Allopregnanolone | |
Molecola di allopregnanolone. | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 1- (3-idrossi-10,13-dimetil-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecaidro-1H-ciclopenta [a] fenantrene -17-il) etanone |
Sinonimi |
3α, 5α-tetraidroprogesterone |
N o CAS | |
PubChem | 262961 |
SORRISI |
CC (= O) [C @ H] 2CC [C @ H] 1 [C @@ H] 3CCC4C [C @ H] (O) CC [C @] 4 (C) [C @ H] 3CC [C @ @] 12C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H34O2 / c1-13 (22) 17-6-7-18-16-5-4-14-12-15 (23) 8-10-20 (14,2) 19 (16) 9-11-21 (17.18) 3 / h14-19.23H, 4-12H2.1-3H3 / t14?, 15-, 16 +, 17-, 18 +, 19 +, 20 +, 21 - / m1 / s1 InChIKey: AURFZBICLPNKBZ-JMTGGFPBBC |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 21 H 34 O 2 [Isomeri] |
Massa molare | 318,4935 ± 0,0198 g / mol C 79,19%, H 10,76%, O 10,05%, |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' allopregnanolone , 3α-idrossi-5α-pregnan-20-one , 3α, 5α-tétrahydroprogestérone o THP è un ormone presente nel sangue e nel cervello . Proviene dal metabolismo del progesterone .
Studi recenti hanno dimostrato che esercita un effetto ansiolitico a livello centrale. Questo effetto è dovuto all'attaccamento dell'ormone ai recettori GABA-A. Pertanto, è anche associato ad effetti anticonvulsivanti , ipnotici , sedativi , analgesici e anestetici .
Un picco di attività si verifica circa un'ora dopo uno stress .
È stato anche dimostrato che una carenza di THP è correlata a un aumento del rischio di depressione e disturbi dell'umore .
Alla pubertà , il cervello dell'adolescente subirebbe ancora profondi cambiamenti nell'espressione dei recettori, in particolare i recettori GABA di cui sopra; rimpasti che sarebbero continuati negli anni venti. Questi cambiamenti sembrano spiegare i cambiamenti comportamentali e cognitivi associati a questo periodo di crescita .
La biosintesi dell'allopregnanolone inizia con la conversione del progesterone in 5α-diidroprogesterone da parte della 5α-reduttasi di tipo I. Quindi, gli isoenzimi 3α-idrossisteroide ossidoreduttasi (chiamati anche 3α-idrossisteroide deidrogenasi) convertono il composto intermedio in allopregnanolone.
La depressione e l'ansia sono effetti collaterali comuni degli inibitori della 5α-reduttasi come la finasteride e la dutasteride. Si ritiene che ciò sia causato in parte dall'inibizione della sintesi di allopregnanolone. Quest'ultimo sembra avere una certa efficacia nel trattamento della depressione postpartum .
L'allopregnanolone faciliterebbe anche la neurogenesi e consentirebbe l'inversione dei deficit cognitivi in un modello murino di malattia di Alzheimer.
Il 5β-epimero di questo composto (pregnanolone; 3α-idrossi-5β-pregnan-20-one) ha proprietà simili all'allopregnanolone. Il suo analogo 3β-metile, il ganaxolone è in fase di sviluppo per il trattamento dell'epilessia.