Gallamine

Gallamine
Identificazione
Nome IUPAC N - [2- [2,3-bis (2-dietilamminoetossi) fenossi] etil] - N -etil-etanammina
Sinonimi

Flaxédil
F 2559
RP 3697

N o CAS 153-76-4
65-29-2 (trietiodide)
N o CE 205-816-2
Codice ATC M03 AC02
PubChem 67425
SORRISI c1 (c (OCCN (CC) CC) cccc1OCCN (CC) CC) OCCN (CC) CC
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C24H45N3O3 / c1-7-25 (8-2) 16-19-28-22-14-13-15-23 (29-20-17-26 (9-3) 10- 4) 24 (22) 30-21-18-27 (11-5) 12-6 / h13-15H, 7-12,16-21H2,1-6H3
Proprietà chimiche
Formula bruta C 24 H 45 N 3 O 3   [Isomeri]
Massa molare 423,6324 ± 0,0239  g / mol
C 68,04%, H 10,71%, N 9,92%, O 11,33%,
Considerazioni terapeutiche
Classe terapeutica Rilassante muscolare
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La gallamina è un agente bloccante neuromuscolare non depolarizzante della famiglia dei composti di ammonio quaternario .

Storico

Sintetizzato per la prima volta da Yvonne de Lestrange, nel laboratorio di chimica terapeutica diretto da Ernest Fourneau al Institut Pasteur , Gallamine triiodoethylate è stato sviluppato nel 1946 da Daniel Bovet , alla Rhône-Poulenc dipartimento di ricerca farmaceutica .

Con il nome commerciale di Flaxédil ® , la gallamina diventa il primo curarizzatore sintetico che può essere utilizzato negli esseri umani. La scoperta delle sue proprietà miorilassanti sono all'origine di notevoli progressi nel campo dell'anestesia chirurgica, ed è principalmente per il suo sviluppo e per quello che realizzerà, due anni dopo, della succinilcolina , che Bovet sarà premiato, nel 1957, il Premio Nobel per la medicina.

Gli spiccati effetti anticolinergici e il potenziale allergenico della gallamina l'hanno fatta abbandonare progressivamente dai professionisti.

Bibliografia

Riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Fourneau e Janot, 1948.
  3. Daniel Bovet, Simone Courvoisier, René Ducrot e Raymond Horclois, “Curarising  properties of Flaxédil  ”, C. r. settimanalmente Sessioni Acad. sci. , vol.  223,1946, p.  597-598.
  4. Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949): La sua vita e il suo lavoro (estratto dal Bulletin of the Chemical Society of France ), Paris, Masson et C ie , nd ( c. 1950), p.  73.
  5. Ernest Fourneau e Maurice-Marie Janot , "  Les Curares  ", Ann. Pharm. P. , vol.  6,Marzo 1948, p.  406 ( ISSN  0003-4509 )e vol.  7, marzo 1949, p.  353-358 .
  6. (it) Daniel Bovet, Filomena Bovet-Nitti, Salvatore Guarino Vincenzo Longo e Maria G. Marotta, "  Proprietà farmacodinamiche di alcuni derivati ​​della succinilcolina dotati di azione curarica: Esteri di trialchiletanolammonio bicarbossilici alifatici acidificante  " , Rend. Ist. Eccellente. di Sanità, , vol.  12,1949, p.  106-137.