Estradiolo | |
Molecola di estradiolo. | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | (17β) -estra-1,3,5 (10) -triene-3,17-diolo |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.022 |
N o CE | 200-023-8 |
Codice ATC | G03 , G03 , L02 , L02 |
SORRISI |
C1 [C @ H] 2 [C @ H] 3 [C @@ H] (c4c (cc (O) cc4) CC3) CC [C @@] 2 ([C @ H] (O) C1) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H24O2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6- 7-17 (18) 20 / h3,5,10,14-17,19-20H, 2,4,6-9H2,1H3 / t14-, 15-, 16 +, 17 +, 18 + / m1 / s1 |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 18 H 24 O 2 [Isomeri] |
Massa molare | 272,382 ± 0,0167 g / mol C 79,37%, H 8,88%, O 11,75%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 178,5 ° C |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' estradiolo o estradiolo (da non confondere con l' estriolo o estriolo che è un altro estrogeno ) è un metabolismo derivato naturale del colesterolo (tramite il testosterone ) necessario per mantenere la fertilità e le caratteristiche sessuali secondarie nelle femmine dei mammiferi compresa la femmina .
La produzione endogena di estradiolo ( 17β-estradiolo o “E2”) esiste anche nella corteccia visiva del cervello , nella corteccia visiva primaria , con recettori situati nella stessa regione, la cui funzione non è ancora stata compresa. Questo estrogeno influisce sull'elaborazione percettiva dei segnali visivi .
In ambiente (dove può essere presente come residuo farmaco umano o veterinario), come distruttore endocrino , diventa potenzialmente inquinante .
Il 12 agosto 2013, il Parlamento europeo e il Consiglio hanno adottato la direttiva 2013/39 / UE che modifica la direttiva quadro sulle acque che richiede che questo prodotto (così come il 17-alfaetinilestradiolo e il diclofenac ) venga monitorato e controllato nelle acque superficiali europee al fine di acquisire maggiori dati sulla sua presenza e sulla sua cinetica ambientale, in caso di inserimento nella prossima revisione nell'elenco delle sostanze prioritarie da monitorare.
Negli esseri umani, è l' estrogeno principale. Le sue funzioni ed effetti coinvolgono, tra le altre cose:
L'estradiolo (vecchia grafia: estradiolo; più precisamente: 17β-estradiolo) è un ormone sessuale. L'estradiolo è ridotto a E2 perché ha 2 gruppi idrossilici nella sua struttura molecolare. L' estrone è uno (E1) e l' estriolo ne ha tre (E3).
L'estradiolo è circa 10 volte più efficace dell'estrone e circa 80 volte più efficace dell'estriolo in termini di effetti estrogenici.
Può anche far parte del cocktail di ormoni somministrati durante la transizione medica nelle donne transgender. .
È secreto dalle sue ovaie durante la pubertà in risposta a due ormoni, FSH e LH. Ad eccezione del periodo di inizio della fase follicolare del ciclo mestruale, il suo livello sierico è leggermente superiore a quello dell'estrone durante gli anni riproduttivi delle donne, con un forte picco durante la fase ovulatoria. Di conseguenza, sarebbe l'estrogeno predominante durante gli anni riproduttivi, sia in termini di livelli assoluti nel siero che in termini di attività estrogenica .
Dopo la menopausa, il livello di estradiolo circolante diminuisce drasticamente, essendo generalmente a un livello inferiore a quello dell'estrone , con variabilità interpersonale molto elevata.
Durante la gravidanza, il livello sierico di estradiolo aumenta notevolmente durante la gravidanza, raggiungendo livelli compresi tra 7.000 e oltre 30.000 pg / ml; d'altra parte, l' estriolo è l'estrogeno circolante predominante in termini di livelli sierici.
L'estradiolo è presente anche nell'uomo come prodotto metabolico attivo del testosterone , dal CYP19 ( Citocromo P 19) . Il livello di estradiolo nel siero dei maschi varia da 14 a 55 picogrammi / mL), un livello paragonabile a quello di una donna in postmenopausa (<35 pg / mL).
In vivo, l'estradiolo e l'estrone sono interconvertibili; la conversione dell'estradiolo in estrone è preferita e favorita. L'estradiolo non solo ha effetti cruciali sul funzionamento riproduttivo e sessuale, ma colpisce anche altri organi, comprese le ossa e la corteccia visiva , che lo producono (una funzione ancora poco conosciuta).
È un ormone della crescita artificiale , il suo uso come tale è vietato nell'Unione Europea che vieta l'importazione di animali a cui è stato somministrato.
Estradiolo ( orale ) | |
Nomi commerciali |
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Classe | Estrogeni , |
Altre informazioni | Sottoclasse: |
Identificazione | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.022 |
Codice ATC | G03CA03 |
DrugBank | 00783 |
Estradiolo ( parenterale ) | |
Nomi commerciali |
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Classe | Estrogeni |
Altre informazioni | Sottoclasse: |
Identificazione | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.022 |
Codice ATC | G03CA03 |
DrugBank | 00783 |
Estriolo (per uso vaginale) | |
Nomi commerciali |
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Classe | Estrogeni per uso vaginale |
Altre informazioni | Sottoclasse: |
Identificazione | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.022 |
Codice ATC | G03CA03 |
DrugBank | 00783 |