Acido levulinico

Acido levulinico
Identificazione
Nome IUPAC Acido 4-ossopentanoico
Sinonimi

acido β-acetilpropionico, acido 3-acetopropionico, acido β-acetilpropionico, acido γ-chetovalerico

N o CAS 123-76-2
N o ECHA 100.004.228
N o CE 204-649-2
N o RTECS OI1575000
PubChem 11579
SORRISI CC (= O) CCC (= O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C5H8O3 / c1-4 (6) 2-3-5 (7) 8 / h2-3H2,1H3, (H, 7,8)
InChIKey:
JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1 / C5H8O3 / c1-4 (6) 2-3-5 (7) 8 / h2-3H2,1H3, (H, 7,8)
Std. InChIKey:
JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR
Aspetto solido bianco cristallino
Proprietà chimiche
Formula bruta C 5 H 8 O 3   [Isomeri]
Massa molare 116,1152 ± 0,0055  g / mol
C 51,72%, H 6,94%, O 41,34%,
pKa 4,64 a 18  ° C
Proprietà fisiche
T ° fusione Da 30  a  33  ° C
T ° bollitura Da 245  a  246  ° C
Solubilità 675  g · l -1 (acqua, 25  ° C )
Massa volumica 1,134  g · cm -3
punto d'infiammabilità 137  ° C
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione  1.439
Precauzioni
SGH
SGH07: Tossico, irritante, sensibilizzante, narcotico H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302  : Nocivo se ingerito
H315  : Provoca irritazione cutanea
H319  : Provoca grave irritazione oculare
H335  : Può irritare le vie respiratorie
P261  : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol.
P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
Ecotossicologia
DL 50 450  mg · kg -1 (topi, ip )
> 5  g · kg -1 (coniglio, sc )
1.850  mg · kg -1 (ratto, orale )
LogP -0,49
Composti correlati
Altri composti

Acido δ-aminolevulinico

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido levulinico o acido 4-ossopentanoico è un composto organico della famiglia dei chetoacidi (nello specifico la famiglia degli γ-chetoacidi) di formula CH 3 C (O) CH 2 CH 2 CO 2 H. Questo si presenta come un solido cristallino bianco, solubile in acqua, etanolo ed etere .

Sintesi

Storicamente, l'acido levulinico è stato sintetizzato da Justus von Liebig , dall'azione dell'acido solforico su uno zucchero. Il metodo attuale è vicino, l'acido levulinico viene preparato in laboratorio riscaldando il saccarosio in presenza di acido cloridrico concentrato. Questo processo avviene con il glucosio come intermedio , che si isomerizza in fruttosio e poi in idrossimetilfurfurale . Possono essere utilizzati altri derivati ​​dello zucchero ( levulosio (= D- fruttosio ), inulina , amido ) e altri acidi ( acido solforico , ecc.).

uso

L'acido levulinico è un precursore di polimeri ( poliesteri , poliammidi ), gomma sintetica e plastica . È un intermedio sintetico versatile, utilizzato ad esempio nella sintesi di composti farmaceutici. È anche un precursore nella produzione industriale di altre sostanze chimiche, come il metiltetraidrofurano , il γ-valerolattone e l' etil levulinato .

L'acido levulinico è anche un fotosensibilizzatore utilizzato nella fotochemioterapia .

L'acido levulinico è un additivo utilizzato nelle sigarette per aumentare il rilascio di nicotina nel fumo e migliorare il legame della nicotina ai recettori neurali .

In biochimica, l'acido δ-aminolevulinico , un derivato dell'acido levulinico, è un intermedio nella biosintesi della porfirina .

sicurezza

L'acido levulinico ha una LD50 orale di 1850  mg · kg -1 (ratto).

Note e riferimenti

  1. (in) "  Acid levulinico  " su ChemIDplus , accessibile 13 gennaio 2012
  2. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Foglio Sigma-Aldrich del composto Acido levulinico , consultato il 13 gennaio 2012.
  4. foglio di Alfa Aesar , consultato il 13 gennaio 2012
  5. Servizio nazionale di informazione tecnica. Volo. AD607-952
  6. alimentari e cosmetici Tossicologia. Volo. 17, Pg.847, 1979
  7. A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). DOI : 10.1002 / jlac.18751750113
  8. BF McKenzie, Levulinic acid , Org. Synth. , coll.  "volo. 1 ",1941, p.  335
  9. Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry , Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, agosto 2005.
  10. "  Scheda di dati di sicurezza  " , su ALFA