Nepetalactone | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 4,7-dimetil-5,6,7,7a-tetraidro-ciclopenta [c] piran-1 (4aH) -one |
N o CAS | |
PubChem | 161367 |
SORRISI |
O = C1O \ C = C (/ [C @ H] 2CC [C @@ H] ([C @@ H] 12) C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H14O2 / c1-6-3-4-8-7 (2) 5-12-10 (11) 9 (6) 8 / h5-6,8-9H, 3-4H2, 1-2H3 InChIKey: ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCBC Std. InChI: InChI = 1S / C10H14O2 / c1-6-3-4-8-7 (2) 5-12-10 (11) 9 (6) 8 / h5-6,8-9H, 3-4H2, 1-2H3 / t6-, 8 +, 9 + / m0 / s1 Std. InChIKey: ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 10 H 14 O 2 |
Massa molare | 166,217 ± 0,0096 g / mol C 72,26%, H 8,49%, O 19,25%, |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il nepetalattone è un composto organico della famiglia dei terpenoidi . È un monoterpene biciclico, cioè un composto di dieci atomi di carbonio derivato dall'isoprene con due anelli condensati: un ciclopentano e un lattone . Appartiene alla classe degli iridoidi .
Il nepetalattone è stato isolato per la prima volta dall'erba gatta ( Nepeta cataria ), che funge da esca per gatti , ma è presente anche nel legno del caprifoglio tartarico ( Lonicera tatarica ), i cui trucioli sono spesso utilizzati nella fabbricazione di giocattoli per gatti.
La sua struttura e gli effetti sono identici a quelli dei valepotriates. Sono noti numerosi isomeri del nepetalattone.
4aα, 7α, 7aα-nepetalactone è un composto attivo dell'erba gatta e ha un effetto caratteristico sui gatti . Dal 67% all'80% dei gatti ne è affetto. Questa sensibilità sarebbe genetica . Questa sostanza chimica interagisce come un vapore nell'epitelio olfattivo .
Il Nepetalactone ha effetti su alcuni insetti: respinge in particolare gli scarafaggi e le zanzare .