Benzotiazolo
| Benzotiazolo | |||
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| Identificazione | |||
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| Nome IUPAC | 1,3-benzotiazolo | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.002.179 | ||
| N o CE | 202-396-2 | ||
| PubChem | 7222 | ||
| ChEBI | 45993 | ||
| SORRISI |
n1c2ccccc2sc1 , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H5NS / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H InChIKey: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC Std. InChI: InChI = 1S / C7H5NS / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H Std. InChIKey: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N |
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| Aspetto | liquido da incolore a marrone leggermente viscoso | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 7 H 5 N S |
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| Massa molare | 135,186 ± 0,011 g / mol C 62,19%, H 3,73%, N 10,36%, S 23,72%, |
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| Proprietà fisiche | |||
| T ° fusione | 2 ° C | ||
| T ° bollitura | 230 ° C | ||
| Solubilità | 3 g · l -1 in acqua a 20 ° C | ||
| Massa volumica | 1,246 g · cm da -3 a 20 ° C | ||
| Temperatura di autoaccensione | 565 ° C | ||
| punto d'infiammabilità | 107 ° C | ||
| Pressione del vapore saturo |
13 Pa a 20 ° C 95 Pa a 50 ° C |
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| Precauzioni | |||
| SGH | |||
 Pericolo H301, H311, H319, H332, P280, P309, P310, P305 + P351 + P338, H301 : Tossico se ingerito H311 : Tossico a contatto con la pelle H319 : Provoca grave irritazione oculare H332 : Nocivo se inalato P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / Proteggere il viso. P309 : In caso di esposizione o di malessere: P310 : Contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
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| Trasporto | |||
66 : materiale molto tossico Numero UN : 2810 : LIQUIDO ORGANICO TOSSICO, Classe NSA : I Etichetta: 6.1 : Materie tossiche Confezione: Gruppo di imballaggio I : sostanze molto pericolose;  |
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| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
Il benzotiazolo è un composto eterociclico aromatico di formula chimica C 7 H 5 N S. Consiste in un anello tiazolico fuso con un anello benzenico . I 9 atomi dei due anelli sono complanari tra loro e con i loro possibili sostituenti , che formano una classe di derivati chiamati benzotiazoli . Il benzotiazolo stesso si presenta sotto forma di un liquido incolore, leggermente viscoso.
Sebbene il composto stesso non sia ampiamente utilizzato, ha molti derivati. Alcuni si trovano in natura.
Alcuni derivati industriali sono ampiamente utilizzati come additivi ai prodotti commerciali (per la fabbricazione di biocidi o gomma sintetica e pneumatici in particolare). Alcuni di loro sono altamente tossici (incluso l'MBT / mercaptobenzotiazolo per esempio, che può essere rilasciato dalla gomma e che è in particolare cancerogeno ).
In natura
Tra i benzotiazoli naturali c'è la luciferina di lucciola , una delle molecole della famiglia delle luciferine , un gruppo di composti emettitori di luce presenti in alcune specie capaci di bioluminescenza . Parte della molecola strutturale della vitamina B1 è sotto forma di benzotiazolo.
Sintesi
I benzotiazoli vengono preparati trattando il 2-amminobenzeniolo con cloruri acilici :
C 6 H 4 (NH 2 ) SH+ RC (O) Cl → C 6 H 4 (NH) SCR+ HCl + H 2 O.Tossicità
Questo prodotto è acutamente tossico e come tale in Europa, in conformità al Regolamento (UE) n. 1272/2008 classificato:
- Acute Tox. 4: Nocivo a contatto con la pelle o se inalato. (Il contatto prolungato o ripetuto con la pelle può portare alla rimozione del grasso cutaneo e portare a dermatosi da contatto non allergica e al passaggio percutaneo )
- Acute Tox. 4: Nocivo per inalazione .
- Acute Tox. 4: Nocivo se ingerito, a contatto con la pelle o se inalato .
- Eye Irrit. 2: Provoca grave irritazione oculare .
Secondo la scheda di sicurezza di questo prodotto la sua inalazione può "causare effetti anestetici e richiedere assistenza medica immediata" . Deve essere conservato lontano da fiamme, agenti ossidanti o materiali altamente acidi o alcalini (vedere rischio di reazione esotermica). Non è stato soggetto a valori limite di esposizione professionale ambientale e non contiene sostanze con valori limite biologici. Deve essere maneggiato con occhiali di categoria II (occhiali protettivi con montatura completa), guanti adeguati (categoria III "CE") e indumenti protettivi adeguati, inclusa una maschera filtrante che protegge da gas e particelle (marchio "CE". Categoria III) che offre un ampio campo visivo e di forma anatomica in modo da essere impermeabile e ermetico. "Non sono disponibili informazioni sulla persistenza e degradabilità del prodotto"; lo stesso vale per la sua cinetica ambientale (nel suolo in particolare) e “Non sono disponibili informazioni su altri effetti nocivi per l'ambiente. " .
- CL50 per i pesci ( Pimephales promelas ) 64 mg / l in 96 h
- CE 50 per invertebrati acquatici ( Tetrahymena pyriformis ): 160 mg / l in 24 h.
Un test di tossicità genetica è risultato positivo (su Salmonella e in presenza di attivazione metabolica).
Sebbene questo prodotto sia ampiamente utilizzato nell'industria ( gomma sintetica in particolare) non è stato oggetto di studi tossicologici approfonditi o tali studi non sono stati pubblicati.
Tuttavia, una volta assorbita dall'organismo, la sua metabolizzazione comporta l'apertura del ciclo e la formazione di idrossilamine aromatiche ( metaboliti noti per il loro potenziale mutageno e cancerogeno . In assenza di dati sufficienti sul Benzotiazolo, sono stati utilizzati dati riguardanti una molecola. correlato (2-mercaptobenzotiazolo o 2-MBZT, che è un analogo strutturale più noto e testato per un maggior numero di parametri). 2-MBZT è cancerogeno per i roditori e le fonti dell'industria della gomma sostengono un'associazione con il cancro della vescica Valori di tossicità Per BZT sono stati derivati da quelli per 2-MBZT:
- tossicità acuta nell'aria valutata a 110 μg / m (3) sulla base di uno studio BZT RD (50) su topi riguardante appunto la formaldeide;
- una soglia di non cancerogenicità in caso di esposizione cronica sarebbe 18 μg / m (3) (basata sulla dose senza effetti nocivi osservati (NOAEL) conclusa da uno studio dietetico subcronico sui ratti;
- rischio di cancro dell'unità per 1,8E-07 / μg-m (3), sulla base di una valutazione di 2-MBZT
Nel 2011, diverse incertezze contaminano le banche dati tossicologiche relative alla BZT nonché la sua scheda di dati di sicurezza, che deve ancora essere completata .. e ancora meno dati sembrano disponibili in termini di possibili effetti sinergici e in termini di ecotossicologia .
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Voce "Benzothiazole" nel database delle sostanze chimiche GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile della sicurezza e della salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 13 maggio 2012 (JavaScript richiesto)
- L. Sumegová, * J. Derco e M. Melicher (2015) Degradation of Benzothiazole by Ozonation and Adsorptive Ozonation Chem. Biochimica. Eng. Q., 29 (1) 63-66 (2015); doi: 10.15255 / CABEQ.2014.2128
- (in) TE Gilchrist, "Heterocyclic Chimica", 3 ° edizione, Longman, 1992.
- Ginsberg G, Toal B &) Kurland T (2011) Valutazione della tossicità del benzotiazolo a supporto della valutazione del rischio per la salute umana del campo in erba sintetica. J Toxicol Environ Health A. 2011; 74 (17): 1175-83. doi: 10.1080 / 15287394.2011.586943. sommario .
- Scheda di Sicurezza Versione 2016/04/15, accede 1 ° marzo il 2018.
Vedi anche
Articoli Correlati
Link esterno
Bibliografia
- Evans JJ, CA Shoemaker e PH Klesius (2000) Effetti in vivo e in vitro del benzotiazolo su pesciolini di pecora (Cyprinodon variegatus) . Marine Environmental Research 50: 257 - 61
- US EPA (2004). Valori provvisori di tossicità peer-reviewed per benzotiazolo | US Environmental Protection Agency, Washington, DC, EPA / 690 / R-04 / 002F ,.