Tortuosamina
| Tortuosamina | |
| S-tortuosamina | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 2 - [(6S) -6- (3,4-dimetossifenil) -5,6,7,8-tetraidrochinolin-6-il] -N-metiletanammina |
| N o CAS |
, (R / S) ((R) - (-)) ((S) - (+)) |
| ChEBI | 31030 |
| SORRISI |
CNCC [C @@] 1 (CCC2 = C (C1) C = CC = N2) C3 = CC (= C (C = C3) OC) OC , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C20H26N2O2 / c1-21-12-10-20 (9-8-17-15 (14-20) 5-4-11-22-17) 16-6-7-18 ( 23-2) 19 (13-16) 24-3 / h4-7,11,13,21H, 8-10,12,14H2,1-3H3 / t20- / m1 / s1 InChIKey: QFRVOGLOHJOHAY-HXUWFJFHSA-N |
| Aspetto | liquido oleoso |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 20 H 26 N 2 O 2 [Isomeri] |
| Massa molare | 326,4326 ± 0,0188 g / mol C 73,59%, H 8,03%, N 8,58%, O 9,8%, |
| Proprietà ottiche | |
| Potenza rotante | = -29 ° (R) (c = 1,04, MeOH ) |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il tortuosamine è un alcaloide trovato in Sceletium tortuosum dove è l' enantiomero R che è presente. Si compone di una 5,6,7,8-tetraidro chinolina in cui l' atomo di idrogeno in posizione 6 è sostituito dal gruppo 3-azabutyle e un gruppo 3,4-dimetossifenil in configurazione R o S .
Note e riferimenti
- (fr) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato " Tortuosamine " ( vedi la lista degli autori ) .
- Ian W. Southon, John Buckingham, Tortuosamine T00278 , dizionario di alcaloidi, Seconda edizione con CD-ROM, CRC Press, 1989, pag. 1078. pagina su googlebook .
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- R. Richard Goehring, A short synthesis of (±) -tortuosamine , Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35 (44), pagg. 8145–8146. DOI : 10.1016 / 0040-4039 (94) 88266-5 .
- Michael T. Smith, Neil R. Crouch, Nigel Gericke, Manton Hirst, costituenti psicoattivi del genere Sceletium NEBr. E altre Mesembryanthemaceae: A review , Journal of Ethnopharmacology, 1996, vol. 50 (3), pagg. 119–130. DOI : 10.1016 / 0378-8741 (95) 01342-3 , .