Acido inosinico

Inosina monofosfato
Struttura dell'inosina monofosfato
Identificazione
Sinonimi

Acido inosinico

N o CAS 131-99-7
N o ECHA 100.004.588
N o CE 205-045-1
PubChem 8582
ChEBI 17202
N o E E630
SORRISI C1 = NC (= O) C2 = C (N1) N (C = N2) [C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) COP (= O) (O) O) O) O
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C10H13N4O8P / c15-6-4 (1-21-23 (18,19) 20) 22-10 (7 (6) 16) 14-3-13-5-8 (14) 11-2-12-9 (5) 17 / h2-4,6-7,10,15-16H, 1H2, (H, 11,12,17) (H2,18,19,20) / t4-, 6-, 7-, 10- / m1 / s1
Std. InChIKey:
GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N
Aspetto polvere bianca di cristalli incolori.
Proprietà chimiche
Formula bruta C 10 H 13 N 4 O 8 P   [Isomeri]
Massa molare 348,206 ± 0,0121  g / mol
C 34,49%, H 3,76%, N 16,09%, O 36,76%, P 8,9%,
Proprietà fisiche
Solubilità Solubile in acqua.
Parzialmente in etanolo.
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' inosina monofosfato , abbreviato in IMP , noto anche come acido inosinico , è un nucleotide monofosfato che svolge un ruolo importante nel metabolismo . È il ribonucleotide di ipoxantina e il primo nucleotide formato durante la biosintesi di purine .

Nel metabolismo, l'IMP porta a AMP e GMP in pochi passaggi. L'AMP differisce strutturalmente dall'IMP per la presenza di un'ammina sul carbonio n .  6 AMP invece del carbonile dell'IMP. L'interconversione tra IMP e AMP avviene attraverso il ciclo dei nucleotidi purinici . La GMP è il risultato dell'ossidazione di IMP in XMP da parte del NAD +, quindi dell'aminazione del carbonio n °  2 con concomitante idrolisi di una molecola di ATP in AMP e PPi . La formazione di GMP da IMP consuma quindi ATP, mentre la formazione di AMP da IMP consuma GTP, che consente la regolazione incrociata tra questi due nucleotidi.

Nel cibo industria , inosinico ( E630 ) e suoi sali , come disodio inosinato ( E631 ), dipotassio inosinato ( E632 ) o anche inosinato calcio ( E633 ), sono utilizzati come esaltatori di sapidità. , A causa della loro umami sapore .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Specifiche FAO dell'acido 5'-inosinico JECFA (1974) , FNP 34 (1986).
  3. (in) D. Voet, JG Voet, "  Biochemistry  ", 3 °  edizione, del 2004, John Wiley & Sons Inc, pag.  1095 .