Energia di dissociazione di un legame

In chimica , l'energia di dissociazione del legame ( D 0 ) si riferisce a una delle misure dell'energia di un legame chimico . Corrisponde alla variazione di entalpia durante la scissione omolitica con reagenti e prodotti della reazione di omolisi a 0 K ( zero assoluto ). In effetti, l'energia di dissociazione di un legame è talvolta chiamata entalpia di dissociazione di un legame . Tuttavia, questi termini non sono strettamente equivalenti poiché l'entalpia di dissociazione di un legame si riferisce alla reazione di dissociazione in condizioni normali di temperatura e pressione . Ciò fa una differenza di circa 1,5 kilocalorie per mole (kcal / mol), o 6 kJ / mol, nel caso di legame idrogeno in una grande molecola organica .

Esempio

L'energia di dissociazione di uno dei legami C - H dell'etano (C 2 H 6 ) è data dalla reazione:

CH 3 CH 2 –H → CH 3 CH 2 · + H ·

D 0 = Δ H = 101,1 kcal / mol (423,0 kJ / mol).

Elenco delle energie di dissociazione

Incollaggio Incollaggio Energia di dissociazione di un legame Nota
(kcal / mol) (kJ / mol) (eV)
C - H legame carbonio-idrogeno 98 410 4.25
C - F legame carbonio-fluoro 117 490 5.08 Uno dei legami singoli più forti con il carbonio.
C - Cl legame carbonio-cloro 79 331 3.43
C - Br legame carbonio-bromo 69 285 2.95
CC legame carbonio-carbonio 83–85 347–356 3.60–3.69
Cl - Cl cloro 58 242 2.51 Si distingue per il suo colore giallastro.
Br - Br dibroma 46 192 1.99
Io ... io diodo 36 151 1.57
H - H idrogeno 104 436 4.52
OH idrossile 110 460 4.77
O = O diossigeno 119 quattrocentonovantasette 5.15
N≡N diazoto 226 945 9.79 Uno dei legami più forti.

La tabella seguente mostra la variazione della forza di adesione lungo la tavola periodica  :

Incollaggio Incollaggio Energia di dissociazione Nota
(kcal / mol) (kJ / mol)
H 3 C - H Legami CH del gruppo metile 105 439
C 2 H 5 -H Legami C - H del gruppo etile 101 423
(CH 3 ) 3 C - H Legami terziari C - H 96.5 404
CH 2 = CH - H Legami C - H del gruppo vinilico 111 464
HC≡CH Legami acetilenici C - H 133 556
C 6 H 5 -H Legami C - H del gruppo fenile 113 473
CH 2 = CHCH 2 -H Legami allilici C - H 89 372
C 6 H 5 CH 2 -H Legami benzil C - H 90 377
H 3 C - CH 3 Legami alcano C - C 83–85 347–356
H 2 C = CH 2 Legami alchenici C = C 146–151 611–632
HC≡CH Tripli legami alchini C≡C 200 837 Circa 2,5 volte più forti dei legami singoli C - C.

Note e riferimenti

(fr) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato “  Bond-dissociation energy  ” ( vedi l'elenco degli autori ) .
  1. (in) "  Bond dissociation energy  ," Compendium of Chemical Terminology ["  Gold Book  "], IUPAC 1997, versione corretta online (2006-), 2 °  ed.
  2. (a) Blanksby, SJ; Ellison, GB;, "  Bond Dissociation Energies of Organic Molecules  " , Acc. Chem. Ris. , vol.  36, n o  4,2003, p.  255–263 ( PMID  12693923 , DOI  10.1021 / ar020230d )

Vedi anche

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