p- fenilendiammina

p- fenilendiammina
P-Phenylendiamin.svg
Struttura della parafenilendiammina
Identificazione
Nome IUPAC benzene-1,4-diammina
Sinonimi

4-amminoanilina

N o CAS 106-50-3
N o ECHA 100.003.096
N o CE 203-404-7
PubChem 7814
ChEBI 51403
SORRISI C1 = CC (= CC = C1N) N
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C6H8N2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4H, 7-8H2
Aspetto cristalli da bianchi a leggermente rossi. diventa scuro se esposto all'aria.
Proprietà chimiche
Formula bruta C 6 H 8 N 2   [Isomeri]
Massa molare 108,1411 ± 0,0058  g / mol
C 66,64%, H 7,46%, N 25,9%,
Proprietà fisiche
T ° fusione 140,85  ° C
T ° bollitura 267,05  ° C
Solubilità 47  g · l -1 ( acqua , 25  ° C )
Solubile in alcool , etere , cloroformio
Temperatura di autoaccensione 567  ° C
punto d'infiammabilità 156  ° C (vaso chiuso)
Limiti di esplosività in aria 1.5 -? Volo.%
Pressione del vapore saturo 0,01  mbar a 20  ° C
Termochimica
S 0 solido 149,7  J · mol -1 · K -1
Δ f H 0 solido 6,3  kJ · mol -1
Δ fus H ° Da 24,9  kJ · mol -1 a 142,85  ° C
C p 155,64  J · mol -1 · K -1 (solido, 26,85  ° C )

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
134,181 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
298 24.85 134.119 1.240
378 104.85 164.565 1.522
418 144.85 177 922 1645
458 184.85 190.158 1.758
498 224.85 201 358 1.862
538 264.85 211.604 1.957
578 304.85 220 975 2.043
618 344.85 229.544 2 123
658 384.85 237.381 2 195
698 424.85 244.552 2 261
738 464.85 251.119 2 322
778 504.85 257.140 2.378
818 544.85 262 668 2 429
858 584.85 267.754 2.476
899 625.85 272.554 2.520
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
939 665.85 276.879 2.560
979 705.85 280 886 2.597
1.019 745.85 284.609 2.632
1.059 785.85 288.078 2.664
1.099 825.85 291 318 2.694
1.139 865.85 294.351 2.722
1.179 905.85 297.193 2.748
1 219 945.85 299.857 2.773
1.259 985.85 302 353 2.796
1.299 1025.85 304 687 2.817
1339 1065.85 306.858 2.838
1.379 1 105.85 308.864 2 856
1.419 1 145.85 310.698 2 873
1.459 1.185.85 312 349 2 888
1.500 1 226.85 313 835 2.902
PCI -3 511,3  kJ · mol -1 (solido)
Precauzioni
SGH
SGH06: tossicoSGH09: Pericoloso per l'ambiente acquatico
Pericolo H301, H311, H317, H319, H331, H410, H301  : Tossico se ingerito
H311  : Tossico a contatto con la pelle
H317  : Può provocare una
reazione allergica cutanea H319  : Provoca grave irritazione oculare
H331  : Tossico se inalato
H410  : Molto tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata
NFPA 704

Simbolo NFPA 704.

2 1 0  
Trasporto
60
   1673   
Codice Kemler:
60  : materiale tossico o che presenta un grado minore di tossicità
Numero UN  :
1673  : FENILENEDIAMINE (o-, m-, p-)
Classe:
6.1
Etichetta: 6.1  : Materie tossiche Confezione: Gruppo di imballaggio III  : sostanze a bassa pericolosità.
Pittogramma ADR 6.1
Classificazione IARC
Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo
Ecotossicologia
LogP -0,36
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La para-fenilendiammina (PPD), p -fenilendiamina , o 1,4-diamminobenzene , è un composto aromatico di formula C 6 H 4 (NH 2 ) 2. È una diammina aromatica , uno dei tre isomeri del diaminobenzene . Viene utilizzato nella sintesi di polimeri come il kevlar , le tinture per capelli, i coloranti tessili e le tinte incorporate nelle gomme . Il PPD viene scelto per le proprietà eccezionali che fornisce, come stabilità alle alte temperature, elevata resistenza fisica, chimica ed elettrica.

Questo composto viene utilizzato quasi sistematicamente nelle tinture per capelli in commercio. In generale, più scuro è il colore, maggiori sono le concentrazioni. Anche i colori dichiarati "normali" o "senza ammoniaca" possono contenere PPD.

Molto economico, questo prodotto viene aggiunto all'henné per ottenere l '"henné nero" utilizzato nei tatuaggi temporanei. Tale utilizzo, in disaccordo con il parere dei produttori , viene spesso presentato come un additivo tradizionale. La PPD è riconosciuta come un allergene per la pelle. Pertanto, l'applicazione sulla pelle di tatuaggi temporanei contenenti PPD può portare a sensibilizzazione allergica a inchiostro nero, tessuti scuri o neri, pelli o pellicce, prodotti contenenti gomma, ecc.

È anche uno dei classici reagenti utilizzati per l'identificazione specifica dei licheni .

La parafenilendiammina viene anche utilizzata nella produzione di sviluppatori in fotografia , sia a colori che in bianco e nero .

Note e riferimenti

  1. 1, 4 - BENZENEDIAMINE , scheda / e di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 maggio 2009
  2. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (it) "" , il NIST / WebBook , accessibile 22 lug 2009
  4. Voce "p-Phenylenediamine" nel database chimico GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 22 luglio 2009 (JavaScript richiesto)
  5. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 to C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  6. "p-phenylenediamine" , su ESIS , accesso 11 febbraio 2009
  7. Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per gli esseri umani, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to their cancerogenity to human  " , on monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )
  8. Numero indice 612-028-00-6 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
  9. UCB University of Colorado
  10. "  File di molecole tossiche da evitare  " , su quechoisir.org ,7 giugno 2017(visitato il 6 luglio 2017 )
  11. Afssaps stampa del 11 giugno, 2009.
  12. [1] Documento PDF sugli sviluppatori di foto