Ftalimmide | ||
Struttura e rappresentazione della ftalimmide | ||
Identificazione | ||
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Nome IUPAC | benzene-1,2-dicarbossimmide | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.001.458 | |
N o CE | 201-603-3 | |
SORRISI |
O = C2NC (C1 = CC = CC = C12) = O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H5NO2 / c10-7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 (11) 9-7 / h1-4H, (H, 9,10,11) |
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Aspetto | bianco fisso | |
Proprietà chimiche | ||
Formula bruta |
C 8 H 5 N O 2 [Isomeri] |
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Massa molare | 147,1308 ± 0,0076 g / mol C 65,31%, H 3,43%, N 9,52%, O 21,75%, |
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pKa | 8.3 | |
Proprietà fisiche | ||
T ° fusione | 238 ° C | |
T ° bollitura | 336 ° C (sublimazione) | |
Solubilità |
360 mg · L -1 (acqua, 25 ° C ) 0.6 g · L -1 (acqua) |
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Massa volumica | 1,21 g · cm da -3 a 20 ° C | |
punto d'infiammabilità | 165 ° C DIN 51758 | |
Ecotossicologia | ||
LogP | 1.15 | |
Composti correlati | ||
Altri composti |
maleimmide ( ammidi ) e anidride ftalica |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
La ftalimmide è un immide aromatica, vale a dire un composto organico con due gruppi carbonilici legato a un atomo di azoto trigonale. È l' imide dell'acido benzene-1,2-dicarbossilico ( acido ftalico ).
La ftalimmide è un solido bianco cristallizzato a temperatura ambiente . È praticamente insolubile in acqua fredda, leggermente solubile in benzene ed etere di petrolio , e abbastanza solubile in etanolo caldo, acido etanoico e basi concentrate.
La ftalimmide si ottiene per reazione a caldo dell'anidride ftalica con l' ammoniaca in soluzione acquosa.
La reazione principale che utilizza la ftalimmide è la sintesi di Gabriel di ammine primarie. Questa reazione prende il nome dal chimico tedesco Siegmund Gabriel , che l'ha sviluppata.
Questa reazione consente anche di sintetizzare gli α-amminoacidi dalla ftalimmide e il corrispondente acido α-bromurato:
L'azione dello ione ipoclorito in soluzione acquosa porta, per riarrangiamento di Hofmann , alla formazione di acido antranilico , precursore nella sintesi dell'indaco .
Questa domanda è di importanza ecotossicologica perché la ftalimmide è uno dei principali prodotti di degradazione di alcuni pesticidi fungicidi incluso il folpet .
È stato dimostrato sperimentalmente che la ftalimmide è stabile a 25 ° C e pH 4 ea pH 7, ma che in condizioni alcaline (pH 9) viene rapidamente idrolizzata (con un'emivita di 2 ore).
La ftalimmide è utilizzata come prodotto fitosanitario , nella sintesi organica , nella ricerca e nell'industria delle materie plastiche .
La kladnoite è un minerale naturale simile alla ftalimmide. È piuttosto raro e si trova nei siti di incendi di carbone.
Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (Longman).