I tossoidi sono tipi di cianotossine alcaloidi e mostrano effetti neurotossici. Sono ammine secondarie bicicliche che possiedono un gruppo chetonico . Le diverse varianti si distinguono per la presenza o meno di un doppio legame sull'anello e la sostituzione a livello del gruppo chetonico. La figura e la tabella seguenti mostrano tre strutture generali dei tossoidi e le possibili differenze strutturali.
Gruppo 1
Gruppo 2
Gruppo 3
Gruppo | R 1 | R 2 | R 3 | Tossina |
---|---|---|---|---|
1 | CH 3 | H | H | Anatossina-a |
1 | C 2 H 5 | H | H | Homoanatoxin-a |
1 | C 2 H 5 | OH | H | 4S-idroomoanossina-a |
1 | C 2 H 5 | H | OH | 4R-idroomoanossina-a |
1 | C 2 H 5 | H | H | Ketoanatoxin-a |
2 | CH 3 | H | Diidroanossina-a | |
2 | C 2 H 5 | H | Diidroomoanossina-a | |
2 | C 2 H 5 | OCH 3 | Diidrometossomoanossina-a | |
3 | CH 3 | Epossianossina-a | ||
3 | C 2 H 5 | Epossiemanossina-a |
I tossoidi più noti fino ad oggi sono il tossoide-a e l'omoanossina-a, che hanno rispettivamente una massa molecolare di 165 e 179 Da. Queste molecole, così come i loro derivati, sono solubili in acqua e subiscono una rapida degradazione, se esposte alla luce solare, generando diversi sottoprodotti.
Una molecola, che non è correlata alla struttura chimica dell'anatossina-a, è stata chiamata anatossina-a (S) perché presenta gli stessi sintomi dell'anatossina-a nell'organismo infetto. La notazione (S) si riferisce al fatto che provoca un'eccessiva salivazione. La sua struttura chimica, che è correlata ai pesticidi organofosfati, è un estere fosfato di una N-idrossiguanina ciclica. La massa molecolare di questa cianotossina è 252 Da. Nessuna variante è stata rilevata finora in quanto si verifica raramente ed è piuttosto instabile. La figura seguente mostra la struttura chimica del tossoide-a (S).
A-toxoid è un agonista che si lega irreversibilmente ai recettori dell'acetilcolina a livello dei neuroni e delle giunzioni neuromuscolari. Ciò provoca una continua depolarizzazione che blocca gli impulsi nervosi e porta alla paralisi dei muscoli respiratori, con conseguente asfissia del soggetto infetto. L'omoanossina-a e l'anatossina-a (S) producono lo stesso risultato con diversi meccanismi di azione.
Anatossina-a (S) è un inibitore di acetil colinesterasi , un enzima che rompe acetilcolina che si lega al recettore nei neuroni e giunzioni neuromuscolari. Questo meccanismo d'azione è tipico degli insetticidi organofosfati.