Xilidina
La xilidina è un composto aromatico di formula empirica C 6 H 3 (CH 3 ) 2 (NH 2 ), costituito da un anello benzenico sostituito da un gruppo amminico ( anilina ) e due gruppi metilici. A differenza degli altri isomeri della dimetilanilina di cui fa parte, nessuno dei gruppi metilici della xilidina sostituisce il gruppo amminico (che quindi rimane un'ammina primaria, a differenza ad esempio della N , N- dimetilanilina che è un'ammina terziaria), ma sono tutti sull'anello benzenico. A causa della possibile posizione relativa dei tre sostituenti sull'anello, la xilidina esiste come sei isomeri.
Proprietà
| Xilidina | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Nome | 2,3-xilidina | 2,4-xilidina | 2,5-xilidina | 2,6-xilidina | 3,4-xilidina | 3,5-xilidina |
| Sinonimi | 2,3-dimetilanilina 1-ammino-2,3-dimetilbenzene |
2,4-dimetilanilina 1-ammino-2,4-dimetilbenzene |
2,5-dimetilanilina 1-ammino-2,5-dimetilbenzene |
2,6-dimetilanilina 1-ammino-2,6-dimetilbenzene |
3,4-dimetilanilina 1-ammino-3,4-dimetilbenzene |
3,5-dimetilanilina 1-ammino-3,5-dimetilbenzene |
| Struttura |
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| numero CAS | ||||||
| (miscela di isomeri) | ||||||
| Numero EINECS | 201-755-0 | 202-440-0 | 202-451-0 | 201-758-7 | 202-437-4 | 203-607-0 |
| 215-091-4 (miscela di isomeri) | ||||||
| PubChem | 6893 | 7250 | 7259 | 6896 | 7248 | 7949 |
| Formula bruta | C 8 H 11 N | |||||
| Massa molare | 121,18 g / mol | |||||
| Stato ( CNTP ) | Liquido | Solido | Liquido | |||
| Aspetto | Liquido da incolore a giallastro (eccetto 3,4-, solido cristallino incolore), tende a scurirsi alla luce | |||||
| Punto di fusione | 2 ° C | −16 ° C | 15,5 ° C | 11,2 ° C | 51 ° C | 9,8 ° C |
| Punto di ebollizione | 222 ° C | 214 ° C | 218 ° C | 215 ° C | 228 ° C | 220 ° C |
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Punto di infiammabilità (vaso chiuso) |
96 ° C | 90 ° C | 93 ° C | 91 ° C | 98 ° C | 93 ° C |
| Punto di autoaccensione | 545 ° C | 520 ° C | 520 ° C | 490 ° C | 580 ° C | |
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Densità ( 20 ° C ) |
0,99 g · cm -3 | 0,99 g · cm -3 | 0,98 g · cm -3 | 0,98 g · cm -3 | 1,07 g · cm -3 | 0,97 g · cm -3 |
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solubilità (acqua, 20 ° C ) |
1,5 g · l -1 | 5 g · l -1 | 5,6 g · l -1 ( 12 ° C ) | 13 g · l -1 | 1,1 g · l -1 ( 25 ° C ) | 4,8 g · l -1 |
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Vapore saturo di pressione |
13 Pa ( 25 ° C ) |
11 Pa ( 20 ° C ) 27 Pa ( 30 ° C ) 1 hPa ( 50 ° C ) |
20 Pa ( 25 ° C ) |
20 Pa ( 20 ° C ) 47 Pa ( 30 ° C ) 2 hPa ( 50 ° C ) |
3,7 Pa ( 25 ° C ) | 1,3 hPa ( 20 ° C ) |
| Limiti di esplosività | 1 - 2,7 vol.% | 1,1 - 7,0 vol.% ( 85 ° C ) | 1,3 - 6,9 vol.% | |||
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pKa (acido coniugato) |
4.70 | 4.89 | 4.53 | 3.95 | 5.17 | 4.91 |
| LogP | 1.68 | 1.83 | 1.84 | 1.86 | 2.09 | |
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SGH |
  
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Pericolo |
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| Frase H e P |
H301, H311, H331, H373, H411,
H301 : Tossico se ingerito H311 : Tossico a contatto con la pelle H331 : Tossico per inalazione H373 : Può provocare danni agli organi (elencare tutti gli organi interessati, se noto) a seguito di esposizione ripetuta o prolungata (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa pericolo) H411 : Tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata |
H302, H312, H315, H332, H335, H351, H411,
H302 : Nocivo se ingerito H312 : Nocivo a contatto con la pelle H315 : Provoca irritazione della pelle H332 : Nocivo se inalato H335 : possono irritare tratto respiratorio H351 : Sospettato di provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è chiaramente dimostrato che nessuna altra vie di esposizione causare lo stesso pericolo) H411 : Tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata |
H301, H311, H331, H373, H411,
H301 : Tossico se ingerito H311 : Tossico a contatto con la pelle H331 : Tossico per inalazione H373 : Può provocare danni agli organi (elencare tutti gli organi interessati, se noto) a seguito di esposizione ripetuta o prolungata (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa pericolo) H411 : Tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata |
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P273, P280, P304 + P340,
P273 : evitare il rilascio nell'ambiente. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P304 + P340 : Dopo inalazione: trasportare l' infortunato all'aria aperta e mantenerlo a riposo in posizione che favorisca la respirazione. P302 + P352, P309 + P310, P302 + P352 : In caso di contatto con la pelle: lavare abbondantemente con acqua e sapone. P309 + P311 : In caso di esposizione o di malessere: contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. |
P273, P280, P302 + P352,
P273 : evitare il rilascio nell'ambiente. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P302 + P352 : In caso di contatto con la pelle: lavare abbondantemente con acqua e sapone. P304 + P340, P309 + P310, P304 + P340 : Dopo inalazione: trasportare l' infortunato all'aria aperta e mantenerlo a riposo in posizione che favorisca la respirazione. P309 + P311 : In caso di esposizione o di malessere: contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. |
P273, P280, P309, P310,
P273 : evitare il rilascio nell'ambiente. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P309 : In caso di esposizione o di malessere: P310 : Contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. |
P260, P262, P273, P280, P281,
P260 : Non respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol. P262 : evitare il contatto con gli occhi, la pelle o gli indumenti. P273 : evitare il rilascio nell'ambiente. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P281 : utilizzare i dispositivi di protezione individuale richiesti. P302 + P352, P304 + P340, P308 + P313, P302 + P352 : In caso di contatto con la pelle: lavare abbondantemente con acqua e sapone. P304 + P340 : Dopo inalazione: trasportare l' infortunato all'aria aperta e mantenerlo a riposo in posizione che favorisca la respirazione. P308 + P313 : In caso di esposizione provata o sospetta: consultare un medico. |
P273, P280, P304 + P340,
P273 : evitare il rilascio nell'ambiente. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P304 + P340 : Dopo inalazione: trasportare l' infortunato all'aria aperta e mantenerlo a riposo in posizione che favorisca la respirazione. P302 + P352, P309 + P310, P302 + P352 : In caso di contatto con la pelle: lavare abbondantemente con acqua e sapone. P309 + P311 : In caso di esposizione o di malessere: contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. |
P273, P280, P309, P310, P302 + P352,
P273 : evitare il rilascio nell'ambiente. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P309 : In caso di esposizione o di malessere: P310 : Contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P302 + P352 : In caso di contatto con la pelle: lavare abbondantemente con acqua e sapone. |
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Ad eccezione della 3,4-xilidina che è un solido, tutti gli isomeri si presentano come un liquido giallastro che annerisce all'aria aperta e alla luce. Sono scarsamente solubili in acqua e miscibili in etanolo ed etere . Sono combustibili stabili che reagiscono con forti ossidanti .
Estrazione
Le xilidine si ottengono per distillazione frazionata del catrame .
Sintesi
Le xilidine possono essere ottenute dagli xileni. La nitrazione di questi produce nitroxileni che possono poi essere ridotti a xilidine. Si ottiene quindi una miscela di isomeri che viene poi separata. Ad esempio, la 2,6-xilidina viene estratta aggiungendo acido cloridrico .
Utilizza
Le xilidine sono utilizzate principalmente nella produzione di pigmenti e coloranti , in vari antiossidanti , in alcuni prodotti agrochimici o farmaceutici e in una serie di altri processi. Sono anche usati in astronautica in un carburante chiamato Tonka-250 .
L'isomero 2,3 viene utilizzato nella sintesi dell'acido mefenamico , il 2,6 nella produzione di anestetici (es. Lidocaina ) e il 3,4 nella sintesi della vitamina B 2 .
Note e riferimenti
- Entry "2,3-Dimetilanilina" nel database chimica GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza sul lavoro e la salute) ( tedesco , inglese ), si accede 20 Agosto 2019 (JavaScript richiesto) .
- Voce "2,4-dimetilanilina" nel database chimico GESTIS dell'IFA (organismo tedesco responsabile della sicurezza e della salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 20 agosto 2019 ( JavaScript richiesto) .
- Entry "2,5-Dimetilanilina" nel database chimica GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza sul lavoro e la salute) ( tedesco , inglese ), si accede 20 agosto 2019 (JavaScript richiesto) .
- Voce "2,6-Dimetilanilina" nel database delle sostanze chimiche GESTIS dell'IFA (organismo tedesco responsabile della sicurezza e della salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso il 20 agosto 2019 ( JavaScript richiesto) .
- Entry "3,4-Dimetilanilina" nel database chimica GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza sul lavoro e la salute) ( tedesco , inglese ), si accede 20 Ago 2019 (JavaScript richiesto) .
- Voce "3,5-Dimetilanilina" nel database chimico GESTIS dell'IFA (organismo tedesco responsabile della sicurezza e della salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 20 agosto 2019 (JavaScript richiesto ) .
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , terza edizione, 1984, ( ISBN 0-8493-0303-6 ) .