La reazione di Herz
La reazione Herz , dal nome del chimico Richard Herz , che converte i derivati dell'anilina ( 1 ) in sali di Herz ( 2 ) con dicloruro disolfuro , seguita dall'idrolisi di detto sale ( 2 ) nel tiolato di sodio corrispondente ( 3 ):
Applicazioni
Benzotiazoli
Il tiolato di sodio 3 può essere convertito in un intermedio di tiolato di zinco con solfato di zinco , seguito dalla reazione del tiolato con, ad esempio , benzoil cloruro , per dare un 1,3- benzotiazolo 4 .
Coloranti
L'anilina 5 viene convertita in tre passaggi in 6 seguendo la sequenza:
- conversione in un orto-amminotiolo tramite la reazione di Herz (anilina 5 e bisolfuro dicloruro)
- conversione in acido orto-amminoariltioglicolico
- conversione della funzione dell'ammina aromatica in nitrile tramite una reazione di Sandmeyer .
- Infine l'idrolisi del nitrile prodotto in 6 . Questo composto viene convertito in 7 tramite una reazione di ciclizzazione e decarbossilazione .
Il composto ( tioindossile , 7 ) è un importante intermedio nella sintesi dei coloranti . La condensazione con l' acenaftochinone dà 8 , un colorante di tipo Ciba scarlatto, mentre la condensazione di 7 con l' isatina dà il colorante tioindigoico 9 .
Note e riferimenti
- (in) WK Warburton , " Arylthiazathiolium Sali And o-aminoaryl thiols - The Herz Reaction " , Chem. Rev. , vol. 57, n o 5,1957, p. 1011–1020 ( ISSN 0009-2665 , DOI 10.1021 / cr50017a004 ).