Menthofurane | |
Identificazione | |
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Nome sistematico | 3,6-dimetil-4,5,6,7-tetraidro-1-benzofurano |
N o CAS |
( R ) ( S ) |
N o ECHA | 100.007.087 |
N o CE | 207-795-5 |
PubChem | 329983 329983 |
ChEBI | 50542 |
SORRISI |
o1c2c (c (c1) C) CCC (C2) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H14O / c1-7-3-4-9-8 (2) 6-11-10 (9) 5-7 / h6-7H, 3-5H2,1-2H3 InChIKey: YGWKXXYGDYYFJU -UHFFFAOYAW Std. InChI: InChI = 1S / C10H14O / c1-7-3-4-9-8 (2) 6-11-10 (9) 5-7 / h6-7H, 3-5H2,1-2H3 Std. InChIKey: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N |
Aspetto | liquido bluastro con un odore simile al mentolo |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 10 H 14 O [Isomeri] |
Massa molare | 150,2176 ± 0,0093 g / mol C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%, |
Proprietà fisiche | |
T ° bollitura |
86 ° C da 80 a 82 ° C ( 17 hPa ) |
Solubilità | insolubile in acqua, solubile in oli. Misibile in etanolo |
Massa volumica | 0,97 g · cm -3 ( 25 ° C ) |
punto d'infiammabilità | 76 ° C (vaso chiuso) |
Proprietà ottiche | |
Indice di rifrazione | 1.485 |
Potenza rotante | |
Ecotossicologia | |
LogP | 4.290 |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il menthofurano o 4,5,6,7-tetraidro-3,6-dimetilbenzofurano è un composto organico , una formula biciclica monoterpenica C 10 H 14 O.
Il menthofuran è un composto fitochimico che si trova in molti oli essenziali , ed in particolare in quello di varie specie di menta, in particolare quello di mentuccia ( Mentha pulegium ), menta piperita , ma anche nell'olio di foglie di Euodia hortensis forma hortensis .
Menthofuran si presenta sotto forma di un liquido bluastro. insolubile in acqua ma solubile in oli, il cui odore è simile a quello del mentolo . Nel 2000 era considerato sicuro come aroma alimentare dalla FAO e dall'OMS , ma alcune fonti lo considerano altamente tossico, la principale tossina presente nella mentuccia , responsabile della sua tossicità potenzialmente fatale. Più precisamente, sarebbero alcuni metaboliti del mentofurano ad essere epatotossici .
Menthofuran è prodotto biosinteticamente dal pulegone dall'enzima menthofuran synthase (en) .
Menthofuran può essere sintetizzato da 5-metilcicloesano-1,3-dione e allenildimetilsolfonio bormide tramite furanelazione in due fasi, aggiunta di enolato seguita da riarrangiamento .