X-gal

X-gal
Struttura dell'X-gal.
Identificazione
N o CAS 7240-90-6
N o ECHA 100.027.855
N o CE 230-640-8
SORRISI c1 (c2c (c [nH] c2ccc1Br) O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) CO) O) O) O) Cl
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C14H15BrClNO6 / c15-5-1-2-6-9 (10 (5) 16) 7 (3-17-6) 22-14-13 (21) 12 (20) 11 ( 19) 8 (4-18) 23-14 / h1-3,8,11-14,17-21H, 4H2 / t8-, 11 +, 12 +, 13-, 14- / m1 / s1
Proprietà chimiche
Formula bruta C 14 H 15 Br Cl N O 6   [Isomeri]
Massa molare 408,629 ± 0,017  g / mol
C 41,15%, H 3,7%, Br 19,55%, Cl 8,68%, N 3,43%, O 23,49%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il X-gal , o 5-bromo-4-cloro-3-indolil-beta-D-galattopiranoside (C 14 H 15 BrClNO 6), È un galattoside , glicoside del galattosio , legato a un nucleo indolo sostituito. Questo composto incolore può essere idrolizzato dalla β-galattosidasi , che rilascia la parte indolo che poi forma, per ossidazione, un composto blu, insolubile in acqua, che precipita nel sito della reazione. Questo è quindi chiamato un substrato cromogenico per la β-galattosidasi (che produce una colorazione durante la reazione).

Ciò rende possibile il suo utilizzo direttamente nelle piastre di Petri e consente quindi di rilevare la presenza di colonie batteriche che producono questo enzima dalla loro colorazione blu. La precipitazione del colorante prodotto ne impedisce la diffusione nella piastra di agar del piatto e permette al colore ottenuto di rimanere "fisso" nel sito di reazione. Questo differisce dall'orto-nitrofenil-β-galattoside , altro substrato cromogenico della β-galattosidasi, che rilascia un colorante giallo solubile e quindi diffondibile, che non può essere utilizzato nelle piastre di Petri ma, d'altra parte, consente la misurazione del attività enzimatica della β-galattosidasi in soluzione.

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Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .