4-clorofenolo | |||
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Identificazione | |||
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Nome sistematico | 4-clorofenolo | ||
Sinonimi |
para clorofenolo, p- clorofenolo, 4-CP |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.003.094 | ||
N o RTECS | SK2800000 | ||
DrugBank | DB13154 | ||
PubChem | 4684 | ||
SORRISI |
C1 = CC (= CC = C1O) Cl , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H5ClO / c7-5-1-3-6 (8) 4-2-5 / h1-4,8H InChIKey: WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N |
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Aspetto | aghi dall'odore simile al fenolo da incolore a grigio |
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Proprietà chimiche | |||
Formula bruta |
C 6 H 5 Cl O [Isomeri] |
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Massa molare | 128,556 ± 0,007 g / mol C 56,06%, H 3,92%, Cl 27,58%, O 12,45%, |
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pKa | 9.38 | ||
Proprietà fisiche | |||
T ° fusione | 43 ° C | ||
T ° bollitura | 220 ° C | ||
Solubilità | 27 g · l -1 (acqua, 20 ° C ) | ||
Massa volumica | 1,31 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
punto d'infiammabilità | 121 ° C | ||
Pressione del vapore saturo | 13- 15 hPa ( 20 ° C ) 1,42 hPa ( 50 ° C ) |
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Viscosità dinamica | 5 cP ( 25 ° C ) | ||
Termochimica | |||
Δ fus H ° | 13.600 kJ · mol -1 | ||
Δ vap H ° | 47.04 kJ · mol -1 | ||
Proprietà ottiche | |||
Indice di rifrazione |
1.5419 1.5579 |
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Precauzioni | |||
SGH | |||
![]() ![]() ![]() Pericolo H290, H302, H312, H314, H332, H411, H290 : Può essere corrosivo per i metalli H302 : Nocivo se ingerito H312 : Nocivo a contatto con la pelle H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari H332 : Nocivo se inalato H411 : Tossico per gli organismi acquatici con effetti a lungo termine |
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Trasporto | |||
60 : materiale tossico o che presenta un grado minore di tossicità Numero UN : 2020 : CLOROFENOLI SOLIDI Classe: 6.1 Codice di classificazione: T2 : Sostanze tossiche senza rischio sussidiario: Organico, solido; Etichette: 6.1 : Materie tossiche 9.1 Imballaggio: Gruppo di imballaggio III : sostanze poco pericolose. ![]() ![]() |
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Ecotossicologia | |||
DL 50 |
670 mg · kg -1 (ratto, orale ) 15000 mg · kg -1 (ratto, dermico) |
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LogP | 2.39 | ||
Composti correlati | |||
Isomero (i) |
2-clorofenolo 3-clorofenolo |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
Il 4-clorofenolo è un composto aromatico di formula C 6 H 5 ClO(ClC 6 H 4 OH). Costituito da uno tra un anello benzenico sostituito da un gruppo idrossile ( fenolo ) e un atomo di cloro in posizione 1,4-, è uno dei tre isomeri del monoclorofenolo , il composto para .
4-clorofenolo viene fornito in forma di aghi incolori a grigio con una sgradevole e penetrante fenolica odore simile
È scarsamente solubile in acqua ( 27,7 g · l -1 ) e anche più denso (1,31). D'altra parte, è molto solubile in etanolo , etere , cloroformio e benzene e solubile in mezzo alcalino.
Gli aghi che fonde a 43 ° C , e dopo forma liquida a 224 ° C . Il 4-clorofenolo si decompone quando riscaldato, producendo acido cloridrico , fosgene e dibenzodiossine policlorurate.
Il composto è combustibile ( punto di infiammabilità 120 ° C , vaso chiuso) ma poco infiammabile.
Con un pK A di 9,31, è leggermente più acido del fenolo (9,99); ciò è spiegato dall'effetto -I del cloro che stabilizza il fenolato della forma anionica , ma a causa della sua posizione opposta al gruppo idrossile sull'anello, questo effetto è più debole rispetto agli isomeri meta (9.08) e orto (8.48).
Il 4-clorofenolo presenta un rischio di esplosione a contatto con forti ossidanti e reagisce pericolosamente con agenti riducenti , basi forti (formazione di idrogeno ) e idruri .
Presenta effetti acuti (grave irritazione ed effetti corrosivi sulle mucose e sulla pelle, rischio di gravi danni agli occhi e alle vie respiratorie, disturbi del sistema nervoso centrale) o cronici (irritazione degli occhi, delle vie respiratorie e della pelle) per la salute. Le principali fonti di esposizione sono le vie respiratorie e il contatto con la pelle. I clorofenoli sono particolarmente facilmente assorbiti quando sono presenti in una forma non ionizzata, ma l'esperienza di manipolazione professionale indica che il contatto con la pelle, anche con i sali di clorofenolo, può essere un'importante via di assorbimento.
A causa dell'effetto di orientamento orto-para del gruppo idrossile , il 4-clorofenolo può essere ottenuto direttamente mediante clorurazione del fenolo . La clorurazione del fenolo fuso con il cloro produce una miscela di composti orto e para in un rapporto di circa 35/65, che è difficilmente dipendente dalla temperatura. Il rapporto tra i due isomeri dipende soprattutto dal reagente di clorurazione e dal mezzo di reazione. Un solvente polare come acetonitrile o nitrobenzene promuoverà la produzione di 4-clorofenolo, così come l'uso di cloruro di solforile come agente clorurante.
Il 4-clorofenolo può essere prodotto mediante diazotizzazione della 4-cloroanilina nel suo diazonio salato , quindi reazione con ossido di rame (I) ( reazione di Sandmeyer ) o una variante di questa reazione da p - nitrosofenolo . Infine, può essere prodotto mediante riduzione selettiva dei clorobromofenoli.
Il 4-Clorofenolo è soprattutto un intermedio nella produzione di altri composti, come coloranti , farmaci o prodotti fitosanitari.
Tra i prodotti di cui partecipa alla sintesi si possono citare il 2,4-diclorofenolo (altro intermedio sintetico, biocida), il 4-clorofenolo-o-cresolo ( germicida ), il clorofenizon ( acaricida ), la fosacetina ( rodenticida ), il diclorofene ( pesticida ), il triadimefon (en) ( fungicida ), il climbazole (en) (antimicotico topico), il difenoconazolo (fungicida), il profoxydim (erbicida), 2-benzil-4-clorofenolo ( biocida ) e clofibrato (ipolipemizzante medicinale).
In passato era prodotto in grandi quantità come precursore dell'idrochinone . Viene anche utilizzato nella produzione di coloranti antrachinonici , come la quinizarina . È un classico precursore di quest'ultimo, per reazione con anidride ftalica , seguita da idrolisi del cloruro.
Il 4-clorofenolo è un solvente selettivo nella raffinazione degli oli minerali. Viene anche utilizzato come biocida in alcuni prodotti disinfettanti domestici, ospedalieri o agricoli e persino come sterilizzatore del suolo. Viene anche usato come agente antibatterico topico nella terapia canalare e come antisettico topico in alcuni unguenti, soprattutto in medicina veterinaria (per gatti). Infine, funge da denaturante per l'alcol .
Il 4-clorofenolo è noto come residuo dell'uso di triadimenol (de) .