beta- propiolattone

β-propolattone
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Identificazione
Nome IUPAC oxetan-2-one
Sinonimi

propiolattone
2-ossetanone

N o CAS 57-57-8
N o ECHA 100.000.309
N o CE 200-340-1
SORRISI O = C1CCO1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C3H4O2 / c4-3-1-2-5-3 / h1-2H2
Aspetto liquido incolore con un odore pungente
Proprietà chimiche
Formula bruta C 3 H 4 O 2   [Isomeri]
Massa molare 72,0627 ± 0,0033  g / mol
C 50%, H 5,59%, O 44,4%,
Proprietà fisiche
T ° fusione −33,4  ° C
T ° bollitura 162  ° C (decomposizione)
Solubilità in acqua e solventi organici
Massa volumica 1,146  g · cm -3
Termochimica
C p

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 1.500 K.
Valori calcolati:
73,405 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73.15 53.808 747
286 12.85 71.073 986
330 56.85 79.387 1.102
373 99.85 87 156 1.209
416 142.85 94 565 1312
460 186.85 101 766 1.412
503 229.85 108.426 1 505
546 272.85 114.712 1.592
590 316.85 120 755 1.676
633 359.85 126.284 1.752
676 402.85 131.443 1.824
720 446.85 136.347 1.892
763 489.85 140 781 1 954
806 532.85 144.870 2.010
850 576.85 148.712 2.064
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619.85 152.147 2 111
936 662.85 155.282 2 155
980 706.85 158 201 2 195
1.023 749.85 160.792 2 231
1.066 792.85 163.149 2 264
1 110 836.85 165.344 2 294
1.153 879.85 167.307 2 322
1.196 922.85 169 120 2 347
1.240 966.85 170 852 2.371
1.283 1.009.85 172.461 2393
1.326 1.052,85 174.023 2 415
1370 1096.85 175.614 2 437
1.413 1.139.85 177 203 2 459
1.456 1.182.85 178.869 2482
1.500 1 226.85 180.700 2 508
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione = 1,4131
Precauzioni
Direttiva 67/548 / CEE
Molto tossico
T + Simboli  :
T +  : Molto tossico

Frasi R  :
R26  : Molto tossico per inalazione.
R45  : Può provocare il cancro.
R36 / 38  : Irritante per gli occhi e la pelle.

Frasi S  :
S45  : In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta).
S53  : Evitare l'esposizione - procurarsi speciali istruzioni prima dell'uso.

Frasi R  :  26, 36/38, 45,
Frasi S  :  45, 53,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il β-propiolattone è un composto organico della famiglia dei lattoni a 3- carbonio . È un liquido limpido, incolore con un odore leggermente dolce, molto solubile in acqua e miscibile con etanolo , acetone , etere dietilico e cloroformio .

Il termine propiolattone si riferisce generalmente a questo composto ma può anche riferirsi all'α-propiolattone .

Il Β-propiolattone è "ragionevolmente probabile che sia cancerogeno per l'uomo" ( IARC , 1999). Un tempo era ampiamente utilizzato nella produzione di acido acrilico e dei suoi esteri ( acrilati ), ma il suo uso è stato principalmente eliminato gradualmente a favore di alternative più sicure e meno costose. Il β-propiolattone è un disinfettante che è stato utilizzato per sterilizzare il plasma sanguigno , i vaccini , gli innesti di tessuto, gli strumenti chirurgici e gli enzimi. Ha proprietà fungicide, sporicide e vermicide. Il principale uso corrente del propiolattone è come intermedio nella sintesi di altri composti chimici. Sostituisce anche la formaldeide (formaldeide) che è attualmente vietata.

Il Β-propolattone reagisce lentamente con l'acqua e la sua idrolisi produce acido 3-idrossipropanoico (acido idracrilico).

Appunti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Inorganic Compounds and Elements , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  3. EINECS 200-340-1
  4. β-propriolattone - National Institutes of Health profilo sostanza.
  5. Merck Index , 12 °  edizione, la voce 8005.

Vedi anche