In chimica, una reazione di disidratazione è una reazione chimica in cui il reagente di partenza perde un atomo di idrogeno e un gruppo idrossile , o una molecola d'acqua , il contrario della reazione di idratazione . Le reazioni di disidratazione sono una sottocategoria delle reazioni di eliminazione .
Poiché il gruppo idrossile (–OH) è un cattivo gruppo uscente , avere un acido di Brønsted come catalizzatore promuove la protonazione del gruppo, trasformandolo in –OH 2 + , il migliore gruppo uscente. Gli agenti disidratanti comunemente usati nella sintesi organica sono acido solforico concentrato , acido fosforico concentrato , ossido di alluminio caldo e ceramica calda.
Una reazione di condensazione a volte può rilasciare una molecola d'acqua come prodotto. Questo a volte è indicato come sintesi per disidratazione. Questo è ad esempio il caso di due monosaccaridi , come il glucosio o il fruttosio , che possono condensarsi in un disaccaride ( saccarosio ) per sintesi per disidratazione. La reazione inversa è quindi idrolisi , l'acqua si ricombina con i due gruppi idrossilici, il disaccaride viene riconvertito in due monosaccaridi.
Nella sintesi organica, ci sono molti esempi di reazione di disidratazione, ad esempio la disidratazione di alcoli o zuccheri.
Reazioni di disidratazione | ||
Reazione | Equazione | Esempi |
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Conversione di alcoli in eteri | 2 R-OH → ROR + H 2 O | |
Conversione di alcoli in alcheni | R-CH 2- CHOH-R → R-CH = CH-R + H 2 O | ad esempio, conversione del glicerolo in acroleina :
o disidratazione del 2-metil-1-cicloesanolo a (principalmente) 1-metilcicloesene : |
Conversione degli acidi carbossilici in anidridi acide | 2 RCOOH → (RCO) 2 O + H 2 O | |
Conversione delle ammidi in nitrili | RCONH 2 → R-CN + H 2 O | |
Riarrangiamento dienolo-benzene |