Un diolo geminale è un composto organico appartenente alla famiglia dei dioli (essi stessi una sottofamiglia di alcoli ), i cui due gruppi idrossilici sono trasportati dallo stesso atomo di carbonio .
Il membro più semplice è il metandiolo (CH 4 O 2 o H 2 C (OH) 2 ). Tra i dioli gemmali vi sono anche l' acido diidrossimalonico (HOOC-C (OH) 2 -COOH) o il decaidrossiciclopentano ((C (OH) 2 ) 5 ).
La maggior parte dei dioli geminali sono instabili perché i loro gruppi idrossilici vengono facilmente convertiti in un gruppo carbonile mediante disidratazione intramolecolare . Tuttavia, ci sono momenti in cui alcuni chetoni si combinano con l'acqua per formare il corrispondente diolo geminale, con l'equilibrio che potrebbe spostarsi su un composto o l'altro. Ad esempio, nel caso di conversione dell'acetone (H 3 C) 2 C = O in propano-2,2-diolo (H 3 C) 2 C (OH) 2 , la costante di equilibrio è 10-3 , quindi a favore di la conservazione dell'acetone, mentre nel caso della formaldeide H 2 C = O convertita in metandiolo H 2 C (OH) 2 è 10 + 3 , ovvero a favore della formazione di diolo, ed è anche dell'ordine di grandezza di 10 +6 nel caso della trasformazione di esafluoroacetone (F 3 C) 2 C = O in esafluoropropan-2,2-diolo (F 3 C) 2 C (OH) 2 . In alcuni casi, come il decaidrossiciclopentano o il dodecaidrossicicloesano , il diolo geminale è stabile, mentre l'equivalente carbonile non lo è.