Trimetilsilil azide
| Trimetilsilil azide | |
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| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | Azido (trimetil) silano |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.022.798 |
| PubChem | 78378 |
| SORRISI |
C [Si] (C) (C) N = [N +] = [N-] , |
| InChI |
InChI: InChI = I1 / C3H9N3Si / c1-7 (2,3) 6-5-4 / h1-3H3 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 3 H 8 N 3 Si |
| Massa molare | 114.2012 ± 0,0039 g / mol C 31,55%, H 7,06%, N 36,79%, Si 24,59%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il trimetilsilil azide di formula strutturale (CH 3 ) 3 SiN 3 è un composto organico utilizzato come reagente nella sintesi organica .
Preparazione
L'azoturo di trimetilsilile è disponibile in commercio. Può essere preparato facendo reagire trimetilsilil cloruro e sodio azide :
TMSCl + NaN 3 → TMS-N 3 + NaCl ( TMS = (CH 3 ) 3 Si)Uso
La trimetilsilil azide è un sostituto sicuro dell'idrogeno azide (HN 3 ) in molte reazioni. Tuttavia, a lungo termine, può idrolizzarsi in idrogeno azide e, quindi, deve essere conservato in un ambiente rigorosamente anidro.
Ad esempio, è stato utilizzato nella sintesi totale di oseltamivir .
Appunti
- ( fr ) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato " Trimethylsilyl azide " ( vedere l'elenco degli autori ) .
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Trimetilsilil azide , L. Birkofer e P. Wegner, Org. Synth. , 1988, volume 6, p. 1030 .
- (in) Jafarzadeh, Mohammad, " Trimethylsilyl azide (TMSN 3 ): A Versatile Reagent in Organic Synthesis " , Synlett , vol. 2007,2007, p. 2144 ( DOI 10.1055 / s-2007-984895 )