Perfluoroottanesulfonil fluoruro
| Perfluoroottanesulfonil fluoruro | |||
 Struttura del perfluoroottanesulfonil fluoruro |
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| Identificazione | |||
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| Nome IUPAC | 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-eptadecafluorottano-1-solfonil fluoruro | ||
| Sinonimi |
fluoruro di perfluoro-1-ottanesolfonile |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.005.638 | ||
| N o CE | 206-200-6 | ||
| PubChem | 9388 | ||
| SORRISI |
C (C (C (C (C (F) (F) S (= O) (= O) F) (F) F) (F) F) (F) F) (C (C (C (F) ) (F) F) (F) F) (F) F) (F) F , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C8F18O2S / c9-1 (10,3 (13,14) 5 (17,18) 7 (21,22) 23) 2 (11,12) 4 (15,16) 6 (19,20) 8 (24,25) 29 (26,27) 28 Std . InChIKey: BHFJBHMTEDLICO-UHFFFAOYSA-N |
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| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 8 F 18 O 2 S [Isomeri] |
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| Massa molare | 502,121 ± 0,012 g / mol C 19,14%, F 68,11%, O 6,37%, S 6,39%, |
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| Proprietà fisiche | |||
| T ° bollitura | Da 154 a 155 ° C | ||
| Massa volumica | 1.824 g · cm -3 | ||
| Precauzioni | |||
| SGH | |||
 Pericolo H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P310 : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
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| Trasporto | |||
3265 : CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, NOS Class: 8 Etichetta: 8 : Materie corrosive Confezione: Gruppo di imballaggio II : sostanze pericolose medie;  |
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| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
Il perfluoroottanesulfonil fluoruro ( POSF ) è un composto organofluoro di formula chimica C 8 F 17 SO 2 F. È un precursore dell'acido perfluoroottanesolfonico C 8 F 17 SO 3 H(PFOS) e composti correlati e, come esso, è elencato nell'Allegato B della Convenzione di Stoccolma sugli inquinanti organici persistenti . È prodotto per fluorurazione elettrochimica (processo Simons) di ottanesulfonil fluoruro C 8 H 17 SO 2 Fin fluoruro di idrogeno HF anidro :
C 8 H 17 SO 2 F+ 17 F - → C 8 F 17 SO 2 F+ 17 H + + 34 e - .La resa di questa reazione è di circa il 25%, producendo una miscela di isomeri lineari e ramificati, questi ultimi rappresentando circa il 30% del totale.
La produzione di questi composti è stata interrotta all'inizio del secolo negli Stati Uniti a causa dei rischi per la salute ad essi associati, tuttavia la loro produzione è continuata e si è sviluppata nei paesi del Sud, in particolare in Cina .
Il perfluoroottanesolfonil fluoruro (POSF) e i fluoropolimeri derivati si degradano in acido perfluoroottanesolfonico C 8 F 17 SO 3 H(PFOS), di cui non si conosce alcun processo di degrado naturale. Tuttavia, POSF si idrolizza lentamente in acqua. Reagisce con basi come l' idrossido di potassio KOH per dare sali di perfluoroottanesolfonato C 8 F 17 O 2 SO 3 - :
C 8 F 17 SO 2 F+ KOH → C 8 F 17 O 2 SO 3 - K +.Si dà il tetra idrato di acido solfonico quando trattati con l'acido solforico H 2 SO 4.
Reagisce anche con l' ammoniaca NH 3per dare perfluoroottanesulfonammide C 8 F 17 SO 2 NH 2 (PFOSA):
C 8 F 17 SO 2 F+ NH 3→ C 8 F 17 SO 2 NH 2.I sulfonamidi e i sulfonamidoetanoli derivati da POSF possono a loro volta reagire per formare un intero insieme di gruppi funzionali destinati a varie applicazioni e prodotti.
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- sheet Sigma-Aldrich compound Flurorue perfluorooctane-1-sulfonyl chloride 95% (racemic) , consultato il 15 marzo 2013.
- (in) Hans-Joachim Lehmler , " Sintesi di tensioattivi fluorurati sotto revisione ambientale " , Chemosphere , vol. 58, n o 11, Marzo 2005, p. 1471-1496 ( leggi in linea ) DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2004.11.078
- (in) Thanh Wang Yawei Wang Chunyang Liao, Yaqi Cai Guibin Jiang , " sul richiamo di Outlook di perfluoroottansulfonico nella Convenzione di Stoccolma sono persistenti inquinanti organici - Riflessioni sulla inclusione dei perfluorottano sulfonato nella Convenzione di Stoccolma è inquinanti organici persistenti ” , Scienze e tecnologie ambientali , vol. 43, n o 14, 8 giugno 2009, p. 5171-5175 ( leggi in linea ) DOI : 10.1021 / es900464a