Warfare Agents , New York, NY, Springer,2007( ISBN  978-0-387-34626-7 )
  9. (in) D Hank Ellison , Manuale degli agenti di guerra chimica e biologica , Boca Raton, CRC Press , 2008, 2 °  ed. ( ISBN  978-0-8493-1434-6 )
  10. (ru) , (en) Yu. L. Kruglyak, SI Malekin e IV Martynov, "Ossime fosforilate. XII. Reazioni di 2-alofosfolani con diclorofluoronitrosometano ", Zhurnal Obshchei Khimii , vol. 42 , n o  4, 1972 p.  811–814 .
  11. (ru) , (en) OA Raevskii, V. Yu. Grigor'ev, VP Solov'ev, AN Ivanov, VB Sokolov e IV Martynov, "Electron-Donor Functions of Ethyl Methylchloroformimino Methylphosphonate ", Zhurnal Obshchei Khimii , vol. 57 , n °  9, 1987, pag.  2073–2078 .
  12. (ru) , (en) OA Raevskii, NV Chapysheva, AN Ivanov, VB Sokolov e IV Martynov, "Effetto dei sostituenti alchilici nelle ossime fosforilate", Zhurnal Obshchei Khimii , vol. 57 , n .  12, 1987 p.  2720–2723 .