Ftalocianina

Ftalocianina
Identificazione
Sinonimi

CI 74100
PB15 e PB16
PG7 e PG36

N o CAS 574-93-6
N o ECHA 100.008.527
N o CE 209-378-3
SORRISI c12c (c3nc4c5c (cccc5) c ([nH] 4) nc4c5ccccc5c (nc5 [nH] c (nc1n3) c1c5cccc1) n4) cccc2
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C32H18N8 / c1-2-10-18-17 (9-1) 25-33-26 (18) 38-28-21-13-5-6-14-22 (21) 30 (35-28) 40-32-24-16-8-7-15-23 (24) 31 (36-32) 39-29-20-12-4-3-11-19 (20) 27 ( 34-29) 37-25 / h1-16H, (H2,33,34,35,36,37,38,39,40)
Proprietà chimiche
Formula bruta C 32 H 18 N 8   [Isomeri]
Massa molare 514,5389 ± 0,0285  g / mol
C 74,7%, H 3,53%, N 21,78%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La ftalocianina è un pigmento sintetico utilizzato nell'industria per produrre inchiostri .

Il pigmento di ftalocianina è stato sviluppato negli anni '30 ed è ampiamente utilizzato oggi nella produzione di vernici.

La ftalocianina si trova anche nella composizione dei dischi registrabili (colorante CD-R / ftalocianina, strato di oro metallico).

Tintura

Viene anche usato come tintura in tino o colorante reattivo per tingere le fibre tessili. Ma è costoso.

Pigmento

La ftalocianina è la fonte di diversi pigmenti blu e verdi:

Sono tutti pigmenti trasparenti con buon potere colorante quindi da usare con parsimonia, insolubili in olio.

Sono molto popolari nelle miscele.

Blues contenente PB15

Economico e affidabile, il pigmento PB15 viene utilizzato per sviluppare molti blu. A seconda della marca, questi blu ottenuti sono variamente conosciuti, più o meno fantasiosi: Blue Orient , France Bleu , Midnight Blue , Persian Blue , Blue Manganese Phtalo Green , Blue Red Phtalo trend , Blue Light , Blue Azural (imitazione) , Blue Touareg , Blu primaria , Blu indiana , Blue Steel , Area Blu , Blue Ocean , Blu ortensia , blu Hoggar , blu ceruleo (imitazione) .

I colori contenenti PB15: 3 tendono a diventare verdi se miscelati con il bianco.

Colori

Blu ftalo

Verde ftalo

Chimica

La ftalocianina è formata dai derivati ​​del riscaldamento dell'acido ftalico che contengono gruppi funzionali azotati. I precursori convenzionali per la preparazione delle ftalocianine sono ftalonitrile e diiminoisoindolo . In presenza di urea , il riscaldamento della ftalanidride è una via efficiente per la sintesi di H 2 Pc. Queste reazioni sono più efficienti in presenza di sali metallici. Altri precursori includono o- cianobenzamide e ftalimmide . Molti reagenti di partenza sono noti come mostrato nell'immagine a lato. Utilizzando tali metodi, nel 1985 sono state prodotte circa 57.000 tonnellate di derivati ​​della ftalocianina.

I derivati ​​alogenati e solfonati delle ftalocianine di rame sono commercialmente importanti. Questi composti vengono preparati trattando CuPc con cloro o acido solforico fumante.

Composti correlati

Letteratura

“Il cielo era di uno splendido blu invernale, che sembrava quasi artificiale; un blu ftalocianina . "

- Michel Houellebecq  ; La mappa e il territorio  ; Flammarion 2010

Arts

La ftalocianina è stata rinvenuta dalla ditta Orion Analytical in più di venti luoghi di San Girolamo attribuiti all'entourage del Parmigianino (1503-1540) durante la sua perizia nel caso di presunti falsi dipinti di arte antica nel 2016.

Riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  Electronic Media Collections Care for Small Museums and Archives  " (visitato il 6 febbraio 2012 )
  3. Gerd Löbbert "Ftalocianine" nell'Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002 / 14356007.a20_213
  4. (in) Vincent Noce, "  Esperto di saga del vecchio maestro assunto dal venditore per dimostrare l'autenticità di San Girolamo dice che è un falso  " , The Art Newspaper  (in) ,3 luglio 2018( leggi online )