Dimetil metilfosfonato

Dimetil metilfosfonato
Dimetil metilfosfonato.svgDimethyl-methylphosphonate-3D-balls.png
Struttura del dimetil metilfosfonato
Identificazione
Nome IUPAC [metossi (metil) fosforil] ossimetano
Sinonimi

dimetilmetanfosfonato

N o CAS 756-79-6
N o ECHA 100.010.957
N o CE 212-052-3
PubChem 12958
SORRISI COP (= O) (C) OC
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C3H9O3P / c1-5-7 (3,4) 6-2 / h1-3H3
Std. InChIKey:
VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N
Aspetto liquido incolore con un odore caratteristico
Proprietà chimiche
Formula bruta C 3 H 9 O 3 P   [Isomeri]
Massa molare 124,0755 ± 0,0039  g / mol
C 29,04%, H 7,31%, O 38,68%, P 24,96%,
Proprietà fisiche
T ° bollitura 181  ° C
Massa volumica 1,16  g · cm da -3 a 20  ° C
punto d'infiammabilità 69  ° C
Pressione del vapore saturo 6.340  Pa a 100,85  ° C
Precauzioni
SGH
SGH07: Tossico, irritante, sensibilizzante, narcoticoSGH08: sensibilizzante, mutageno, cancerogeno, tossico per la riproduzione
Pericolo H319, H332, H340, P280, P310, P305 + P351 + P338, H319  : Provoca grave irritazione oculare
H332  : Nocivo per inalazione
H340  : Può provocare difetti genetici (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo)
P280  : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / protezione del viso.
P310  : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico.
P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il metilfosfonato dimetil o dimetil metilfosfonato (DMMP) che sta per "dimetil metilfosfonato" è l' estere di metile di acido metilfosfonico (CH 3 PO (OH) 2 ). È un liquido combustibile incolore con un odore caratteristico che si idrolizza lentamente in presenza di acqua con rilascio di composti nocivi come la fosfina PH 3così come gli ossidi di fosforo .

Viene utilizzato principalmente come ritardante di fiamma , ma anche come additivo in benzina , tensioattivo , plastificante , stabilizzante, ammorbidente, agente antistatico e come additivo per solventi e fluidi idraulici . Può essere utilizzato come catalizzatore e come reagente nella sintesi organica poiché può produrre una ilide molto reattiva.

Il DMMP non è classificato come tossico ma è nocivo se inalato, ingerito o assorbito attraverso la pelle. È un composto elencato nella seconda tabella della Convenzione sulla proibizione delle armi chimiche come intermedio nella sintesi del gas sarin . È anche potenzialmente mutageno e cancerogeno .

Produzione e sintesi

È formato dall'isomerizzazione del trimetilfosfito sotto l'azione del calore.

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Voce "Dimethyl methanephosphonate" nel database chimico GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 20 novembre 2011 (JavaScript richiesto)
  3. (in) Chuan Lei Fan e Li-Sheng Wang , "  Vapor pressure of Dimethyl phosphite and Dimethyl methylphosphonate  " , Journal of Chemical & Engineering Data , vol.  55,2010, p.  479-481 ( DOI  1031021 / je900258f )