Tetrahydromethanopterin
| Tetrahydromethanopterin | |
 Struttura di tetrahydromethanopterin |
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| Identificazione | |
|---|---|
| N o CAS | |
| PubChem | 5459995 |
| ChEBI | 17321 |
| SORRISI |
C [C @ H] 1C (NC2 = C (N1) NC (= NC2 = O) N) [C @@ H] (C) NC3 = CC = C (C = C3) C [C @@ H] ( [C @@ H] ([C @@ H] (CO [C @@ H] 4 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) COP (= O) ( O) O [C @@ H] (CCC (= O) O) C (= O) O) O) O) O) O) O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C30H45N6O16P / c1-12 (21-13 (2) 33-26-22 (34-21) 27 (44) 36-30 (31) 35-26) 32-15-5- 3-14 (4-6-15) 9-16 (37) 23 (41) 17 (38) 10-49-29-25 (43) 24 (42) 19 (51-29) 11-50-53 ( 47,48) 52-18 (28 (45) 46) 7-8-20 (39) 40 / h3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37- 38.41-43H, 7-11H2.1-2H3, (H, 39.40) (H, 45.46) (H, 47.48) (H4,31,33,35,36,44) / t12 -, 13 +, 16 +, 17-, 18 +, 19-, 21 ?, 23 +, 24-, 25-, 29 + / m1 / s1 Std. InChIKey: SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGASA-N |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 30 H 45 N 6 O 16 P [Isomeri] |
| Massa molare | 776,6827 ± 0,0332 g / mol C 46,39%, H 5,84%, N 10,82%, O 32,96%, P 3,99%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il tetrahydromethanopterin , abbreviato THMPT o H 4 MPT, è un coenzima coinvolto nella metanogenesi negli archei metanogeni . È un attivatore del gruppo C1 ridotto a livello metile -CH 3prima del trasferimento al coenzima M . La tétrahydrosarcinaptérine , abbreviato THSPT o H 4 SPT, è una forma modificata di THMPT in cui un gruppo glutamilico è attaccato al gruppo terminale 2-idrossi glutarico .
Ruolo nella metanogenesi
N- formilmetanofurano trasferisce il suo gruppo C1 al sito N5 della pterina per dare formil-THMPT. Il gruppo formile quindi si condensa all'interno della molecola per dare metenil-THMPT + , quindi ridotto a metilene-THMPT da una metilentetraidrometapterina deidrogenasi ( EC ).
Il metilene-THMPT viene quindi convertito in metil-THMPT da una metilentetraidrometaprotina reduttasi ( EC ) con coenzima F 420come sorgente di elettroni .
Il metil-THMPT trasferisce infine il suo metile al coenzima M sotto l'azione della tetraidrometapterina S-metiltransferasi ( EC ).
Confronto con acido tetraidrofolico
La tetraidrometapterina è simile all'acido tetraidrofolico , abbreviato in THFA o H 4 FAnella letteratura anglofona, la principale differenza è la presenza su quest'ultima molecola di un gruppo carbonilico C = O sull'anello benzenico che ne facilita la riduzione rispetto al THMPT. Questa riduzione viene effettuata da una proteina ferro-zolfo .
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- (it) RK Thauer, Biochimica di Metanogenesi: un omaggio a Marjory Stephenson , in Microbiologia , 1998, 144 , 2377-2406.
- (in) P.Acharya E. Warkentin, U. Ermler, RK Thauer, S. Shima, The Structure of Formylmethanofuran: tetrahydromethanopterin formyltransferase in Complex with Coenzyme ict , in Journal of Molecular Biology , 2006, 357 , 870-879.
- (it) M. Korbas, S. Vogt, W. Meyer-Klaucke, E. Bill, EJ Lione, RK Thauer, e S. Shima, The Iron-zolfo-Cluster idrogenasi (Hmd) è un Metalloenzyme con un nuovo motivo Iron Binding , in Journal of Biological Chemistry , 2006, 281 , 30804-30813.