L' etossilazione è una reazione chimica in cui l' ossido di etilene viene aggiunto a un composto contenente idrogeno labile per produrre tensioattivi . Il composto idrogeno labile è generalmente un alcool o un fenolo .
Questo processo sarebbe stato inventato da Schöller e Wittwer che allora lavoravano per IG Farben , un grande gruppo dell'industria chimica tedesca .
In industriale etossilazione , un alcool viene trattato con ossido di etilene in presenza di un catalizzatore che di solito è idrossido di potassio (KOH), in un reattore è pressurizzato con azoto e riscaldato a circa 150 ° C .
Tipicamente vengono aggiunte da 5 a 10 unità di ossido di etilene a ciascun alcol, producendo la seguente reazione:
Anche l'etossilazione è diventata una pratica comune, sebbene su scala quantitativa più modesta nell'industria biotecnologica e farmaceutica per aumentare la solubilità di molti prodotti (inclusi composti organici, composti non polari ...) in acqua o in alcuni altri liquidi. In questo campo, l'etossilazione è chiamata " PEGilazione " perché il poli [ossido di etilene] utilizzato viene utilizzato sotto il nome di polietilenglicole chiamato abbreviato PEG .
Alcoli etossilati e fenoli sono importanti tensioattivi tensioattivi non ionici . Hanno sia una coda lipofila (R nell'equazione sopra) che un gruppo di testa relativamente polare [(OC 2 H 4 ) n OH nell'esempio sopra]. La quantità di ossido di etilene e il tempo di reazione determinano il "grado di etossilazione" (il valore di n nell'equazione precedente), che determina le proprietà del prodotto tensioattivo etossilato.
Tradizionalmente, gli alcoli sono stati ottenuti per idrogenazione di acidi grassi, ma la maggior parte sono attualmente "oxoalcoli" ottenuti per idroformilazione . Oltre agli alcoli , le ammine e i fenoli sono ora comunemente etossilati.
Gli etossilati di alcol grasso sono spesso usati per produrre (mediante conversione) di organosolfati . Un esempio noto è il sodio laureth solfato , un agente schiumogeno in molti shampoo e alcuni dentifrici , nonché nei detergenti industriali. La reazione di conversione utilizza generalmente anidride solforica o acido clorosolforico secondo la formula:
R (OC 2 H 4 ) n OH + SO 3 → R (OC 2 H 4 ) n OSO 3 HDiversi composti etossilati, in particolare i nonilfenoli , utilizzati in migliaia di tonnellate all'anno dall'industria sono controversi a causa della rapidità della loro diffusione nell'ambiente, in particolare nell'ambiente acquatico, e della loro ecotossicità per la vita acquatica e la durata della vita. Uno dei loro prodotti di degradazione, nonilfenolo .
A seguito dell'identificazione dei rischi per l'ambiente (tossicità acuta per gli ambienti acquatici in particolare e / o tossicità cronica), alla fine degli anni 2000, le valutazioni sanitarie e ambientali riguardano il metodo e i prodotti (degradabilità, biodegradabilità, persistenza nelle acque reflue e sedimenti, bioconcentrazione, ecc.).