tiamina | |
Struttura della tiamina |
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Identificazione | |
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nome IUPAC | 3- [3 - [(4-ammino- 2-metil- pirimidin- 5-il) metil] - 4-metil-tiazol- 5-il] etanolo |
Sinonimi |
vitamina B 1, aneurina |
N o CAS | |
N o EC | 200-425-3 |
Codice ATC | A11 |
DrugBank | DB00152 |
PubChem | 6042 |
SORRISI |
[n +] 1 (c (c (CCO) sc1) C) Cc1c (nc (C) nc1) N. [ClH-] , |
InChi |
InChI: InChI = 1 / C12H17N4OS.ClH / c1-8-11 (3-4-17) 18-7-16 (8) 6-10-5-14-9 (2) 15-12 (10) 13;/h5,7,17H, 3-4,6H2,1-2H3, (H2,13,14,15);1H/q+1;/p-1 |
Proprietà chimiche | |
Formula |
C 12 H 17 N 4 O S |
Massa molare | 265,355 ± 0,017 g / mol C 54,32%, H 6,46%, N 21,11%, O 6,03%, S 12,08%, |
Proprietà fisiche | |
T° fusione | 248 °C (decomposizione) |
solubilità |
1 g · ml -1 (acqua); 1 g · 100 mL -1 ( alcol ); |
Ecotossicologia | |
DL 50 | 301 mg · kg -1 (topo, sc ) |
Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |
La tiamina o vitamina B 1(o aneurina ) è un precursore metabolico del pirofosfato di tiamina (TPP), un coenzima essenziale per alcune decarbossilasi . Negli animali, la tiamina è una vitamina idrosolubile della famiglia delle vitamine del gruppo B che devono trovare nella loro dieta. D'altra parte, è sintetizzato da batteri, piante e funghi. È essenziale per la trasformazione dei carboidrati in energia mediante il ciclo di Krebs ed è necessaria per il corretto funzionamento del sistema nervoso e dei muscoli . È infatti essenziale per la trasformazione del piruvato prodotto dalla glicolisi e tossico per il sistema nervoso.
Negli esseri umani , una carenza di vitamina B 1 nella dietaprovoca il beriberi e può anche causare l'encefalopatia di Gayet-Wernicke .
Scoperta dal giapponese Umetarō Suzuki che cercò di curare questa malattia e la chiamò acido aberico , è la prima vitamina ad essere stata isolata da Kazimierz Funk nel 1912 . La sua formula chimica è stata stabilita nel 1931 da Robert R. Williams (en) e Adolf Otto Reinhold Windaus e la sua sintesi effettuata da Hans Andersag (en) nel 1936 .
Vitamina B 1 viene citato come in grado di prevenire le punture di zanzara, ma ciò non è stato scientificamente accertato, anzi.
Nell'uomo, i bisogni stimati vanno da 1,3 mg a 1,5 mg al giorno. Negli adulti sani, l'assorbimento digestivo è del 4,5% della dose ingerita, e scende all'1,5% in caso di dipendenza da alcol .
Cibo | Quantità (mg / 100 g ) |
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Fiocchi di lievito di birra | 30 - 35 |
Semi di girasole essiccati | 2.2964 |
Germe di grano | 2.05 |
Lievito di birra secco | 1.82 |
Semi di soia | 1.3 |
Lievito di pane (da non confondere con il lievito in polvere) | 1 - 2 |
Uova di pesce | 1 - 1.2 |
Noci di macadamia | 1.195 |
Salame secco | 0,93 |
Seme di papavero | 0,849 |
Pistacchio | 0.84 |
pancetta cruda | 0,751 |
Chipolata | 0.741 |
prosciutto | 0.741 |
fagioli secchi e piselli | 0,68 |
Noci pecan | 0,66 |
Paprica | 0,645 |
Chorizo | 0.63 |
semi di cumino | 0,628 |
Noce brasiliana | 0,617 |
Carne di maiale | 0,6 - 0,95 |
siero di latte essiccato | 0,5 |
Noci , nocciole | 0,5 |
le lenti si asciugano | 0.43 |
Reni | 0,37 |
Riso completo | 0,3 |
fegato di manzo | 0,3 |
castagne | 0.2 - 0.3 |
Mandorle , arachidi | 0.2 - 0.3 |
Pane di farina integrale | 0.25 |
Ostriche | 0.25 |
Pesce | 0,05 - 0,09 |
Asparago | 0,143 |
Patata | 0.17 |
Uova | 0.07 |
Piante (frutti, foglie, steli, radici) | 0,06 - 0,07 |
Cavolfiore | 0,057 |
cavolo | 0,053 |
Latte intero | 0,03 - 0,07 |
riso bianco | 0.05 |
Il pirofosfato di tiamina, come coenzima, è parte integrante del sito attivo dell'enzima che lo utilizza. La reazione complessiva può essere scritta come segue:
Come funziona la tiamina? Il legame carbonilico (osso) è sbilanciato elettricamente con l'ossigeno che attrae gli elettroni. Questi carboni tendono quindi ad essere positivi.
La tiamina stabilizzerà una forma in cui il carbonio che perderà il gruppo R2 diventa negativo (carbanione vedi tiamina paragrafo Chimica): potrebbe quindi esserci una reazione tra carbonio + carbonile e carbonio - stabilizzato dalla tiamina. Lo schema di reazione può essere il seguente:
Questi enzimi appartengono in particolare alla via dei pentoso-fosfati e al ciclo di Calvin . Non sono comunque chetolasi nonostante il nome consacrato perché, in una chetolizzazione, è il carbonio alfa della funzione oxo che agisce su un'altra funzione oxo.
Un esempio :
Il complesso della piruvato decarbossilasiQuesto complesso enzimatico è costituito da diversi enzimi. Il primo, l'enzima tiamina pirofosfato, decarbossila il piruvato in etanale (acetaldeide) che viene quindi ossidato. Questa stessa reazione viene condotta nella fermentazione etanolica, l' etanale viene poi ridotto ad etanolo .
Lo schema generale sopra presentato non è di facile applicazione. Ecco una presentazione che riprende invertendo il significato:
Nota: le funzioni osso sono sviluppate da due OH trasportati dallo stesso carbonio per poter spiegare la reazione.
alfaacetolattato sintasiNella fermentazione butandiolica, gran parte dell'acido piruvico viene convertito in 2,3- butandiolo tramite 3-idrossibutanone. È necessaria la condensazione di due acidi piruvici (piruvato), il composto ottenuto essendo decarbossilato due volte. Il primo passaggio prevede un enzima TPP che fornisce alfaacetolattato (acido 2-idrossi-2-metil-3-cheto-butanoico) la cui semplice decarbossilazione, per destabilizzazione della funzione carbossilica in di una funzione chetonica, dà 3-idrossibutanone.
La reazione, sempre secondo lo stesso schema, è la seguente.
La vitamina B 1 fa parte dell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato inAprile 2013).