Lantionina

Lantionina
Identificazione
Nome IUPAC (2R, 2'R) -3,3'sulfanediyl-di (acido 2-amminopropanoico)
Sinonimi

3,3'-tiobis-L-alanina

N o CAS 922-55-4
N o ECHA 100.011.888
N o CE 213-076-7
PubChem 256406
ChEBI 21347
SORRISI OC (= O) [C @@ H] (N) CSC [C @ H] (N) C (= O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C6H12N2O4S / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H , 9.10) (H, 11.12) / t3-, 4- / m0 / s1
Proprietà chimiche
Formula bruta C 6 H 12 N 2 O 4 S   [Isomeri]
Massa molare 208,235 ± 0,012  g / mol
C 34,61%, H 5,81%, N 13,45%, O 30,73%, S 15,4%,
Proprietà fisiche
T ° fusione 280-283  ° C
Solubilità 1.500  mg · l in acqua
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La lantionina è un amminoacidi non proteinogenici di formula strutturale HOOC-CH (NH 2 ) -CH 2 -S-CH 2 -CH (NH 2 ) -COOH. Come la cistina simile , la lantionina consisteva in due residui di alanina reticolati sul loro atomo di carbonio β legando il tioetere .

La lantionina è stata isolata per la prima volta nel 1941 trattando la lana con carbonato di sodio (Na 2 CO 3 ) ed è stata sintetizzata per la prima volta dalla reazione di cisteina e β-cloroalanina. I vari stereoisomeri della lantionina si trovano ampiamente in natura e sono stati isolati da capelli umani, lattoalbumina  (en) e piume . Le lantionine sono state trovate anche nelle pareti cellulari dei batteri e sono gli elementi costitutivi di un gruppo di antibiotici chiamati lantibiotici che sono peptidi geneticamente codificati e includono nisina , subtilina , epidermina (un composto anti- stafilococco e streptococco ) e ancovenina (un inibitore enzimatico ).

Preparazione

È stata pubblicata un'ampia gamma di sintesi della lantionina, in particolare la desolforazione dalla cisteina, l'apertura dell'anello del β-lattone della serina e l'aggiunta etero-coniugata della cisteina alla deidroalanina. Il metodo di desolforazione è tuttavia l'unica via per una lantionina che è stata utilizzata per la sintesi totale di un lantibiotico.

Appunti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Isolamento di un nuovo amminoacido contenente zolfo (lantionina) dalla lana trattata con carbonato di sodio , Horn, MJ; Jones, DB; Ringel, SJ; Giornale di chimica biologica, 1941, vol. 138, p.  141-149 .
  3. Le forme stereoisomeriche della lantionina , Brown, GB; du Vigneaud, V .; Giornale di chimica biologica, 1941, vol. 140, p.  767-771 .
  4. Sintesi chimica ed enzimatica delle lantionine , Paul, M.; van der Donk, WA; Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2005, vol. 2, p.  23-37 .
  5. Una facile sintesi di ortogonalmente protetti stereoisomerica Lanthionines da regioselettiva dell'anello di apertura della serina Derivati β-lattone , Shao, H.; Wang, SHH; Lee, C.-W .; Ösapay, G.; Goodman, M .; Journal of Organic Chemistry , 1995, vol. 60, p.  2956-2957 .
  6. Preparazione e proprietà spettrali di massa dei derivati ​​della cistina e della lantionina. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization, Harpp, DN; Gleason, JG; Journal of Organic Chemistry , 1971, vol. 36, p.  73-80 .
  7. Lanthionines per Solid Phase Synthesis , Probert, JM; Rennex, D .; Bradley, M .; Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, p.  1101-1104 .