Peonidina | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 2- (4-idrossi-3-metossifenil) cromenile-3,5,7-triolo |
N o CAS | (cloruro) |
N o CE | 205-125-6 |
PubChem | 441773 |
SORRISI |
[Cl -]. Oc1ccc (cc1OC) c3 [o +] c2cc (O) cc (O) c2cc3O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C16H12O6.ClH / c1-21-15-4-8 (2-3-11 (15) 18) 16-13 (20) 7-10-12 (19) 5-9 ( 17) 6-14 (10) 22-16; / h2-7H, 1H3, (H3-, 17,18,19,20); 1H Std. InChIKey: OGBSHLKSHNAPEW-UHFFFAOYSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 16 H 13 O 6 [Isomeri] |
Massa molare | 301.2708 ± 0,0155 g / mol C 63,79%, H 4,35%, O 31,86%, |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La peonidina (o péonidol ) è un composto organico della famiglia degli antocianidoli O-metile, un gruppo di flavonoidi . Si tratta di un importante pigmento vegetale che, associato a flavoni e flavonoli, conferisce ad esempio il colore rosa ad alcune cultivar di peonia cinese ( Paeonia lactiflora ) da cui prende il nome. È presente anche in alcuni fiori blu, come alcune Ipomoea .
La peonidina è uno dei sei principali antocianidoli presenti nelle piante (insieme a cianidina , delfinidina , pelargonidina , malvidina e petunidina ). In questo gruppo, è caratterizzato dalla presenza di un gruppo idrossile (-OH) in posizione 4 'e di un gruppo metossile -CH 3 in posizione 3 'sull'anello aromatico B (vedi numerazione in tabella 1).
A causa del suo nucleo di flavilium che possiede una forte reattività con i nucleofili , la peonidina è una molecola relativamente instabile a pH basso e quindi poco presente in forma libera nei tessuti vegetali. L'aggiunta di uno zucchero in posizione C-3 (mediante O-glicosilazione) conferisce una migliore stabilità e solubilità. In generale, gli eterosidi formati dalla condensazione della peonidina e di una o più osi (opzionalmente acilati) che fanno parte della famiglia degli antocianosidi o degli antociani, sono più stabili.
Allo stato puro, in laboratorio, si presenta sotto forma di un solido da beige a rosso-marrone, solubile in etanolo e in acqua. Dovrebbe essere conservato al riparo dalla luce.
Dei 539 antocianosidi identificati da Andersen e Jordheim nel 2006, sono stati trovati 39 eterosidi di peonidina.
La base PHENOL-EXPLORER indica sette importanti peonidine 3-O-glicosidi presenti nella dieta europea:
Di gran lunga la più grande fonte alimentare di eterosidi di peonidina sono i mirtilli americani (o mirtilli rossi ), che contengono 42 mg per 100 g di frutta. Anche i mirtilli , le prugne , l' uva e la ciliegia ne contengono quantità significative, che vanno da 5 a 12 mg / 100 g . Solo la frutta fresca contiene quantità significative di peonidina; i mirtilli congelati, ad esempio, non ne contengono quasi più. La peonidina è stata anche isolata dal riso integrale , dalle banane nere e dalle patate dolci .
Come la maggior parte degli antocianidoli, la peonidina è sensibile al pH e cambia da rossa a blu man mano che cresce. In vitro , osserviamo che a pH 2 la peonidina è rosso ciliegia, a 3 cambia in un rosa giallastro sostenuto, a 5 è rosso vinaccia-violaceo ea 8 assume una tonalità blu intenso. A differenza di molti antocianidoli, è stabile a pH elevato ed è stato isolato come pigmento blu in Ipomoea tricolor .
A causa della sua insolita stabilità del colore, una formula caffeyl-acil tamponata è stata brevettata per l'uso come colorante alimentare. Il suo codice è E163e.
La peonidina, spesso associata a co-pigmenti flavonici, si trova nei fiori rosa come alcune cultivar di petunia o peonia.
Un team di ricercatori giapponesi, guidato da T. Ando, ha classificato 195 cultivar di petunie commerciali in base al loro contenuto di antocianidoli nei loro petali.
Petunia x atkinsiana , ibrida |
R 3 | R 5 | Antocianidolo | R | Residuo | |
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OCH 3 | H | Peonidina | H | p-cumaryl | |
OCH 3 | OCH 3 | Malvidin | OH | caffeyl | |
Petunia rosa: peonidina 3-caffeoylrutinoside-5-glucoside, peonidin 3-p-cumaroylrutinoside-5-glucoside | |||||
Petunia viola blu: malvidina 3-caffeoylrutinoside-5-glucoside, malvidin 3-p-cumaroylrutinoside-5-glucoside |
L' analisi delle componenti principali degli antocianidoli del contenuto relativo ha fornito tre classi che accumulano principalmente cianidina o peonidina o malvidina . La pelargonidina non è stata rilevata e la delfinidina è una componente minoritaria. La prima classe è composta da 69 cultivar che accumulano cianidina, la seconda è composta da 59 cultivar che accumulano peonidina e la terza da 67 cultivar per malvidina e incidentalmente una sottoclasse di 7 cultivar che accumulano petunidina. I fiori del gruppo contenente principalmente peonidina sono costituiti esclusivamente da petunie rosa . I fiori che accumulano principalmente cianidina sono rosso salmone e quelli che accumulano malvidina sono blu o viola.
I glicosidi della peonidina sono acilati con l' acido p-cumarico e l'acido caffeico . Così, troviamo nelle cultivar con fiori rosa, 'Pink Magic' e 'Pink Grandball', peonidin 3-caffeoylrutinoside-5-glucoside e peonidin 3-p-cumaroylrutinoside-5-glucoside e la forma non acilata (peonidin 3 -rutinoside -5-glucoside). Recentemente sono stati rilevati altri due glicosidi peonidinici acilati.
Un team di ricercatori cinesi (Ni Jia et als, 2008) ha analizzato la correlazione tra il colore dei petali di 41 cultivar di Paeonia lactiflora e la loro composizione in antocianosidi.
Paeonia lactiflora | Peonidina 3,5-diglucoside |
La misurazione dei parametri cromatici mediante spettrofotometro , una volta riportata nel sistema di rappresentazione CIE Lab , permette di distinguere quattro gruppi: fiori viola (20 cultivar), fiori rosa (16 cultivar), fiori bianchi (4 cultivar) e un fiore giallo coltivare. Il tipico cromatogramma HPLC degli antocianosidi mostra 5 picchi corrispondenti a: peonidina-3,5-diglucoside (Pn3G5G), peonidina-3-O-glucoside (Pn3G), cianidina-3,5-diglucoside (Cy3G5G), cianidina-3-O -glucoside (Cy3G), pelargonidin-3,5-diglucoside (Pg3G5G). I diglucosidi (3G5G) sono molto dominanti rispetto ai monoglucosidi (3G), presenti in pochissime cultivar e in quantità molto ridotte.
Non sono stati rilevati antocianosidi in due cultivar (una bianca pura e una gialla). La peonidina-3,5-diglucoside Pn3G5G è molto dominante in tutte le altre cultivar. Rappresenta più dell'80% degli antocianosidi per la maggior parte di essi. L' analisi di regressione lineare multipla mostra che Pn3G5G, Cy3G5G e Pg3G5G sono i principali fattori che influenzano i parametri del colore. Tutti hanno effetti positivi sui valori di a * (e tirano verso il rosso) e Pn3G5G, Pg3G5G hanno effetti negativi sui valori di b * (quindi tirano verso il blu). La totalità degli antocianosidi di TA diminuisce il valore della leggerezza L *, il che significa che più i petali sono scuri, maggiore è la concentrazione di antocianosidi di TA.
Esiste un gruppo di sei cultivar contenenti solo Pn3G5G. Si compone di tre cultivar rosa pallido e tre cultivar bianche. Tutti hanno anche flavoni e flavonoli . I fiori rosa hanno un livello di TA più elevato di quelli bianchi e proporzionalmente meno flavoni e flavonoli.
Un altro gruppo di 11 cultivar è costituito da fiori rosa composti da Pn3G5G e Cy3G5G. L'ultimo gruppo che contiene tutti i fiori viola ha tre antocianosidi come pigmenti: Pn3G5G, Cy3G5G e Pg3G5G. È quindi la pelargonidina 3,5-diglucoside (Pg3G5G) il componente discriminante che consente di distinguere i fiori rosa dai fiori viola.
La corolla blu della Tricolor Ipomoea contiene un solo pigmento antocianosidico, ma questo era il più complesso conosciuto nel 1987 (Kondo et als, 1987). La sua struttura è costituita da una molecola di peonidina, 6 molecole di glucosio e 3 molecole di acido caffeico. Il bocciolo del fiore è rosso porpora, quindi la corolla diventa azzurro chiaro quando fiorisce. Tuttavia, la composizione degli antocianosidi non cambia durante il processo. E poiché il cromoforo è peonidina, non c'è complessazione con un metallo per spiegare il colore blu. Questo cambiamento di colore è un raro caso in cui il cambiamento di pH è il fattore decisivo . La misurazione del pH nei vacuoli cellulari superficiali ha mostrato che il pH dei globuli rossi era 6,6 e quello delle cellule azzurre era 7,7. È un sistema attivo di trasporto degli ioni Na + o K + dal citosol nei vacuoli che aumenta il pH vacuolare da 6,6 a 7,7 durante l'apertura del fiore. Il mezzo debolmente alcalino produce l'azzurro azzurro dei petali.
La peonidina, come molti antocianidoli, ha mostrato potenti effetti inibitori e apoptotici sulle cellule tumorali in vitro , in particolare sulle cellule metastatiche di cancro al seno umano. Tuttavia, rimane una domanda sulla penetrazione e la ritenzione di antocianidine nelle cellule umane in vivo , poiché sarebbero rapidamente eliminate dal corpo umano.