β-Carbolina | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 9 H -β-carbolina |
Sinonimi |
2,9-diazafluorene |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.005.418 |
N o CE | 205-959-0 |
PubChem | 64961 |
SORRISI |
c1ccc2 [nH] c3c (c2c1) ccnc3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H InChIKey: AIFRHYZBTHREPW -UHFFFAOYAG Std. InChI: InChI = 1S / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H Std. InChIKey: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 11 H 8 N 2 [Isomeri] |
Massa molare | 168,1946 ± 0,0098 g / mol C 78,55%, H 4,79%, N 16,66%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 199 ° C |
Solubilità | 9.550 g · l -1 (acqua, 25 ° C |
Ecotossicologia | |
DL 50 | 100 mg · kg -1 (topo, iv ) |
LogP | 3.17 |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La β-carbolina (9 H- pirido [3,4- b ] indolo) è un'ammina aromatica triciclica. È il nucleo scheletrico di base di una classe di composti chiamati β-carboline.
L'anello β-carbolina è costituito da un anello piridinico (azina) fuso con un anello indolo dall'anello azolico .
Questa struttura è molto vicina a quella della triptamina , dove il braccio dell'etilammina verrebbe ricollegato all'anello indolico da un ulteriore carbonio, per produrre la struttura triciclica. Pertanto, si presume che la biosintesi delle β-carboline segua lo stesso percorso metabolico delle triptamine. Sono quindi possibili diversi livelli di saturazione per il terzo ciclo, indicati dai doppi legami opzionali colorati in blu e rosso nella rappresentazione sottostante:
Alcune delle β-carboline più importanti mostrate nella tabella seguente:
Nome comune | Legame rosso | Obbligazione blu | R1 | R6 | R7 | Struttura |
---|---|---|---|---|---|---|
β-Carbolina | × | × | H | H | H | |
Tryptolin | H | H | H | |||
Pinoline | H | OCH 3 | H | |||
Harmane | × | CH 3 | H | H | ||
Harmine | × | × | CH 3 | H | OCH 3 | |
Harmaline | × | CH 3 | H | OCH 3 | ||
Tetraidroarmina | CH 3 | H | OCH 3 |
Gli alcaloidi β-carboline sono diffusi nelle piante e negli animali e spesso agiscono come inibitori della monoamino ossidasi . Come componenti della Banisteriopsis caapi vite , harmine , harmaline e tetraidroarmina , i beta-carboline noto come Harmans svolgono un importante ruolo farmacologico e sono i principali responsabili per gli psichedelici effetti della ayahuasca . Si trovano anche in bevande alcoliche fermentate come birra , vino e alcune bevande spiritose, derivati carbossilici della tetraidro-beta-carbolina. Alcune β-carboline, comprese la triptolina e la pinolina, si formano naturalmente nel corpo umano. La pinolina è anche coinvolta, insieme alla melatonina, nel ruolo regolatore del ciclo sonno / veglia della ghiandola pineale . Diverse β-carboline hanno effetti agonisti inversi delle benzodiazepine e, in particolare, a seconda della dose, effetti convulsivi, ansiogeni e di potenziamento della memoria.