7-Aminoactinomicina D
| 7-Aminoactinomicina D | |||
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| Struttura della 7-aminoactinomicina D | |||
| Identificazione | |||
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| Sinonimi |
7-amino-AMD, |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.163.188 | ||
| N o RTECS | AU1579000 | ||
| PubChem | 65180 | ||
| ChEBI | 52304 | ||
| SORRISI |
[H] [C @@] 12CCCN1C (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @@ H] (NC (= O) c1cc (N) c (C) c3oc4c (C) c ( = O) c (N) c (C (= O) N [C @ H] 5 [C @@ H] (C) OC (= O) [C @ H] (C (C) C) N (C ) C (= O) CN (C) C (= O) [C @] 6 ([H]) CCCN6C (= O) [C @ H] (NC5 = O) C (C) C) c4nc13) [C @@ H] (C) OC (= O) [C @ H] (C (C) C) N (C) C (= O) CN (C) C2 = O) C (C) C , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C62H87N13O16 / c1-26 (2) 42-59 (85) 74-21-17-19-36 (74) 57 (83) 70 (13) 24-38 (76) 72 ( 15) 48 (28 (5) 6) 61 (87) 89-32 (11) 44 (55 (81) 66-42) 68-53 (79) 34-23-35 (63) 30 (9) 51- 46 (34) 65-47-40 (41 (64) 50 (78) 31 (10) 52 (47) 91-51) 54 (80) 69-45-33 (12) 90-62 (88) 49 ( 29 (7) 8) 73 (16) 39 (77) 25-71 (14) 58 (84) 37-20-18-22-75 (37) 60 (86) 43 (27 (3) 4) 67- 56 (45) 82 / ora 23.26-29.32-33.36-37.42-45.48-49H, 17-22.24-25.63-64H2.1-16H3, (H, 66.81) (H, 67.82) (H, 68.79) (H, 69.80 ) / t32-, 33-, 36 +, 37 +, 42-, 43-, 44 +, 45 +, 48 +, 49 + / m1 / s1 Std. InChIKey: YXHLJMWYDTXDHS-IRFLANFNSA-N |
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| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 62 H 87 N 13 O 16 [Isomeri] |
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| Massa molare | 1270,4317 ± 0,0631 g / mol C 58,62%, H 6,9%, N 14,33%, O 20,15%, |
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| Precauzioni | |||
| SGH | |||
 Pericolo H300, H310, H315, H319, H330, H335, P260, P264, P280, P284, P301 + P310, P302 + P350, H300 : Letale se ingerito H310 : Letale a contatto con la pelle H315 : Provoca irritazione cutanea H319 : Provoca grave irritazione oculare H330 : Letale se inalato H335 : Può irritare le vie respiratorie P260 : Non respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol . P264 : Lavare ... accuratamente dopo la manipolazione. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / Proteggere il viso. P284 : Indossare attrezzatura di protezione respiratoria. P301 + P310 : In caso di ingestione: contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P302 + P350 : In caso di contatto con la pelle: lavare accuratamente e abbondantemente con acqua e sapone. |
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| Trasporto | |||
3462 : TOSSINE ESTRATTE DA ORGANISMI VIVENTI, SOLIDI, NAS Classe: 6.1 Etichetta: 6.1 : Materie tossiche Confezione: Gruppo di imballaggio II : sostanze moderatamente pericolose;  |
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| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
La 7-aminoactinomicina D ( 7-AAD ) è un derivato fluorescente composto chimico dell'actinomicina D , con cui condivide un'elevata affinità per il DNA . 7-AAD viene utilizzato come etichetta fluorescente per la microscopia a fluorescenza e la citometria a flusso (CMF). Si intercala in DNA a doppio filamento con una forte affinità per le regioni ricche di coppie di basi G - C , il che lo rende uno strumento interessante nel quadro degli studi di banding sui cromosomi .
Con un picco di assorbimento a 546 nm , 7-AAD viene eccitato in modo efficiente da un laser elio-neon a 543 nm ; può anche essere eccitato, in modo un po 'meno efficiente, utilizzando le linee a 488 nm e 514 nm di un laser ad argon. Le sue emissioni hanno uno spostamento Stokes molto forte con un massimo nel rosso intenso, a 647 nm . 7-AAD è quindi compatibile con la maggior parte dei fluorofori blu e verdi, anche rossi, in applicazioni multicolore.
Il 7-AAD non attraversa prontamente la membrana plasmatica intatta, quindi la membrana delle cellule da colorare deve essere permeabilizzata o interrotta. Questo metodo può essere utilizzato con la fissazione di campioni con formaldeide .
7-AAD quindi aiuta a identificare le cellule con membrane plasmatiche danneggiate, perché il materiale genetico delle cellule con membrane intatte non sarà macchiato da 7-AAD, che non sarà in grado di entrare nella cellula.
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich foglio del composto 7-Aminoactinomycin D ~ 97% (HPLC), polvere , letta June 2 2014.
- (in) Xiucai Liu Huifen Chen e Dinshaw J. Patel, " soluzione di struttura del complesso actinomicina-DNA: intercalazione di farmaci GC in luoghi isolati " , Journal of Biomolecular NMR , vol. 1, n o 4, Novembre 1991, p. 323-347 ( PMID 1841703 , DOI 10.1007 / BF02192858 , leggi in linea )
- (in) Samuel A. Latt, " Sonde fluorescenti della struttura e replicazione dei cromosomi " , Canadian Journal of Genetics and Cytology , vol. 19, n o 4, Dicembre 1977, p. 603-623 ( PMID 76502 , DOI 10.1139 / g77-065 , leggi in linea )