| Tadalafil | |
| Tadalafil | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | (6 R - trans ) -6- (1,3-benzodiossol-5-il) - 2,3,6,7,12,12a-esaidro-2-metil-pirazino [1 ', 2': 1,6 ] pirido [3,4- b ] indolo-1,4-dione |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.214.024 |
| Codice ATC | G04 |
| DrugBank | DB00820 |
| SORRISI |
C1N (C ([C @ H] 2Cc3c ([C @ H] (N2C1 = O) c1ccc2c (c1) OCO2) [nH] c1ccccc31) = O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C22H19N3O4 / c1-24-10-19 (26) 25-16 (22 (24) 27) 9-14-13-4-2-3-5-15 (13) 23- 20 (14) 21 (25) 12-6-7-17-18 (8-12) 29-11-28-17 / h2-8,16,21,23H, 9-11H2,1H3 / t16-, 21 - / m1 / s1 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 22 H 19 N 3 O 4 [Isomeri] |
| Massa molare | 389,404 ± 0,0207 g / mol C 67,86%, H 4,92%, N 10,79%, O 16,43%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il tadalafil ( Nome Comune Internazionale ) è una molecola di indolo, derivata dalla base azotata della famiglia degli inibitori della fosfodiesterasi di tipo 5 (PDE5), utilizzata nel trattamento dei disturbi dell'erezione .
È commercializzato dal laboratorio Eli Lilly con il nome Cialis come compressa da 2,5 mg , 5 mg , 10 mg e 20 mg e con il nome Adcirca come compressa da 20 mg.
Il tadalafil è un trattamento per la disfunzione erettile. Come il sildenafil ( Viagra ), avanafil ( Stendra ) e vardenafil ( Levitra ), il tadalafil blocca la degradazione enzimatica della guanosina monofosfato ciclica nei corpi cavernosi e induce il rilassamento delle fibre muscolari lisce con vasodilatazione del pene.
Il dosaggio da 20 mg è indicato per il trattamento dell'ipertensione arteriosa polmonare (PAH). Permette di migliorare i sintomi ma senza risultati dimostrati sulla mortalità.
Negli Stati Uniti, la Food and Drug Administration (FDA) accetta di espandere le indicazioni della molecola diottobre 2011. In Francia, è stato da allora26 dicembre 2012che il tadalafil 5 mg ha questa nuova indicazione per il trattamento dei segni e dei sintomi dell'iperplasia prostatica benigna (IPB) negli uomini adulti. L'IPB è una condizione negli uomini in cui la ghiandola prostatica si ingrossa e ostacola il libero flusso di urina. Il tadalafil migliora il flusso sanguigno alla prostata e alla vescica e rilassa i muscoli, il che può ridurre i sintomi dell'iperplasia prostatica benigna. Tadalafil migliora i sintomi urinari tra il 1 ° e 2 ° settimana dopo l'inizio del trattamento.
Il tadalafil è un inibitore selettivo e reversibile della fosfodiesterasi di tipo 5 (PDE5) specifico per guanosina monofosfato ciclico (cGMP). Viene metabolizzato dall'isoenzima CYP 3A4 del citocromo P450 , che è la fonte di numerose interazioni farmacologiche. Il tadalafil funziona per più di 24 ore a causa della sua lunga emivita.
Mal di testa, dispepsia , mal di schiena, mialgia, congestione nasale, problemi di udito, dolore muscolare a braccia e gambe, arrossamento del viso, compromissione della vista con impatto sulla PDE11 .
L'uso del tadalafil è controindicato con i nitrati e non è raccomandato con gli alfa-bloccanti (rischio di ipotensione arteriosa).
Sildenafil ( Viagra ), cloridrato di apomorfina ( Uprima ), vardenafil ( Levitra ) e avanafil ( Stendra ). Secondo un parere rilasciato dall'Alta Autorità per la Salute in data2 marzo 2005, il tadalafil non migliora il beneficio effettivo (ASMR V) rispetto a sildenafil e vardenafil nel trattamento della disfunzione erettile.