Pentamidina | ||
Identificazione | ||
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Nome IUPAC | 4,4 '- [pentano-1,5-diilbis (ossi)] dibenzenecarbossimidammide | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.002.583 | |
N o CE | 202-841-0 | |
Codice ATC | P01 | |
DrugBank | DB00738 | |
PubChem | 4735 | |
SORRISI |
C1 = CC (= CC = C1C (= N) N) OCCCCCOC2 = CC = C (C = C2) C (= N) N , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C19H24N4O2 / c20-18 (21) 14-4-8-16 (9-5-14) 24-12-2-1-3-13-25-17-10-6- 15 (7-11-17) 19 (22) 23 / h4-11H, 1-3,12-13H2, (H3,20,21) (H3,22,23) / f / h20,22H, 21,23H2 / b20-18-, 22-19- |
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Aspetto | solido | |
Proprietà chimiche | ||
Formula bruta |
C 19 H 24 N 4 O 2 [Isomeri] |
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Massa molare | 340,4195 ± 0,0183 g / mol C 67,04%, H 7,11%, N 16,46%, O 9,4%, |
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Proprietà fisiche | ||
T ° fusione | 186,0 ° C si decompone | |
Ecotossicologia | ||
DL 50 |
100 mg · kg -1 mammifero sc 50 mg · kg -1 topo ip |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
La pentamidina è un farmaco antiparassitario della famiglia dei tripanicidi .
La pentamidina è stata utilizzata nel trattamento della tripanosomiasi dal 1935 e poi nel trattamento della leishmaniosi dal 1940 . Il prodotto è stato scoperto dai laboratori Rhône-Poulenc , sintetizzato nel 1938 in Inghilterra, poi registrato nel 1950 sotto forma di pentamidina mesilato. La sua attività contro il tripanosoma fu presto riconosciuta.
Nel 1942 ebbe luogo il primo test preventivo sul parassita. I promettenti risultati di una singola iniezione hanno portato al suo utilizzo su larga scala in Africa durante una campagna di chemioprofilassi di massa nota come "lomidinizzazione" (da Lomidine , nome commerciale della pentamidina in Francia), alla fine dell'anno. La seconda guerra mondiale a quella degli anni '60 (da 12 a 13 milioni di iniezioni preventive furono effettuate tra il 1945 e il 1960), consentendo una significativa regressione della malattia, a costo, però, di incidenti e decessi (ipoglicemia improvvisa, sincope, infortuni cardiaci, anche gas cancrena verificatasi in particolare nel novembre 1954 nella regione camerunese di Yokadouma ) e in particolare a Gribi . Successivamente è stato messo in discussione il meccanismo di questa efficacia “preventiva”, il farmaco probabilmente agiva su forme non rilevate della malattia in portatori sani, riducendo così in modo significativo il serbatoio del parassita.
La sua azione sul fungo parassita Pneumocystis carinii , responsabile della pneumocistosi , è stata dimostrata nel 1987 . Il farmaco è stato rivalutato e commercializzato come isotionato nel 1984 , ai sensi dello US Orphan Drug Act ( US Orphan Drug Act , 1983).
Il suo meccanismo d'azione è poco conosciuto, probabilmente legato ad un'inibizione della biosintesi delle macromolecole .
Pentamidina | |
Nomi commerciali |
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Classe | Controllo dei parassiti |
Altre informazioni | Sottoclasse: tripanicida |
Identificazione | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.002.583 |
DrugBank | 00738 |
Trattamento di:
La pentamidina fa parte dell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato inAprile 2013).