| Abacavir | |
| Rappresentazioni piane di abacavir | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | [(1 S , 4 R ) -4- [2-ammino-6- (ciclopropilammino) -9H-purin-9-il] ciclopent-2-enil] metanolo |
| Sinonimi |
ABC |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.149.341 |
| Codice ATC | J05 |
| DrugBank | DB01048 |
| PubChem | 441300 |
| SORRISI |
NC1 = NC (NC2CC2) = C2N = CN ([C @ H] 3C [C @@ H] (CO) C = C3) C2 = N1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H18N6O / c15-14-18-12 (17-9-2-3-9) 11-13 (19-14) 20 (7-16-11) 10-4-1- 8 (5-10) 6-21 / h1,4,7-10,21H, 2-3,5-6H2, (H3,15,17,18,19) / t8-, 10? / M0 / s1 / f / h 17H, 15H2 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 14 H 18 N 6 O [Isomeri] |
| Massa molare | 286,3323 ± 0,014 g / mol C 58,73%, H 6,34%, N 29,35%, O 5,59%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione | 165 ° C |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 83% |
| Legame con le proteine | Vicino al 50% |
| Metabolismo | Epatica |
| Emivita di elimin. | 1,54 ± 0,63 ore |
| Considerazioni terapeutiche | |
| Classe terapeutica | Antivirale • Antiretrovirale • Inibitore nucleosidico della trascrittasi inversa |
| Via di somministrazione | Orale |
| Gravidanza | Controindicato |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
| Abacavir | |
| Nomi commerciali | Ziagen (Belgio, Francia, Svizzera) |
|---|---|
| Classe | Antivirale |
| Altre informazioni | Sottoclasse: |
| Identificazione | |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.149.341 |
| Codice ATC | J05AF06 |
| DrugBank | 01048 |
L' abacavir (ABC) è un inibitore nucleosidico molto potente della trascrittasi inversa , per il trattamento dell'infezione da HIV . Abacavir è in grado di attraversare la barriera emato-encefalica. È piuttosto ben tollerato; il principale effetto collaterale è una reazione di ipersensibilità , che può essere pericolosa.
I ceppi resistenti alla zidovudina o alla lamivudina sono generalmente sensibili all'abacavir, mentre quelli resistenti alla zidovudina e alla lamivudina non sono molto sensibili all'abacavir. Abacavir viene somministrato per via orale e ha un'elevata biodisponibilità (83%). Viene metabolizzato principalmente dall'alcol deidrogenasi che converte l'alcool primario 5 'in acido carbossilico o glucuronosiltransferasi .
Il farmaco è commercializzato con il marchio Ziagen ( GlaxoSmithKline ) e come una combinazione Trizivir ( GlaxoSmithKline ) e Kivexa ( GlaxoSmithKline ). Abacavir si trova anche in una formulazione 3 in 1, Triumeq (ViiV Healthcare) che combina lamivudina e l'inibitore dell'integrasi dolutegravir.
Abacavir è un inibitore nucleosidico della trascrittasi inversa (NRTI). È un potente inibitore selettivo, attivo su HIV-1 e HIV-2. Abacavir è metabolizzato a livello intracellulare nel suo metabolita attivo, carbovir 5'-trifosfato (TP). Studi condotti in vitro hanno dimostrato che il suo meccanismo d'azione sull'HIV è legato ad un'inibizione enzimatica della trascrittasi inversa, bloccando l'allungamento della catena del DNA a livello della trascrittasi inversa e interrompendo il ciclo di replicazione virale. In coltura cellulare, la combinazione di abacavir con inibitori nucleosidici della trascrittasi inversa (NRTI) (didanosina, emtricitabina, lamivudina, stavudina, tenofovir o zidovudina), inibitori non nucleosidici della trascrittasi inversa (NNRTI) (nevirapina) o inibitori della proteasi (PI) ( amprenavir), non ha antagonizzato l'attività antivirale di abacavir.
Nel 5-10% dei casi, nelle settimane successive all'introduzione del farmaco, si manifesta una sindrome da ipersensibilità comprendente febbre, eruzione cutanea , mancanza di respiro, sintomi digestivi, tutti che richiedono l'interruzione del trattamento e quindi totalmente reversibili. Questa reazione sembra essere strettamente correlata alla presenza dell'allele HLA -B * 5701.
C'è anche un aumento del rischio di avere un infarto miocardico nei pazienti trattati.
Abacavir è nell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato aAprile 2013).