Acido α-linolenico | |
![]() Nomenclatura della struttura 3D della catena idrocarburica della molecola di acido α-linolenico ![]() |
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Identificazione | |
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Nome IUPAC | Acido (9 Z , 12 Z , 15 Z ) -octadeca-9,12,15-trienoico |
Sinonimi |
ALA |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.006.669 |
N o CE | 207-334-8 |
PubChem | 5280934 |
ChEBI | 27432 |
SORRISI |
CCC = CCC = CCC = CCCCCCCCC (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h3-4,6-7,9-10H, 2,5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b4-3-, 7-6-, 10-9- / f / h19H |
Aspetto | liquido incolore |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 18 H 30 O 2 [Isomeri] |
Massa molare | 278,4296 ± 0,0171 g / mol C 77,65%, H 10,86%, O 11,49%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | −11 ° C |
T ° bollitura | 232 ° C ( 23 hPa ) |
Solubilità | Insolubile in acqua; solubile in solventi organici . |
Massa volumica | 0,914 g · cm da -3 a 25 ° C |
punto d'infiammabilità | 113 ° C |
Precauzioni | |
WHMIS | |
Prodotto non controllatoQuesto prodotto non è controllato secondo i criteri di classificazione WHMIS. |
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Direttiva 67/548 / CEE | |
Frasi S : S24 / 25 : Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Frasi S : 24/25, |
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Composti correlati | |
Isomero (i) | Acido Γ-linolenico |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' acido α-linolenico ( ALA ) è un acido grasso polinsaturo omega-3 corrispondente acido all- cis -Δ 9,12,15 octadecatrienoic (18: 3). La sua formula grezza è C 18 H 30 O 2e la sua massa molare 278,43 g · mol -1 . È un acido carbossilico con una catena di 18 atomi di carbonio e tre doppi legami cis ; il primo dei doppi legami è posizionato sul terzo atomo di carbonio contato dall'estremità della catena, annotato ω. È il principale acido grasso Omega-3 .
L'acido α-linolenico è un acido grasso essenziale perché fa parte del cibo, essenziale, non sintetizzato dai mammiferi . È anche il principale acido grasso che costituisce le membrane tilacoidi delle foglie verdi delle piante. Le piante verdi e anche gli animali che lo mangiano sono fonti di questo acido grasso. Alcuni semi e quindi gli oli ottenuti da questi semi sono ricchi di ALA, in particolare chia , lino , camelina , colza , canapa , soia e noci . Ma questi oli e semi contengono anche omega-6 che compete con l'omega-3 a livello cellulare, mentre i loro effetti fisiologici sono opposti.
Gli studi hanno dimostrato che consumare più ALA riduce il rischio di malattie cardiovascolari , ma il meccanismo coinvolto rimane poco chiaro. L'organismo è in grado di convertire l' acido α-linolenico in acido eicosapentaenoico (EPA) e acido docosaesaenoico (DHA), ma non si sa quale dei tre abbia un effetto benefico contro l'aritmia cardiaca .
In generale, gli studi non consentono di dimostrare un effetto del consumo di ALA (o più in generale di omega-3 ) sulla prevalenza di alcuni tumori, tranne forse per il cancro al seno.
Diversi studi condotti a cavallo del XXI ° secolo hanno dimostrato una correlazione tra il consumo di acido α-linolenico, e un aumentato rischio di cancro alla prostata . Questo rischio è stato valutato indipendentemente dalla fonte del composto (carne o olio vegetale per esempio). Tuttavia, una meta-analisi più recente (2009) ha trovato errori in pubblicazioni precedenti e ha concluso che nel caso in cui l'acido α-linolenico contribuisca effettivamente a un aumento del rischio di cancro alla prostata, si dice che questo aumento del rischio sia piuttosto piccolo, mentre uno studio del 2006 non ha trovato alcuna associazione tra l'assunzione totale di acido α-linolenico e il rischio complessivo di cancro alla prostata. Inoltre, uno studio in vitro del 2013 indica che l'ALA potrebbe limitare lo sviluppo delle cellule tumorali senza alterare quello delle cellule sane.
L'acido α-linolenico potrebbe anche essere coinvolto nella comparsa della sindrome maculare .
Altre ricerche danno risultati interessanti in vivo contro l' ischemia e alcune forme di epilessia .
Dal punto di vista delle indicazioni sulla salute (regolate da un'autorizzazione centralizzata per l'Unione Europea), nel 2012 è stata autorizzata la seguente indicazione sulla salute: "L'acido alfa-linolenico contribuisce al mantenimento dei livelli normali di colesterolo nel sangue" alle condizioni che l'alimento ha le proprietà di essere una fonte di omega-3 (Regolamento 1924/2006) e che la quantità ingerita di ALA è di almeno 2 g / giorno.