6-Monoacetilmorfina | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 3-idrossi-6-acetil- (5α, 6α) -7,8-dideidro-4,5-epossi-17-metilmorfina |
Sinonimi |
monoacetilmorfina, 6-acetilmorfina |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.150.555 |
N o CE | 621-729-6 |
SORRISI |
c1c2C [C @@ H] 3 [C @@ H] 4C = C [C @@ H] ([C @ H] 5 [C @@] 4 (c2c (c (O) c1) O5) CC [N @@] 3C) OC (= O) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C19H21NO4 / c1-10 (21) 23-15-6-4-12-13-9-11-3-5-14 (22) 17-16 (11) 19 (12, 18 (15) 24-17) 7-8-20 (13) 2 / h3-6,12-13,15,18,22H, 7-9H2,1-2H3 / t12-, 13 +, 15-, 18 -, 19- / m0 / s1 |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 19 H 21 N O 4 [Isomeri] |
Massa molare | 327,3743 ± 0,0181 g / mol C 69,71%, H 6,47%, N 4,28%, O 19,55%, |
Ecotossicologia | |
DL 50 | 59 mg · kg -1 (topo, iv ) |
Considerazioni terapeutiche | |
Via di somministrazione | Endovenoso |
Carattere psicotropo | |
Categoria | Depressivo |
Rischio di dipendenza | Alunno |
Composti correlati | |
Altri composti | |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La 6-mam ( 6-MAM ) o 6-acetilmorfina ( 6-AM ) è uno dei tre metaboliti attivi di eroina (diacetilmorfina), gli altri essendo la morfina e 3-monoacetilmorfina (3-MAM) molto meno attivo.
Il 6-MAM viene prodotto rapidamente dall'eroina nel corpo e viene quindi metabolizzato in morfina o escreto nelle urine. Poiché il 6-MAM è un metabolita unico dell'eroina, la sua presenza nelle urine conferma l'uso di eroina. Questo è importante durante un test antidroga per il dosaggio immunologico delle urine, il test tipicamente verifica la morfina, che è un metabolita di una serie di oppiacei / oppioidi legali e illegali come la codeina , la morfina solfato e l'eroina. Poiché il 6-MAM non rimane nelle urine per più di 24 ore , un campione di urina dovrebbe essere raccolto subito dopo l'ultimo consumo di eroina, ma la presenza di 6-MAM garantisce solo che l'eroina è stata effettivamente utilizzata nelle ultime 24 ore . Il 6-MAM si trova naturalmente nel cervello, ma in quantità così basse che l'individuazione di questo composto nelle urine è praticamente una garanzia che l'eroina è stata usata di recente.
L'eroina viene rapidamente metabolizzata dagli enzimi esterasi nel cervello e ha un'emivita estremamente breve. Ha anche un'affinità relativamente bassa per i recettori μ- oppioidi, perché il gruppo 3-idrossi, che è essenziale per un legame efficace con il recettore, è mascherato dal gruppo acetile. Pertanto, l'eroina è semplicemente un profarmaco , che funge da trasportatore lipofilo per il rilascio sistemico della morfina, che si lega attivamente ai recettori μ-oppioidi.
6-MAM ha già un gruppo 3-idrossi libero e condivide l'elevata lipofilia dell'eroina, entra nel cervello altrettanto rapidamente e non ha bisogno di essere deacetilato in posizione 6 per essere bioattivato, il che rende la 6-monoacetilmorfina un po 'più potente dell'eroina , ma è raramente visto come una droga illecita a causa della difficoltà di acetilazione selettiva della morfina in posizione 6 senza acetilazione in posizione 3. Tuttavia, ciò può essere ottenuto utilizzando acido acetico con un catalizzatore appropriato per effettuare l'acetilazione, in atto di anidride acetica , perché l'acido acetico non è un agente acetilante abbastanza forte da acetilare il gruppo 3-idrossi fenolico, ma è in grado di acetilare il gruppo 6-idrossi, producendo così selettivamente 6-MAM piuttosto che eroina. Il processo utilizzato per produrre l' eroina di catrame nero lascia 6-MAM nel prodotto finale, motivo per cui l' eroina di catrame nero , sebbene meno pura, può essere più potente di alcune varietà di eroina in polvere.