Amilocaina

Amilocaina
Immagine illustrativa dell'articolo Amylocaine
Identificazione
Nome IUPAC [1- (dimetilamminometil)] - 1-metilpropil benzoato
Sinonimi

Stovaine, amylein

N o CAS 644-26-8
N o ECHA 100.010.375
N o CE 232-262-9
Codice ATC N01BC
PubChem 10767
SORRISI O = C (OC (C) (CC) CN (C) C) c1ccccc1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C14H21NO2 / c1-5-14 (2,11-15 (3) 4) 17-13 (16) 12-9-7-6-8-10-12 / h6-10H, 5.11H2.1-4H3
Proprietà chimiche
Formula bruta C 14 H 21 N O 2   [Isomeri]
Massa molare 235,322 ± 0,0135  g / mol
C 71,46%, H 8,99%, N 5,95%, O 13,6%,
Considerazioni terapeutiche
Classe terapeutica Anestetico locale
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il cloridrato di stovaina è il primo anestetico locale medicalmente sintesi sfruttabili. Fu scoperto nel 1903 da Ernest Fourneau e brevettato con il nome di stovaine . L'amilocaina è una delle prime droghe sintetiche derivante da un approccio chemioterapico razionale: è un analogo semplificato della cocaina , di cui conserva le proprietà anestetiche, ma con minore tossicità e ridotti effetti collaterali .

Storico

Nel 1900, la maggior parte delle droghe sintetiche erano ancora di origine tedesca. Gli stabilimenti Fourneau e Poulenc Frères vogliono porre rimedio a questo stato di cose. Nel 1903 Fourneau assume quindi la direzione del laboratorio creato per lui nella fabbrica dei fratelli Poulenc a Ivry e si lancia subito alla ricerca di sostituti della cocaina. Ha lavorato da Richard Willstätter con il lupinino , un alcaloide simile alla cocaina, e ha incontrato Alfred Einhorn , che ha brevettato tre derivati ​​della cocaina mentre Georg Merling ne sintetizza altri a Berlino: eucain .

Nell'ottobre 1903 , Poulenc frères e Fourneau depositarono in Francia e Germania i brevetti sulla stovaine, un nuovo anestetico locale. Le sperimentazioni cliniche , localmente e in epidurale , sono affidate a Paul Reclus , iniziatore in Francia dell'uso della cocaina in chirurgia. Dopo alcuni mesi di test, la stovaina si è dimostrata molto superiore alla cocaina. Henri Chaput e Théodore Tuffier in Francia, Eduard Sonnenburg in Germania, confermano le conclusioni di Reclus.

Certo, altri sostituti sintetici per la cocaina sono stati sviluppati in precedenza, ma nessuno dei due eucaine di Merling, lanciata da Schering a Berlino nel 1897, nè OrthoForm e neo-OrthoForm di Einhorn, né il suo nirvanin , prodotta nel 1898 dai Hoechst fabbriche di coloranti , nè tantomeno la parsimonia la benzocaina solubile, sintetizzata a Ritsert a Eberbach nel 1902, si è rivelata veramente utilizzabile in chirurgia. Per quanto riguarda la novocaina , scoperta da Einhorn, sarà solo brevettata27 novembre 1904, da Hoechst e introdotta da Heinrich Braun l'anno successivo, nel 1905. Anche prima dell'introduzione della novocaina, la stovaina sostituì la cocaina in tutti i suoi usi. Stovaine epidurals sarà praticata su larga scala e con grande successo per quarant'anni, e l'amilocaina cloridrato è ancora utilizzata nel 2017, da sola o in combinazione, come anestetico locale esterno.

La scoperta e lo sviluppo della stovaina segnano una tappa essenziale nell'evoluzione della farmacologia in Francia, dove inaugurano la chimica delle droghe sintetiche. Il corso di Béhal alla Facoltà di Farmacia , insegnato secondo la teoria atomica , è stato proprio tra i suoi studenti di sclerosi intellettuale, di cui, sotto l'influenza di Sainte-Claire Deville e soprattutto del potentissimo Berthelot , l'università di cui la Francia ha sofferto il campo della chimica, per mezzo secolo durante il quale la Germania ha compiuto notevoli progressi nella conoscenza della struttura delle molecole chimiche e nelle sue applicazioni industriali. E tra gli entusiasti discepoli di Béhal, Fourneau, per tre anni, ha bevuto da questa fonte. Al suo ritorno da Monaco, in collaborazione con Tiffeneau , un altro studente di Béhal, applicò i metodi di ricerca appresi da Curtius , Gattermann , Fischer o Willstätter , ei fratelli Poulenc usarono gli stessi mezzi industriali che fino a quel momento avevano fatto fortuna e gloria del tedesco solo le aziende. "Le dinamiche intellettuali, industriali e commerciali, animate da pochi attori concentrati attorno allo sviluppo di Stovaine, hanno quindi permesso alla Francia di penetrare e posizionarsi nel campo della chimica dei farmaci fino ad allora dominato dai laboratori e dagli industriali tedeschi. "

Bibliografia

Note e riferimenti

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