2,4-Diaminotoluene
| 2,4-Diaminotoluene | |||
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| Identificazione | |||
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| Nome IUPAC | 4-metilbenzene-1,3-diammina | ||
| Sinonimi |
2,4-toluendiammina |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.002.231 | ||
| N o RTECS | XS9625000 | ||
| PubChem | 7261 | ||
| SORRISI |
CC1 = C (C = C (C = C1) N) N , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H10N2 / c1-5-2-3-6 (8) 4-7 (5) 9 / h2-4H, 8-9H2,1H3 InChIKey: VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N |
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| Aspetto | scaglie beige con odore di ammoniaca | ||
| Proprietà fisiche | |||
| T ° fusione | 99 ° C | ||
| T ° bollitura | 285 ° C | ||
| Solubilità | 35 g · l-1 (acqua, 20 ° C ) | ||
| Temperatura di autoaccensione | 520 ° C | ||
| punto d'infiammabilità | 169 ° C | ||
| Precauzioni | |||
| SGH | |||
  
H301, H312, H317, H341, H350, H361f, H373, H411, P201, P273, P301 + P310, P308 + P313,
H301 : Tossico se ingerito H312 : Nocivo a contatto con la pelle H317 : Può provocare una reazione allergica cutanea H341 : Sospettato di provocare difetti genetici (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione l'esposizione non porta alla stessa pericolo) H350 : Può provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo) H361f : Sospettato di nuocere alla fertilità. H373 : Sospettato di pericolo di gravi danni agli organi (elencare tutti gli organi interessati, se noti) a seguito di esposizione ripetuta o prolungata (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione porta allo stesso pericolo) H411 : Tossico per la vita acquatica con effetti di lunga durata P201 : procurarsi istruzioni speciali prima dell'uso. P273 : evitare il rilascio nell'ambiente. P301 + P310 : In caso di ingestione: contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P308 + P313 : In caso di esposizione provata o sospetta: consultare un medico. |
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| Trasporto | |||
60 : materiale tossico o che presenta un grado minore di tossicità Numero UN : 1709 : m-TOLUILENEDIAMINA Classe: 6.1 Etichette: 6.1 : Sostanze tossiche T2 : Sostanze tossiche senza rischio sussidiario: Organico, solido; Confezione: Gruppo di imballaggio III : sostanze a basso pericolo.  |
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| Ecotossicologia | |||
| DL 50 |
480 mg · kg -1 (topi, ip ) 325 mg · kg -1 (ratto, ip ) |
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| LogP | 0.14 | ||
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
Il 2,4-diamminotoluene è un composto aromatico di formula C 7 H 10 N 2. Costituito da un anello benzenico sostituito da un gruppo metile ( toluene ) e da due gruppi amminici , è uno dei sei isomeri del diamminotoluene .
Proprietà
Il 2,4-diamminotoluene si presenta come scaglie beige con un odore di ammoniaca , fotosensibile, leggermente solubile in acqua. È combustibile, ma leggermente infiammabile.
Sintesi
Il 2,4-diamminotoluene viene preparato mediante idrogenazione del 2,4-dinitrotoluene con un catalizzatore a nichel . I campioni commerciali contengono generalmente fino al 20% di isomero 2,6.
uso
Il 2,4-diamminotoluene è principalmente un precursore del toluene diisocianato , esso stesso un precursore del poliuretano .
La sua reazione con il benzenediazonio cloruro dà il colorante azoico cationico Basic Orange 1. La condensazione del 2,4-diamminotoluene con acetaldeide dà un colorante acridina chiamato Basic Yellow 9.
Note e riferimenti
- ( fr ) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato " 2,4-Diaminotoluene " ( vedere la lista degli autori ) .
- Voce "4-Methyl-m-phenylenediamine" nel database chimico GESTIS dell'IFA (organismo tedesco responsabile della sicurezza e della salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso il 26 aprile 2020 (JavaScript richiesto) .
- Journal of Pathology Ambientale e Tossicologia. Volo. 3 (1-2), Pg.149, 1979.
- Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Encyclopedia of Industrial Chemistry di Ullmann , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_405
- Thomas Gessner e Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" nell'Enciclopedia di Chimica Industriale di Ullmann 2002, Wiley-VCH , Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_179