Pirocatechina
Pirocatechina
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rappresentazioni di pirocatechina |
Identificazione |
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Nome IUPAC
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benzene-1,2-diolo
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Sinonimi
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Catecolo 1,2-diidrossibenzene
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N o CAS
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120-80-9
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N o ECHA
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100.004.025 |
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N o CE
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204-427-5
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Aspetto
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cristalli incolori, con un odore caratteristico. diventa marrone esposto all'aria e alla luce.
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Proprietà chimiche |
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Formula bruta
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C 6 H 6 O 2 [Isomeri]
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Massa molare |
110,1106 ± 0,0058 g / mol C 65,45%, H 5,49%, O 29,06%,
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pKa
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9.5
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Proprietà fisiche |
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T ° fusione
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105 ° C
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T ° bollitura
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245,5 ° C
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Solubilità
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in acqua: 430 g · l -1
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Massa volumica
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1,3 g · cm -3 |
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Temperatura di autoaccensione
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510 ° C
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punto d'infiammabilità
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127 ° C (vaso chiuso) |
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Pressione del vapore saturo
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20 Pa ( 20 ° C )
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Termochimica |
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C p
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equazione: VSP=(-24.649)+(6.2268E-1)×T+(-5.0070E-4)×T2+(1.8696E-7)×T3+(-2.5672E-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 24,649) + (6,2268E-1) \ times T + (- 5,0070E-4) \ times T ^ {2} + (1,8696E-7) \ times T ^ {3 } + (- 2,5672E-11) \ times T ^ {4}}
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 1.500 K.
Valori calcolati:
121,246 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
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C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
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200 |
−73.15 |
81.314 |
738 |
286 |
12.85 |
116.684 |
1.060 |
330 |
56.85 |
132.724 |
1.205 |
373 |
99.85 |
147 154 |
1336 |
416 |
142.85 |
160.427 |
1.457 |
460 |
186.85 |
172.884 |
1.570 |
503 |
229.85 |
184.027 |
1.671 |
546 |
272.85 |
194.218 |
1.764 |
590 |
316.85 |
203.725 |
1.850 |
633 |
359.85 |
212.181 |
1.927 |
676 |
402.85 |
219.869 |
1997 |
720 |
446.85 |
227.001 |
2.062 |
763 |
489.85 |
233 310 |
2 119 |
806 |
532.85 |
239.018 |
2 171 |
850 |
576.85 |
244.289 |
2 219 |
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T (K) |
T (° C) |
C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
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---|
893 |
619.85 |
248 934 |
2 261 |
936 |
662.85 |
253.126 |
2 299 |
980 |
706.85 |
256.991 |
2 334 |
1.023 |
749.85 |
260.398 |
2 365 |
1.066 |
792.85 |
263.479 |
2393 |
1 110 |
836.85 |
266.334 |
2.419 |
1.153 |
879.85 |
268.869 |
2.442 |
1.196 |
922.85 |
271 187 |
2.463 |
1.240 |
966.85 |
273 366 |
2483 |
1.283 |
1.009.85 |
275.338 |
2 501 |
1.326 |
1.052,85 |
277.182 |
2.517 |
1370 |
1096.85 |
278.963 |
2.533 |
1.413 |
1.139.85 |
280 622 |
2.549 |
1.456 |
1.182.85 |
282.224 |
2.563 |
1.500 |
1 226.85 |
283.822 |
2.578 |
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Cristallografia |
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Classe di cristallo o gruppo spaziale
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P 2 1 / c |
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Parametri della mesh
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a = 10,082 Å
b = 5,518 Å c = 10,943 Å
α = 90,00 °
β = 118,53 °
γ = 90,00 °
Z = 4
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Volume
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534,86 Å 3 |
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Precauzioni |
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SGH |
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avvertimento
H302, H312, H315, H319,
H302 : Nocivo se ingerito H312 : Nocivo a contatto con la pelle H315 : Provoca irritazione cutanea H319 : Provoca grave irritazione oculare
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WHMIS |
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D1B, D2A,
D1B : Materiale tossico che causa effetti gravi immediati D2A : Materiale molto tossico che causa altri effetti tossici
Divulgazione allo 0,1% secondo criteri di classificazione
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NFPA 704 |
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1
3
0
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Trasporto |
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Numero ONU : 2811 : SOLIDO ORGANICO TOSSICO, NAS
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Classificazione IARC
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Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo |
Inalazione
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Sensazione di bruciore. Tosse. Respirazione difficile.
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Pelle
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Può essere assorbito. Arrossamento.
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Occhi
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Arrossamento. Dolore. Gravi ustioni profonde.
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Ingestione
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Dolore addominale. Diarrea. Vomito.
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Ecotossicologia |
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LogP
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0.88 |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. |
Il pirocatecolo è il benzene-1,2-diolo (nomenclatura IUPAC ), noto anche con il nome di catecolo (con il rischio di confusione con la catechina ). È l' orto isomero del benzenediolo , che svolge due funzioni idrossiliche OH (un difenolo ) della formula grezza C 6 H 6 O 2 utilizzata in molte sintesi organiche. Il pirocatecolo fu isolato per la prima volta con catechina nel 1839 dal chimico tedesco H. Reinsch distillando la linfa di acacia con cachou ( Acacia catechu ). Alcune catecolamine hanno importanti funzioni fisiologiche.
Origine
I catecoli sono modelli trovati in alcune molecole naturali sintetizzate da organismi viventi. Ad esempio, alcune proteine con proprietà adesive presenti nei mitili marini sono molto ricche di unità catecoliche e consentono loro di aderire a un gran numero di supporti.
Articoli Correlati
Link esterno
Schede internazionali di sicurezza chimica CATECHOL ICSC: 0411
Note e riferimenti
-
CATECHOL , scheda / i di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultato il 9 maggio 2009
-
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
-
(in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 to C28 , vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-858-6 )
-
" Catechol " , su reciprocalnet.org (consultato il 12 dicembre 2009 )
-
"pyrocatechol" , su ESIS , consultato il 22 febbraio 2009
-
Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per l'uomo, " Valutazioni globali di carcinogenicità per gli esseri umani, Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per gli esseri umani " ( Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Cosa fare? ) , Su http: // monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )
-
Numero indice 604-016-00-4 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
-
" Catechol " nel database dei prodotti chimici Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 24 aprile 2009
-
H. Lee, SM Dellatore, WM Miller e PB Messersmith, chimica delle superfici ispirata ai mitili per rivestimenti multifunzionali. Science 2007, 318 (5849), 426-430.