3-idrossibutanale

3-idrossibutanale
Identificazione
Nome IUPAC	3-idrossibutanale
Sinonimi	acetaldolo, aldolo, 3-idrossibutirraldeide
N o CAS	107-89-1 ( racemico ) 117706-97-5 ( R ) 117706-98-6 ( S )
N o ECHA	100.003.210
N o CE	203-530-2
PubChem	7897
SORRISI	CC (O) CC = O PubChem , vista 3D
InChI	Std. InChI: vista 3D InChI = 1S / C4H8O2 / c1-4 (6) 2-3-5 / h3-4.6H, 2H2.1H3 Std. InChIKey: HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N
Aspetto	liquido oleoso, da incolore a giallastro, con un odore pungente
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 4 H 8 O 2   [Isomeri]
Massa molare	88,1051 ± 0,0044  g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%,
Proprietà fisiche
T ° fusione	−88  ° C
Miscibilità	totale con acqua
Massa volumica	1,11  g · cm -3 ( 20  ° C )
Temperatura di autoaccensione	245  ° C
punto d'infiammabilità	83  ° C (vaso chiuso)
Pressione del vapore saturo	0,1  mbar ( 20  ° C ) 10  mbar ( 50  ° C ) 15  mbar ( 65  ° C )
Precauzioni
SGH
Pericolo H310, H319, P280, P310, P302 + P350, P305 + P351 + P338, H310  : Letale a contatto con la pelle H319  : Provoca grave irritazione oculare P280  : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P310  : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P302 + P350  : In caso di contatto con la pelle: lavare accuratamente e abbondantemente con acqua e sapone. P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.
NFPA 704
0 3 0
Trasporto
60    2839    Codice Kemler: 60  : materiale tossico o che presenta un grado di tossicità minore Numero UN  : 2839  : ALDOL Classe: 6.1 Etichetta: 6.1  : Materie tossiche
Ecotossicologia
DL 50	2.180 mg / kg (ratto, orale) 140 mg / kg (coniglio, cutanea)
LogP	-0,720
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il 3-idrossibutanale , chiamato anche acetaldolo o semplicemente aldolo è un composto organico della famiglia degli aldoli di cui fu il primo membro identificato nel 1872. La sua struttura è costituita da uno scheletro di n-butano , recante una funzione aldeidica , e da un gruppo idrossile in posizione 3 (o β ).

Storico

Il 3-idrossibutanale fu identificato in modo indipendente nel 1872 dai chimici Charles Adolphe Wurtz e Alexandre Borodine , che scoprirono questo sottoprodotto di reazione dell'acetaldeide , con proprietà simili a quelle di un alcol .

Sintesi

Un racemo di 3-idrossibutanale si ottiene per aldolizzazione (condensazione aldolica) di due molecole di acetaldeide in presenza di una base come l'idrossido di sodio

Reattività

Il 3-idrossibutanale può subire una reazione di disidratazione chiamata crotonizzazione per formare crotonaldeide .

Stereochimica

L' atomo di carbonio C3 che è quello che svolge la funzione idrossile è chirale . Il 3-idrossibutanale si presenta quindi sotto forma di una coppia di enantiomeri  :

• (3 R ) -3-idrossibutanale con numero CAS 117706-97-5
• (3 S ) -3-CAS idrossibutanale 117706-98-6

Note e riferimenti

• (de) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in tedesco intitolato “  3-Hydroxybutanal  ” ( vedi elenco degli autori ) .

1. Entry "3-Hydroxybutyraldehyde" nel database chimica GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza sul lavoro e la salute) ( tedesco , inglese ), l'accesso 24 Dicembre 2014 (JavaScript necessari)
2. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
3. Scheda Sigma-Aldrich del composto ALDOL , consultata il 24 dicembre 2014.
4. Giornale di igiene industriale e tossicologia. Volo. 31, pagina 60, 1949.
5. Scheda tecnica Union Carbide. Volo. 21/4/1967,
6. (in) "  3-hydroxybutanal  " su ChemIDplus , accesso 24 dicembre 2014
7. CA Wurtz, in: CR Hebd. Sessioni Acad. Sci. , 1872 , pS. 1361.
8. RP Bell e MJ Smith: Scambio di deuterio nella condensazione aldolica dell'acetaldeide , in: J. Chem. Soc. , 1958 , pagg. 1691–1696.