fenacetina | |
Identificazione | |
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nome IUPAC | N- (4-etossifenil) acetammide |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000,485 |
N o EC | 200-533-0 |
Codice ATC | N02 |
DrugBank | EXPT03306 |
PubChem | 4754 |
SORRISI |
CC (NC1 = CC = C (OCC) C = C1) = O , |
Aspetto | polvere di colore bianco |
Proprietà chimiche | |
Formula |
C 10 H 13 N O 2 [Isomeri] |
Massa molare | 179.2157 ± 0.0097 g / mol C 67,02%, H 7,31%, N 7,82%, O 17,85%, |
Proprietà fisiche | |
T° fusione | 134,5°C |
T° ebollizione | 323,6 ± 44,0 °C a 760 mmHg |
solubilità | 0,76 g/L a 20°C (acqua) |
Precauzioni | |
WHMIS | |
D2A, D2A : Materiale molto tossico che provoca altri effetti tossici Divulgazione allo 0,1% secondo i criteri di classificazione |
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Classificazione IARC | |
Gruppo 2A: Probabilmente cancerogeno per l'uomo | |
Considerazioni terapeutiche | |
Classe terapeutica | Antalgico Antipiretico |
Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |
La fenacetina è un antidolorifico ritirato dal mercato nel 1983 perché nefrotossico e possibilmente cancerogeno . Viene utilizzato dagli spacciatori per rafforzare la dipendenza da cocaina .
Fu sintetizzato nel 1878 da Harmon Northrop Morse e rilasciato sul mercato da Bayer nel 1887.
È stato utilizzato principalmente come antidolorifico .
È stato anche usato per trattare l'artrite reumatoide , la nevralgia intercostale persistente e alcune forme di atassia .
Nel 1983, la fenacetina è stata ritirata dal mercato dopo che era stato dimostrato che causava o peggiorava la malattia renale .
Proprio come il levamisolo (un altro farmaco tossico, che è stato utilizzato anche contro l'artrite reumatoide ), la fenacetina è un prodotto sempre più rilevato come adulterante , utilizzato per tagliare la cocaina dai suoi produttori o spacciatori .
Il suo effetto si fa sentire per dosi tipicamente comprese tra 300 mg e 500 mg al giorno.
L'effetto analgesico è dovuto all'azione della fenacetina sulle aree sensoriali del midollo spinale .
Inoltre, la fenacetina ha un'azione calmante sul cuore dove agisce come inotropo negativo.
È anche un antipiretico che agisce sul cervello per abbassare la temperatura . Il paracetamolo (che è un metabolita della fenacetina), ha proprietà analgesiche e antipiretiche simili, ma senza i suoi effetti collaterali.
Gli studi hanno dimostrato che la fenacetina è cancerogena negli animali.
Nell'uomo, molti casi di cancro del rene e anche della vescica hanno dimostrato di essere associati all'uso di prodotti contenenti fenacetina.
Uno studio prospettico ha dimostrato che l'assunzione di fenacetina può aumentare il rischio di morte per malattie renali , cancro e malattie cardiovascolari .